Friedle creció en Avon, Connecticut, hasta el momento en que decidió convertirse en actor, para lo que tuvo que trasladarse a Nueva York para realizar las audiciones. Apareció por primera vez en televisión en 1988 como invitado en el programa Don't Just Sit There, aunque su primer papel serio fue el de Eric en la serie Boy Meets World entre 1993 y 2000.

En 2004, coprotagonizó con Chris Owen un film de cine independiente llamado National Lampoon's Gold Diggers. También apareció en un papel de apoyo en 2005 para otra película de la ABC. Esto es solo una parte del extenso currículum de producciones en las que ha participado.^[1]​

También es un conocido actor de voz en que destaca su trabajo prestando su voz para los videojuegos Kingdom Hearts II y Rogue Galaxy, aunque también en series de televisión antes mencionadas. Actualmente participa desde el año 2008 en la serie animada Batman: The Brave and the Bold dando su voz a Blue Beetle.

En 1997 mantuvo una relación con la actriz Jennifer Love Hewitt con la que coprotagonizó la comedia romántica adolescente Trojan War. Casado en 2016.

Friedle mantiene también una gran amistad con el actor Jason Marsden y fue padrino de la boda de este en octubre de 2004. Los dos también han trabajado juntos en numerosas producciones como Boy Meets World, Trojan War, Kim Possible, y Batman Beyond.

• Rogue Galaxy (2007) (videojuego) como Jaster.
• Kingdom Hearts II (2006) (videojuego) como Seifer Almasy.
• Tony Hawk's American Wasteland (2005) (videojuego).
• Advent Rising (2005) (videojuego).
• Medal of Honor: Pacific Assault (2004) (Videojuego).
• Jade Empire (2005) (videojuego).
• Teen Titans (2001) (videojuego) como Fang.