Summary
El A-836,339 es un fármaco desarrollado por Abbott Laboratories, que actúa como un agonista completo potente de los receptores cannabinoides. Es selectivo para el receptor CB2, con valores de Ki de 0,64 nM en CB2 frente a 270 nM en el receptor cannabinoide de tipo 1 (el receptor psicoactivo). No obstante, aunque presenta efectos analgésicos, antiinflamatorios y anti-hiperalgésicos selectivos a dosis bajas,[2] su alta eficacia en ambos receptores provoca la aparición de efectos típicos del cannabis a dosis más altas, a pesar de su baja afinidad de unión por el receptor cannabinoide de tipo 1.[3]
| A-836,339 | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 959746-77-1[1] | |
| ChEMBL | 2150587 | |
| ChemSpider | 17231432 | |
| DrugBank | DB14574 | |
| PubChem | 16044051 | |
| UNII | 8X7U271Z4N | |
| KEGG | D10318 | |
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COC(CC1=C(C(=NN1)C)C)CC(=O)NC2CCC2(C)C
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InChI=InChI=1S/C16H26N2O2S/c1-10-11(2)21-14(18(10)8-9-20-7)17-13(19)12-15(3,4)16(12,5)6/h12H,8-9H2,1-7H3
Key: JKGIMVBQKSRTGX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | 310,171499 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
En 2012, A-836,339 fue detectado mediante cristalografía de rayos X en un "producto dudoso" vendido en Japón. Aunque el producto fue descrito como un polvo blanco y no como incienso de hierbas, se sugirió que estaba destinado al consumo humano.[4]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ «A CB(2) receptor agonist, A-836339, modulates wide dynamic range neuronal activity in neuropathic rats: contributions of spinal and peripheral CB(2) receptors». Neuroscience 158 (4): 1652-61. febrero 2009. PMID 19063946. S2CID 207244894. doi:10.1016/j.neuroscience.2008.11.015.
- ↑ «Characterization of a cannabinoid CB2 receptor-selective agonist, A-836339 [2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropanecarboxylic acid [3-(2-methoxy-ethyl)-4,5-dimethyl-3H-thiazol-(2Z)-ylidene]-amide], using in vitro pharmacological assays, in vivo pain models, and pharmacological magnetic resonance imaging». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 328 (1): 141-51. enero 2009. PMID 18931146. S2CID 46602629. doi:10.1124/jpet.108.145011.
- ↑ «Identification of a synthetic cannabinoid A-836339 as a novel compound found in a product». Forensic Toxicology 32: 45-50. 2013. S2CID 24846364. doi:10.1007/s11419-013-0201-x.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «A-836,339» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 11 de gener de 2025, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.