Stashwick nació en Chicago en el Swedish Covenant Hospital, y se crió en los suburbios de la ciudad. Cuando era niño, siempre le encantaba hacer reír a la gente, y aspiraba a actuar algún día en el famoso The Second City de Chicago. Poco después de graduarse de la Universidad Estatal de Illinois con un título en teatro, y comenzó a actuar en varios teatros de improvisación locales. Su sueño se hizo realidad cuando fue contratado en 1992 para realizar una gira nacional con The Second City. Después de producciones como The Second City Detroit y The Second City Northwest, se mudó a Nueva York. Hizo una audición para Saturday Night Live el mismo año en que su compañero de Second City, David Koechner, se unió al elenco.

Su trabajo en cine y televisión lo llevó a Los Ángeles, donde participó en varias series como MDs, American Dreams, Rodney y Still Standing. Tuvo un papel secundario importante en The Riches, interpretando al primo infame de Minnie Driver hasta su cancelación en septiembre de 2008.

En mayo de 2018, se anunció que fue elegido como el Dr. Drakken en la película de Disney Channel Kim Possible, basada en la serie animada.^[1]​ La película se estrenó el 15 de febrero de 2019.^[2]​

En septiembre de 2020, Stashwick apareció como invitado en un episodio de Studio 60 on the Sunset Strip.

Stashwick también es el cocreador, junto con el artista de DC y Marvel Dennis Calero, del cómic web en línea Devil Inside, que tuvo su lanzamiento en la Comic-Con de San Diego de 2010. Él y Calero se conocieron porque Dennis había ilustrado el personaje de Todd de Heroes en un cómic en línea basado en la serie. Los dos decidieron colaborar en su propio título, que se publica de forma independiente una vez por semana en formato de tira serializada tradicional en el sitio web personal de Stashwick.

Devil Inside cuenta "la historia de Jack Springheel, también conocido como El Diablo, que tiene una crisis de conciencia. Sale del infierno y aterriza en el desierto de Nevada. No quiere regresar, quiere abandonar. Pero hay fuerzas que conspiran para arrastrarlo de vuelta al infierno. Si no usa su magia, se queda fuera de la red y no pueden encontrarlo. Pero él es el Diablo después de todo, y los viejos hábitos son difíciles de erradicar, y no usar sus poderes resulta más difícil de lo que pensaba. Un hombre atrapado entre lo que es y lo que quiere ser. Está tratando de estar un paso por delante de sus adversarios".

Stashwick y Calero desarrollaron el canal Syfy con su piloto Clandestine. Ambos desarrollaron y escribieron el guión del piloto, y fue un drama de aventuras espaciales de capa y espada. También actuaron como coproductores ejecutivos. John Shiban fue el supervisor del guión.

Stashwick y Amy Hennig coescribieron un videojuego ambientado en el universo de Star Wars para Electronic Arts y Visceral Games. Más tarde, se anunció que el proyecto fue cancelado.^[3]​

• Todd Stashwick en Internet Movie Database (en inglés).
• Todd Stashwick Official Website link a Wayback Machine
• Interview Todd Stashwick con www.mycoven.com octubre de 2013