La portada del sencillo, una imagen pintada con spray de un joven abatido con alas en una pared azul desvanecida, coincidía perfectamente con la desolación de la canción. El hombre era en realidad Chris Bilheimer, y la imagen se inspiró en una pintura que había visto de un hombre sin hogar con alas hecha por Banksy, el artista británico cuyo trabajo Bilheimer (y Green Day) admiraban. “Dado que la canción dice la línea ‘I walk alone’ 5000 veces, parecía el elemento obvio para basar el contenido de la portada,” dice. “Tuve muy poco tiempo para preparar este paquete, así que me fotografié, corté una plantilla, corrí por la calle y lo pinté, lo fotografié y lo diseñé en un par de horas.”^[2]​

El acorde de guitarra final de "Holiday" se convierte en la apertura de "Boulevard Of Broken Dreams", un retrato conmovedor de soledad y desolación. El titulo proviene de una imagen de James Dean que había visto con ese título, refiriéndose a la portada de la biografía de Paul Alexander de 1995, James Dean: Boulevard Of Broken Dreams. "Boulevard" utiliza sutilmente la fórmula característica del rock alternativo de versos tranquilos y coros más fuertes. También presenta una de las interpretaciones vocales más evocadoras de Billie Joe. Cavallo quedó impresionado inmediatamente cuando escuchó la demo de la canción. “La amé desde el primer día que la escuché,” dijo a MTV.com. “Simplemente por su naturaleza, el tempo y la forma en que cantó la parte inicial... Sabía que iba a ser un éxito.” También ayudó a dar forma al final de la canción, que la banda había imaginado originalmente como un final catastrófico al estilo de "A Day In The Life" de los Beatles en su álbum Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band. Cavallo los persuadió para que usaran guitarras y golpearan los acordes finales tan fuerte como fuera posible. "Boulevard" simplemente llega a un abrupto final.^[2]​

El hijo de Armstronh había empezado a tocar la batería, así que puso un grabador de cuatro pistas en su habitación. Luego se inspiró para empezar a jugar con esa canción en su dormitorio. De acuerdo con el vocalista, "simplemente terminó escribiéndose sola". Esa fue definitivamente una canción acústica, pero lo que quería hacer era dividirla entre eléctrica y acústica. Y una cosa que realmente quería hacer era que transicionara bien desde la canción que venía antes, "Holiday". "Holiday" había sido escrita originalmente en mi menor, y "Boulevard" en fa sostenido. Entonces dijo: "¿Qué pasa si las conectamos?" Así que las hizo ambas en fa con un capo en el primer traste. Eso era lo que intentaba hacer en todo el disco: si te volvías loco y escuchabas lo suficiente, todas las tonalidades estaban relacionadas entre sí de canción en canción. "Boulevard" iba desde fa hacia abajo hasta un mi en la última nota. Entonces pasabas de ese mi a la siguiente canción, "Are We the Waiting", que estaba en la. Era como una transición agradable.^[3]​

Armstrong viajo en 2002 a Nueva York y cuando regresó a Oakland, trajo consigo un concepto narrativo y letras que formarían parte de «Boulevard of Broken Dreams» y «Are We the Waiting».^[4]​

Al comenzar ‘Boulevard Of Broken Dreams’, el convertible descapotable con el que la banda rugía por la carretera en ‘Holiday’ llega a una parada en una carretera desierta. La banda sale del coche y camina por una “carretera solitaria” de casas vacías y decadencia urbana, poblada por almas derrotadas y desmoronadas; subrayando la desolación general está una toma de un buitre (en realidad un buitre rey llamado Ethel) posado en un poste entre buzones golpeados. Dado que la letra de la canción es de desesperación, el video se convierte en un triste viaje por esa otra América que sus ciudadanos no quieren pensar — no la tierra de oportunidades, sino un páramo de esperanzas rotas. Como toque final, Bayer mutiló el film, raspándolo con una cuchilla, quemándolo con cigarrillos, e incluso arrojándolo en su ducha: “¡Desafío a cualquier otro director a que intente copiarme en esto!” declaró en un documental sobre la realización del video. El trabajo de Bayer enfatizó la sensación cruda del video, capturando un mundo al borde de la desintegración.^[2]​

SAM: "Para este, tenía una visión en mi cabeza de un paisaje americano, pero haciéndolo muy obviamente falso... pero también rayé el filme, que en términos convencionales se supone que arruina todo. Desarrollé el negativo del filme y lo rasgué con cuchillas de afeitar y lo quemé con cigarrillos. Lo metí en el océano. Incluso había sangre en el negativo, ¡por dios! Volví a poner el filme en este procesador de películas multimillonario, y miraba el negativo a través de la puerta del filme, y sería..."^[5]​

Billie Joe Armstrong (guitar, vocals) and Mike Dirnt (bass) came together to form Sweet Children in Rodeo, CA when they were only 14 years old. With the addition of Tre Cool as their drummer and a name change, Green Day was born. Next week the boys are hitting Pop radio with "Boulevard of Broken Dreams," the latest single from their seventh album, American Idiot. The song is already climbing the charts at Rock, Active Rock, Alternative and Triple A and earns Most Added honors and New & Active status at Hot AC this week.Green Day will be getting some pretty high -profile exposure in the coming weeks: The video'for "Boulevard" will premiere on TRL on Nov 29, and they will be performing on VH1's Big in '04 show airing Dec. 5 and showcasing their talents at KROQ /Los Angeles' Almost Acoustic Christmas on Dec. 12. ^[6]​

Libros

• Myers, Ben (2005). Green Day: American Idiots & The New Punk Explosion (en inglés). Estados Unidos: Independent Music Press. ISBN 9780953994298. 

• Gaar, Gillian G. (2006). Green Day: Rebels With A Cause (en inglés). Estados Unidos: Omnibus Press. ISBN 9781846097614. 

• Spitz, Marc (2006). Nobody Likes You: Inside the Turbulent Life, Times, and Music of Green Day (en inglés). Estados Unidos: Hachette Books. ISBN 9781401302740. 

• Dimery, Robert; Lydon, Michael (2014). 1001 Albums You Must Hear Before You Die: Revised and Updated Edition (en inglés). Estados Unidos: Universe. ISBN 9780789320742. 

Publicaciones