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8-OH-DPAT

Summary

La 8-OH-DPAT (±-8-hidroxi-2-dipropilaminotetralina) es un compuesto químico de investigación de la clase química de las aminotetralinas desarrollada en los años 1980. Se ha utilizado ampliamente para estudiar la función del receptor 5-HT1A.[2]​ Fue uno de los primeros grandes agonistas completos del receptor 5-HT1A en ser descubiertos.[3]​

 
8-OH-DPAT
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 78950-78-4[1]​
ChEBI 73364
ChEMBL CHEMBL56
ChemSpider 1183
PubChem 1220
UNII IWS1724PX6
InChI=InChI=1S/C16H25NO/c1-3-10-17(11-4-2)14-9-8-13-6-5-7-16(18)15(13)12-14/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3
Key: ASXGJMSKWNBENU-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 247,193614 g/mol
[editar datos en Wikidata]

Originalmente se creía que era un agonista selectivo para el receptor 5-HT1A,[4]​ pero luego se descubrió que 8-OH-DPAT actúa como un agonista del receptor 5-HT7 y también como inhibidor/ agente liberador de la recaptación de serotonina.[5]​[6]​[7]​[8]​[9]​

En estudios con animales, se ha demostrado que el 8-OH-DPAT posee propiedades antidepresivas,[10]​ ansiolíticas,[11]​ serenas,[12]​ anorexígenas,[13]​ antieméticas,[14]​ hipotérmicas,[15]​ hipotensoras,[16]​ bradicárdicas,[16]​ efectos hiperventiladores,[17]​[18]​[19]​ y analgésicos.[20]​

8-OH-DPAT puede inducir farmacológicamente el trastorno obsesivo-compulsivo en modelos de roedores,[2]​ así como inducir la modulación de la ingesta de ciertos alimentos.[21]​ Existen evidencias de que el síndrome serotoninérgico resulta mayor con la administración del 8-OH-DPAT en comparación con la buspirona y el citalopram.[22]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Flores-Vargas, Abraham; Campos-García-Rojas, Cuauhtémoc; Jiménez-Ponce, Fiacro (30 de julio de 2019). «Deep brain stimulation of the orbitofrontal cortex reduces perseverative behavior induced by quinpirole in rats». Revista Médica del Hospital General de México. ISSN 2524-177X. doi:10.24875/hgmx.m19000008. Consultado el 2 de mayo de 2023. 
  3. ↑ De Rooy, Elizabeth C.H.; Coscina, Donald V. (1990-08). «Effects of systemic 8-OH-DPAT on the feeding induced by hypothalamic NE infusion». Pharmacology Biochemistry and Behavior 36 (4): 937-943. ISSN 0091-3057. doi:10.1016/0091-3057(90)90103-o. Consultado el 2 de mayo de 2023. 
  4. ↑ Alarcón-Arís, Diana; Recasens, Ariadna; Galofré, Mireia; Carballo-Carbajal, Iria; Zacchi, Nicolás; Ruiz-Bronchal, Esther; Pavia-Collado, Rubén; Chica, Rosario et al. (2018-02). «Selective α-Synuclein Knockdown in Monoamine Neurons by Intranasal Oligonucleotide Delivery: Potential Therapy for Parkinson’s Disease». Molecular Therapy 26 (2): 550-567. ISSN 1525-0016. doi:10.1016/j.ymthe.2017.11.015. Consultado el 16 de mayo de 2023. 
  5. ↑ Larsson LG; Rényi L; Ross SB; Svensson B; Angeby-Möller K (February 1990). «Different effects on the responses of functional pre- and postsynaptic 5-HT1A receptors by repeated treatment of rats with the 5-HT1A receptor agonist 8-OH-DPAT». Neuropharmacology 29 (2): 85-91. PMID 1691832. doi:10.1016/0028-3908(90)90047-U. 
  6. ↑ Sprouse J; Reynolds L; Li X; Braselton J; Schmidt A (January 2004). «8-OH-DPAT as a 5-HT7 agonist: phase shifts of the circadian biological clock through increases in cAMP production». Neuropharmacology 46 (1): 52-62. PMID 14654097. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.08.007. 
  7. ↑ «IUPHAR DATABASE - 5-Hydroxytryptamine receptors - 5-HT7». Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016. Consultado el 1 de mayo de 2023. 
  8. ↑ Assié MB; Koek W (November 1996). «Possible in vivo 5-HT reuptake blocking properties of 8-OH-DPAT assessed by measuring hippocampal extracellular 5-HT using microdialysis in rats». British Journal of Pharmacology 119 (5): 845-50. PMC 1915946. PMID 8922730. doi:10.1111/j.1476-5381.1996.tb15749.x. 
  9. ↑ Wölfel R; Graefe KH (February 1992). «Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129-36. PMID 1570019. doi:10.1007/BF00165727. 
  10. ↑ Luscombe GP; Martin KF; Hutchins LJ; Gosden J; Heal DJ (March 1993). «Mediation of the antidepressant-like effect of 8-OH-DPAT in mice by postsynaptic 5-HT1A receptors». British Journal of Pharmacology 108 (3): 669-77. PMC 1908013. PMID 8467355. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12859.x. 
  11. ↑ Schreiber R; De Vry J (November 1993). «Neuronal circuits involved in the anxiolytic effects of the 5-HT1A receptor agonists 8-OH-DPAT ipsapirone and buspirone in the rat». European Journal of Pharmacology 249 (3): 341-51. PMID 7904566. doi:10.1016/0014-2999(93)90531-L. 
  12. ↑ de Boer SF; Koolhaas JM (December 2005). «5-HT1A and 5-HT1B receptor agonists and aggression: a pharmacological challenge of the serotonin deficiency hypothesis». European Journal of Pharmacology 526 (1–3): 125-39. PMID 16310183. doi:10.1016/j.ejphar.2005.09.065. 
  13. ↑ Dourish CT; Hutson PH; Curzon G (October 1985). «Characteristics of feeding induced by the serotonin agonist 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino) tetralin (8-OH-DPAT)». Brain Research Bulletin 15 (4): 377-84. PMID 2933126. doi:10.1016/0361-9230(85)90005-X. 
  14. ↑ Lucot JB (February 1994). «Antiemetic effects of flesinoxan in cats: comparisons with 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin». European Journal of Pharmacology 253 (1–2): 53-60. PMID 8013549. doi:10.1016/0014-2999(94)90756-0. 
  15. ↑ O'Connell MT; Sarna GS; Curzon G (July 1992). «Evidence for postsynaptic mediation of the hypothermic effect of 5-HT1A receptor activation». British Journal of Pharmacology 106 (3): 603-9. PMC 1907559. PMID 1387027. doi:10.1111/j.1476-5381.1992.tb14382.x. 
  16. ↑ a b Fozard JR; Mir AK; Middlemiss DN (March 1987). «Cardiovascular response to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino) tetralin (8-OH-DPAT) in the rat: site of action and pharmacological analysis». Journal of Cardiovascular Pharmacology 9 (3): 328-47. PMID 2437400. doi:10.1097/00005344-198703000-00010. 
  17. ↑ Sahibzada N; Ferreira M; Wasserman AM; Taveira-DaSilva AM; Gillis RA (February 2000). «Reversal of morphine-induced apnea in the anesthetized rat by drugs that activate 5-hydroxytryptamine(1A) receptors». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 292 (2): 704-13. PMID 10640309. 
  18. ↑ Meyer LC; Fuller A; Mitchell D (February 2006). «Zacopride and 8-OH-DPAT reverse opioid-induced respiratory depression and hypoxia but not catatonic immobilization in goats». American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology 290 (2): R405-13. PMID 16166206. doi:10.1152/ajpregu.00440.2005. 
  19. ↑ Guenther U; Manzke T; Wrigge H; Dutschmann M; Zinserling J; Putensen C; Hoeft A (April 2009). «The counteraction of opioid-induced ventilatory depression by the serotonin 1A-agonist 8-OH-DPAT does not antagonize antinociception in rats in situ and in vivo». Anesthesia and Analgesia 108 (4): 1169-76. PMID 19299781. doi:10.1213/ane.0b013e318198f828. 
  20. ↑ Xu W; Qiu XC; Han JS (June 1994). «Serotonin receptor subtypes in spinal antinociception in the rat». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 269 (3): 1182-9. PMID 8014862. 
  21. ↑ López Alonso, Verónica Elsa, Mancilla Díaz, Juan Manuel, Rito Domingo, Melissa, Jiménez Fujarte, Armando Giovanni, & Díaz Urbina, Daniel. (2010). Administración del 8-OH-DPAT en el núcleo ventromedial hipotalámico: caracterización de la conducta alimentaria. Revista mexicana de análisis de la conducta, 36(2), 21-37. Recuperado en 02 de mayo de 2023
  22. ↑ Lindenbach, D; Palumbo, N; Ostock, C Y; Vilceus, N; Conti, M M; Bishop, C (24 de noviembre de 2014). «Side effect profile of 5-HT treatments for Parkinson's disease and L-DOPA-induced dyskinesia in rats». British Journal of Pharmacology 172 (1): 119-130. ISSN 0007-1188. doi:10.1111/bph.12894. Consultado el 16 de mayo de 2023. 
  •   Datos: Q4644282
  •   Multimedia: 8-OH-DPAT / Q4644282

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