2-naftol, o β-naftol, es un sólido cristalino incoloro de fórmula C10H7OH. Es un isómero de 1-naftol, que difiere según la ubicación del hidroxilo de naftaleno. Los naftoles son los homólogos del naftaleno de fenol, con el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles. Ambos isómeros son solubles en alcohol, éter y cloroformo. Se pueden utilizar en la producción de tintas en la síntesis orgánica. Por ejemplo, 2-naftol se hace reaccionar para formar 1,1'-binaftaleno-2,2'-diol. Es uno de los derivados de la naftalina más importantes; se parece a los fenoles en sus propiedades químicas y tiene distintas aplicaciones en la industria química.
2-Naftol | ||
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General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C10H7OH | |
Identificadores | ||
Número CAS | 135-19-3[1] | |
ChEBI | 10432 | |
ChEMBL | CHEMBL14126 | |
ChemSpider | 8341 | |
PubChem | 8663 | |
UNII | P2Z71CIK5H | |
KEGG | C11713 | |
InChI=InChI=1S/C10H8O/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7,11H
Key: JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Incoloro | |
Densidad | 1220 kg/m³; 1,22 g/cm³ | |
Masa molar | 144,17 g/mol | |
Punto de fusión | 396 K (123 °C) | |
Punto de ebullición | 559 K (286 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 0,74 | |
Termoquímica | ||
S0líquido, 1 bar | 150 J·mol–1·K–1 | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 262 K (−11 °C) | |
NFPA 704 |
1
2
0
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Temperatura de autoignición | 834 K (561 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
Hidrocarburos |
Ciclohexano Naftaleno | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se obtiene mediante una sustitución electrofília aromática. El electrófilo es el SO3. Se utiliza ácido sulfúrico fumante, una mezcla de 7 % (por ciento) de SO3 en H2SO4. Se trata de una reacción fácilmente reversible. Se ve favorecida con ácido concentrado. Luego, hay un islamiento del ácido -naftalensulfónico como sal de sodio, se agrega la sal gradualmente a un 50 % de NaOH líquido, y se calienta a 300 °C (grados Celsius) y la mezcla es calentada a más de 320 °C en un reactor, agitando el sistema. La mezcla es tratada con exceso de agua, y es neutralizada hasta un pH8 con H2SO4 diluido (a 100 °C). El producto se obtiene como un aceite, es separado de la solución, lavado con agua caliente, destilado al vacío, y desecado a 100 °C, después es fundido y triturado para obtener el producto final para embalar.
Antes de 1980, Estados Unidos y Europa Occidental eran los principales productores de 2-naftol. Empresas como Cyanamidde Estados Unidos, controlaban el mercado y la tecnología del 2-naftol. Se detuvo la producción debido a problemas ambientales (leyes, movimientos ecologistas). China e India se convirtieron en los mayores proveedores de 2-naftol, siendo su producción de 100 000 t/a.