Iniciada en 1995 por MSX Power Replay, agrupación de entusiastas del MSX que decidieron dar cabida a la informática clásica en 2004 con MadriSX & Retro, evolución de la que hasta entonces había sido simplemente MadriSX. Desde 2008 su denominación dejó de ser MadriSX & Retro para pasar a conocerse como RetroMadrid. Esta feria ha conseguido convertirse en la mayor feria de informática clásica de España y probablemente una de las mayores a nivel mundial.^[1]​ RetroMadrid es un evento de la Asociación de Usuarios de Informática Clásica (AUIC).

En la feria, expositores llegados de todas partes de España y hasta del extranjero muestran las últimas novedades sobre informática clásica, además de homenajes a aquellos ordenadores y videojuegos que marcaron época. En la edición de 2010 recibió más de 2.000 visitantes, donde por primera vez tuvo lugar un concierto inaugural, en esa ocasión se trató de Bits & Baudios, a cargo del cual estuvo César Astudillo, más conocido en la escena como Gominolas.

Aunque RetroMadrid es una feria con autonomía propia, en algunas ocasiones está presente dentro de otras ferias mayores, tales como Game Fest o Madrid Games Week donde está presente como RetroMadrid Game Fest y RetroMadrid Games Week respectivamente. Este tipo de eventos tienen una orientación más comercial dado el carácter de las ferias principales. Estas ferias se celebran dentro del recinto ferial IFEMA y van dirigidas al gran público, en contraste con los eventos RetroMadrid que van dirigidos a los aficionados a la cultura vintage y ordenadores retro. En 2011, Game Fest recibió más de 30.000 visitantes a lo largo de las cuatro jornadas de su duración.

En los últimos años RetroMadrid se ha popularizado enormemente, contando con las visitas de personas de gran renombre tales como Alfonso Azpiri, Gonzo Suárez, Paco Suárez, César Astudillo (Gominolas), Fernando Rada, Marcos Jourón y muchos otros que conformaron la industria del videojuego en la España de los años 80.

En 2012 la XVIII edición del ahora festival, tuvo lugar en Matadero Madrid durante los días 4, 5 y 6 de mayo, distribuyendo sus actividades a lo largo de 1500 m2 que cubrieron conciertos, talleres, conferencias, charlas, exposiciones, además de algunos invitados de gran renombre tales como Rafael Gómez de Topo Soft, Víctor Ruiz Tejedor de Dinamic Software o Juan Delcán (grafista de La Abadía del Crimen) entre otros muchos. El concierto inaugural corrió a cargo de Camerata Musicalis. La asistencia superó los 5.000 visitantes.

Las ediciones de 2013 y 2014 también se celebraron en Matadero Madrid a lo largo de 2 días, superando los 6000 visitantes.

RetroMadrid ha sentado unas bases sobre los eventos sobre informática retro, la cual se ha popularizado enormemente hasta pasar de ser eventos para aficionados y entusiastas de la informática clásica hasta convertirse en eventos dirigidos a un público muy general. La AUIC organiza directamente RetroMadrid y RetroCoruña, y en pocos años, en todos los grandes núcleos urbanos del país han surgido iniciativas similares, como RetroSevilla, RetroBarcelona, RetroBytes (Córdoba), Tenerife Go Retro, RetroMañía (Zaragoza), RetroEuskal (parte de la Euskal Encounter), RetroAlba (Albacete), Parla Bytes (Parla), ...

Los festivales RetroMadrid se caracterizan por tener las siguientes actividades:

• Exposiciones de ordenadores y consolas clásicas.
• Taller de reparación de hardware retro.
• Ponencias sobre creación de videojuegos.
• Campeonatos de videojuegos.
• Stands de asociaciones y grupos de la escena informática clásica.
• Colecciones temáticas de títulos clásicos.
• Entrevistas a desarrolladores españoles y extranjeros de sellos clásicos y desarrollos indie.
• Entrega de Premios RetroMadrid.

• CommodoreMania
• ByteManiacos
• Grupo de Usuarios Amstrad (GUA)
• Commodore 4 Ever
• C64
• Asociación de Usuarios de PC, Videojuegos, Internet y Arcade (ASUPIVA)
• VEB Xenon
• ZONADEPRUEBAS
• Relevo Videogames
• Retroworks
• Asociación Cima de los Vientos
• Club de Aventuras AD
• All Your Base Society
• Vintagenarios
• RetroAlba
• Videojuegos X Alimentos

Durante las diferentes ediciones de RetroMadrid, han tenido lugar entrevistas, charlas, mesas redondas, ponencias de personalidades de todo tipo siempre relacionadas con el mundo del videojuego y los 8 bits, principalmente programadores, grafistas, músicos, diseñadores, empresarios, periodistas entre otros. En las últimas ediciones han estado:

• César Astudillo (Topo Soft)
• Paco Suárez (Indescomp)
• Víctor Ruiz Tejedor (Dinamic Software)
• Carlos González Tardón (People & Videogames)
• Andreas Lange (director del "Museo de videojuegos" de Berlín)
• Marco Accordi (presidente de AIOMI)
• Jon Cortazar (Relevo Videogames)
• Pablo Crespo (Director General de GAME España)
• Moacyr Alves (fundador y presidente de ACIGAMES)
• Juan Delcán (Opera Soft, co-creador de La Abadía del Crimen)
• Paco Pastor (Topo Soft)
• Raúl Rubio (Tequila Works)
• Alberto Moreno (Crocodile Entertainment)
• Javier Peña (Retroworks)
• Ricardo Cancho (Topo Soft)
• Miguel Angel Villas Abraxas (One Way Software/Mail Soft)
• Alfonso Azpiri (dibujante y diseñador de portadas en Topo Soft, Opera Soft y Dinamic Software)
• Andrés Samudio (director de Aventuras AD)^[2]​

Desde 2010 todas las ediciones de RetroMadrid han tenido como apertura o clausura un concierto musical, siendo cada uno de ellos de un estilo diferente, incluyendo chiptunes. Estos son algunos de los grupos que han pasado por RetroMadrid.

• Wicked Wanda
• 5alad
• Neboa
• Camerata Musicalis
• 4Dboy
• Crisis Alma^[2]​
• Super Busty Samurai Monkey
• 3 Bit Band (con Gryzor87 y Locomalito, músico y programador respectivamente de Maldita Castilla)^[2]​

• MadriSX 1995
• MadriSX 1996
• MadriSX 1997
• MadriSX 1998
• MadriSX 1999 (Centro Cultural Fernando de los Rios)
• MadriSX 1999 Especial Aniversario (Centro Cultural Fernando de los Rios)
• MadriSX 2000 (Centro Cultural Fernando de los Rios)
• MadriSX (Hotel Chamartín)
• MadriSX (Centro Cultural El Greco)
• MadriSX (Centro Cultural El Greco)
• MadriSX & Retro 2004 (Centro Cultural El Greco)
• MadriSX & Retro 2005 (Centro Cultural El Greco)
• MadriSX & Retro 2006 (Centro Cultural El Greco)
• MadriSX & Retro 2007 (Centro Cultural El Greco)
• RetroMadrid 2008 (Centro Cultural El Greco)
• RetroMadrid 2009 (Centro Cultural El Greco)
• RetroMadrid 2010 (Facultad de Informática, Universidad Complutense de Madrid)
• RetroMadridFest 2011 (IFEMA, dentro del evento GameFest organizado por Game España ).
• RetroMadrid 2012 (Matadero Madrid)^[3]​
• RetroMadrid Games Week 2012 (IFEMA, dentro del evento Madrid Games Week)^[4]​
• RetroMadrid 2013 (Matadero Madrid)^[2]​^[5]​
• RetroMadrid Games Week 2013 (IFEMA, dentro del evento Madrid Games Week)^[6]​
• RetroMadrid 2014 (Matadero Madrid)^[7]​
• RetroMadrid Games Week 2014 (IFEMA, dentro del evento Madrid Games Week)^[8]​
• RetroMadrid Days^[9]​^[10]​
• MadriSX 2015
• RetroMadrid 2017(Cuarteles de Daoiz y Velarde^[11]​^[12]​)
• RetroMadrid 2018(Cuarteles de Daoiz y Velarde^[13]​^[14]​)

• Sitio web oficial de RetroMadrid
• Flickr de RetroMadrid
• RetroMadrid en YouTube
• Crónica de RetroMadrid 2009 en El Blog de Manu
• Otra crónica de RetroMadrid 2009
• Reportaje oficial de RetroMadrid 2010
• Asociación de Usuarios de Informática Clásica (Promotores de RetroMadrid)