Jacobo Eskenazi Álvarez nace en el Callao, el 14 de diciembre de 1979, en una familia de ascendencia judía ashkenazí.^[1]​ Es hijo de Raúl Eskenazi Becerra y María Luisa Álvarez. Estudió la carrera de hotelería y turismo, de la cual no llega a concluirla.^[2]​

Deportivamente, Yaco se formó en la división de menores del club de fútbol peruano Universitario de Deportes, la cual se fichó en la filial América Cochahuayco sin haber debutado.^[3]​ A los 19 años, ingresa como el nuevo jugador del Sport Boys, sin embargo, debido a una lesión en la rodilla, tuvo que ser retirado del club.^[3]​ Además, fue convocado para la selección de fútbol sub-17 de su país en el año 1996.^{[cita requerida]}

Tras permanecer un tiempo en Estados Unidos, Eskenazi regresó al cuadro misilero en el año 2001 siendo esta vez titular y al año siguiente ingresa como el nuevo jugador del Deportivo AELU.^[4]​^[3]​

En el 2003 comienza a jugar en el Coronel Bolognesi de Tacna posicionándose como delantero.^[4]​

Eskenazi se fichó al club de fútbol Deportivo Municipal en 2004 para disputar la Copa Perú, que sería su último equipo como futbolista profesional.^[3]​^[5]​ Con el cuadro edil, se convirtió en el goleador de la temporada y uno de sus mejores partidos fue en el enfrentamiento contra La Peña Sporting Club.^[6]​ Disputó la final nacional a finales de año, enfrentándose contra Sport Áncash, la cual perdió el partido y su equipo se convirtió en subcampeón del torneo.^[6]​

Finalmente, Eskenazi anunció su retiro del fútbol a inicios del año 2005 para emprender su propia carrera artística.^{[cita requerida]}

Tras su retiro del fútbol, Eskenazi comienza a incursionarse en la televisión a partir del año 2006, participando como modelo del programa televisivo de concurso Habacilar y fue parte de diversos comerciales para la televisión peruana.^{[cita requerida]}

Años después, participó en el programa de competencias Esto es guerra en el 2012, en rol de competidor hasta su renuncia a finales de 2015.^[7]​^[8]​

En el 2014, debuta como conductor con el programa Versus de colegios, sabatino centrado en competencias entre colegios y que cuenta con invitados del reality show mencionado.^[9]​ El programa es competencia de El último pasajero.^[10]​ En el 2015, toma la conducción de Esto es guerra Teens junto a Nicola Porcella. Tras su conclusión vuelve a continuar en el programa Versus de colegios meses después.^[11]​^[12]​ Sin embargo, debido a la baja audiencia, se cambia de nombre a Versus espectacular bajo el formato de revista cómica y que cuenta con la presencia del comediante Kike Suero. Así mismo, vuelve a renombrarse su programa a Versus, donde nadie se salva al lado de Carlos Álvarez.^[13]​

En 2016, sigue con la conducción para el fenecido programa concurso al aire libre Lo sabe, no lo sabe.^[14]​^[15]​ Es al año siguiente en el que es presentador del programa Mi mamá cocina mejor que la tuya, compartiendo la conducción con Ethel Pozo y se mantuvo hasta 2021.^[3]​ El programa alcanza su popularidad por desempeñar su estilo cómico en competencias de cocina entre duplas.^[16]​^[17]​ En 2022, la productora GV Producciones lo incluye para conducir su programa sucesor propio En esta cocina mando yo con el mismo formato del antecesor hasta finales de año^[18]​ y en febrero de 2023, se anunció el regreso de Mi mamá cocina mejor que la tuya.

En el 2021, vuelve a Esto es guerra pero esta vez en el rol de coach entre enero y mayo.^[19]​^[20]​ Posteriormente, en noviembre del mismo año, vuelve a tomar el rol para la competencia especial contra el equipo de Puerto Rico en Guerreros.^[21]​

Fue incluido al lado de Rafael Cardozo en la conducción del programa radial El búnker por la emisora peruana Onda Cero entre 2018 y 2019.^[22]​

Eskenazi recibió clases de actuación en el Taller de Formación Actoral de Roberto Ángeles.^[3]​

En 2006, debuta en la actuación como invitado especial de la serie de televisión cómica Asi es la vida, al interpretar a Diego Cunio Pérez-Brito, la cual regresó al año siguiente pero esta vez en el reparto principal.^{[cita requerida]}

Años después, en el año 2010 participa en la telenovela juvenil La Akdemia como Sebastián, quién sería el enamorado de María Grazia (interpretada por la actriz María Grazia Gamarra).^{[cita requerida]} En esta producción obtuvo por primera vez el papel antagónico principal.^{[cita requerida]}

Formó parte del elenco de Mi amor, el wachimán en el año 2012 donde interpreta a Aurelio Gargurevich Nuñez^[23]​ y obtuvo su primer protagónico en la obra de teatro Full monty al lado de Andrés Wiese, Paul Vega y Renzo Schuller.^[24]​^[25]​^[26]​

En el 2017, participa en la película Once machos como Mikael^[27]​^[28]​ la cual retomó el mismo rol en la secuela del 2019. Además, Eskenazi participa en la teleserie De vuelta al barrio como el profesor de educación física Mauricio Soto Olórtegui «Chicho».^[29]​

En el año 2024, fue protagonista del musical Hombres a la plancha, bajo el formato de espectáculo.^[30]​

Entre 2012 y 2013, fue pareja de la presentadora de televisión y arquitecta Sully Sáenz.^[31]​

Al poco tiempo después, contrae una relación con la exreina de belleza peruana-estadounidense Natalie Vértiz, con quien tuvo a su primer hijo Liam Eskenazi, nacido el 17 de marzo de 2014.^[32]​^[33]​ Se casan el 11 de julio de 2015 y la boda es televisada en vivo por América Televisión.^[34]​^[35]​ En abril de 2021, anuncia que se convertiría en padre por segunda vez con el nacimiento de Leo Eskenazi, que se dio el 9 de agosto de ese año.^[36]​^[37]​

• Mi amor, el wachimán (2012) como Aurelio Gargurevich (Imagen).
• Mi amor, el wachimán 2 (2013) como Aurelio Gargurevich (Imagen).
• Mi amor, el wachimán 3 (2014) como Aurelio Gargurevich (Imagen).

• Yaco Eskenazi en Internet Movie Database (en inglés).