Inició su carrera como piloto de motos en 1965, en 1969 es cofundador de Japan Racing Management Co. para desempeñar las funciones de gestión y corredor. Su carrera como motociclista la extendió hasta 1984, incluyendo sus dos primeras competencias en el Rally Dakar en categoría de motos.^[1]​

Prosiguió su carrera en categoría de Autos a bordo de un Mitsubishi Pajero entre los años 1985 y 1991 sin conseguir resultados destacados.

En 1992 comenzó su participación en camiones siempre en un Hino Ranger con el que conseguiría seis veces el segundo lugar y una vez el 3º lugar, completando un registro de 36 ediciones del Rally Dakar disputados consecutivamente entre 1983 a 2019, asimismo una marca de 20 ediciones consecutivas sin abandonar la prueba entre 1989 a 2009 (en 2008 el Dakar no se disputó), siendo el único piloto japonés que ha competido en tres categorías (motos, coches y camiones).^[2]​

Se retiró de la práctica activa del deporte a la edad de 77 años,^[3]​ siendo el piloto más longevo en competir en el Rally Dakar.^[4]​ En 2019 entró en el Libro Guinness de los récords por el mayor número de ediciones consecutivas participando en el Rally Dakar.^[5]​

Desde 1999 a 2004 participó con su hijo Teruhito Sugawara como navegante.

• Hino Team Sugawara - Members en sito Hino-global.com
• Perfil Yoshimasa Sugawara en sito Dakar.com
• Japan Racing Management Co.