Después de sentirse disgustada por los anuncios que se reproducen antes de ver una película en streaming, Marge decide ver con Lisa su colección completa de la primera temporada de Keagan's Pond. Mientras tanto, Homer y Bart ven en streaming la serie de televisión Clincher (una parodia de Tracker). Cuando la primera temporada de Keagan's Pond termina con un cliffhanger, Marge y Lisa buscan en el ático la segunda temporada. Lisa descubre ropa vieja de Marge que se parece a la que llevan los personajes de la serie y dice que vuelve a estar de moda. Marge le sugiere a Lisa que se ponga uno de los vestidos para ir al colegio, y ella lo hace con reticencia. En el colegio, los estudiantes de moda Devin y Vidalia declaran que Lisa está a la última.

Lisa no quiere ponerse su vestido habitual, así que empieza a ponerse todos los trajes viejos de Marge y se une al Club de Moda del colegio. Devin y Vidalia invitan a Lisa a ir con ellos a una tienda de segunda mano, mientras que Lisa también acepta acompañar a Marge a una convención con los actores de Keagan's Pond ese mismo día. Lisa se sorprende por los altos precios de la tienda de segunda mano, así que invita a Devin y Vidalia a revisar la ropa vieja de Marge en casa. Comenta que probablemente todas las madres de la ciudad también tengan ropa vintage de moda. Mientras tanto, Marge se enfada cuando Lisa no acude a la convención. Cuando encuentra a Lisa y a sus amigos en casa, Lisa insulta a Marge diciendo que no estaría «guapa» con su ropa vieja, por lo que se lleva toda su ropa vieja. Más tarde, Devin y Vidalia invitan a Lisa a una fiesta en casa de Ralph. Devin y Vidalia se escapan para robar la ropa vieja de Sarah Wiggum, y Lisa se da cuenta de que se ha convertido en cómplice de un robo.

Después de que Devin y Vidalia le expliquen la situación a Lisa, ella decide ayudar a robar a las madres que solo tienen hijos varones que no se ponen la ropa vieja de sus madres. Aprovechando el baile de madres e hijos en la escuela para asegurarse de que las madres y los hijos estén fuera, cambian los televisores para que reproduzcan Clincher en las casas y distraigan a los padres. Mientras está en el baile con Bart, Marge descubre los planes del Club de la Moda. En la casa de los Prince, Devin descubre que no tienen televisión y Gareth Prince activa la alarma al oír un ruido. Lisa queda atrapada en el ático, pero Marge la rescata antes de que llegue la policía. Lisa se disculpa con Marge, que la perdona, mientras Homer distrae a Gareth y a la policía con Clincher. Bart baila con la madre de Milhouse al son de «Hungry Eyes» de Eric Carmen.

Al día siguiente, Marge conduce junto al Club de la Moda y les obliga a devolver la ropa robada mientras el Club de la Moda habla de otras cosas.

La escritora Jessica Conrad basó la historia en su propia experiencia de llevar la ropa de su madre y sentirse «guay» cuando volvió a ponerse de moda. Quería presentar la sensación de finales de los años noventas y principios de los 2000 a los niños de hoy en día e incluyó referencias a la marca Delia's y a la serie de televisión Dawson's Creek. El director Gabriel DeFrancesco también vivió una experiencia similar mientras rodaba el episodio, ya que su suegra enviaba la ropa vieja de su esposa a sus hijos.^[3]​ Se eliminó del episodio una referencia al episodio «Summer of 4 Ft. 2» de la séptima temporada, en el que Lisa viste de forma diferente.^[4]​ El productor ejecutivo Matt Selman declaró que la escena inicial de Los Simpson viendo una película en streaming era un comentario sobre cómo «el streaming está tan desesperado por obtener dinero a corto plazo que está erosionando el valor de la experiencia de ir al cine».^[5]​

Paul Brittain apareció como estrella invitada en el papel de Shawn Garrett Evanson.^[6]​ Brittain apareció anteriormente en el episodio «De la cerveza a la paternidad» de la trigesimocuarta temporada interpretando a otro personaje.^[7]​ David Herman apareció como estrella invitada en el papel de Clincher.^[6]​ Herman apareció anteriormente en el episodio «Simpsorama» de la vigésimosexta temporada como Scruffy, personaje de la serie de televisión Futurama, creada por Matt Groening, creador de Los Simpson.^[8]​ Cole Escola apareció como estrella invitada en el papel de Devin, y Stephanie Hsu apareció como estrella invitada en el papel de Vidalia.^[6]​ El título del episodio se basa en el nombre de la canción de Paul Simon «50 Ways to Leave Your Lover».^[9]​

La serie de televisión de los años noventas Keagan's Pond que ven Marge y Lisa es una parodia de la serie de televisión Dawson's Creek.^[10]​ Conrad basó la escena en la idea de familias viendo programas antiguos juntas durante los confinamientos por la COVID-19.^[4]​ La serie de televisión Clincher que ve Homer es una parodia de la serie de televisión Reacher.^[10]​ Conrad se convirtió en fan de la serie mientras escribía el episodio.^[4]​

El episodio obtuvo una audiencia de 0,27 y fue visto por 1,10 millones de espectadores, lo que lo convirtió en el programa más visto de Fox esa noche.^[11]​

Marcus Gibson de Bubbleblabber le dio al episodio una puntuación de 8 sobre 10. Elogió el análisis que hace el episodio de la relación entre Lisa y Marge y las tendencias de la década de los 1990, así como su comentario sobre las películas en streaming.^[12]​ Mike Celestino de Laughing Place valoró positivamente los chistes y la animación del episodio. También destacó los chistes que hacían referencia a la nostalgia por las comedias de situación de los años 90.^[9]​ A JM McNab de Cracked.com no le gustó la interpretación de Shawn Garrett Evanson debido al estado de salud actual del actor James Van Der Beek, del que el personaje de Evanson es una parodia.^[13]​

Cathal Gunning de Screen Rant señaló que el hecho de que Marge estuviera en los años 90 ya contradice el canon de la serie, y concluyó: «Si la serie se prolonga lo suficiente, algún día podrían ser padres de la generación Z criando a sus hijos en la década de 2030. Hasta entonces, el episodio 1 de la temporada 37 de Los Simpson es otro recordatorio más de que cualquier cosa puede suceder en el mundo de la serie».^[14]​ Sobre este tema, el showrunner Matt Selman declaró a Entertainment Weekly que este cambio se debía a la necesidad de adaptar los personajes a las nuevas generaciones. Afirmó: «Nuestra serie sigue siendo muy popular tanto en Estados Unidos como a nivel internacional. No me preocupa alterar la cronología. Creo que la historia y los personajes deben ser lo primero, y las reglas de un universo cinematográfico para una serie que no las tiene deben quedar en un segundo plano».^[15]​

•   Portal:Los Simpson. Contenido relacionado con Los Simpson.

• Thrifty Ways to Thieve Your Mother en Internet Movie Database (en inglés).