Summary
El tetrametilsuccinonitrilo, conocido también por sus siglas TMSN o por su nomenclatura IUPAC 2,2,3,3-tetrametilbutanodinitrilo,[2][3][4] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H12N2. Es un dinitrilo que puede considerarse derivado del succinonitrilo (butanodinitrilo) con dos grupos metilo unidos a cada uno de los dos carbonos no terminales.
| Tetrametilsuccinonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2,3,3-tetrametilbutanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | TMSN | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-C(CH3)2-C(CH3)2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C8H12N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3333-56-2[1] | |
| Número RTECS | WN4025000 | |
| ChEMBL | CHEMBL3182970 | |
| ChemSpider | 17700 | |
| PubChem | 18745 | |
| UNII | 116XMU2GHK | |
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CC(C)(C#N)C(C)(C)C#N
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InChI=1S/C8H12N2/c1-7(2,5-9)8(3,4)6-10/h1-4H3
Key: ZVQXQPNJHRNGID-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido incoloro o blanco | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 1070 kg/m³; 1,07 g/cm³ | |
| Masa molar | 136,19 g/mol | |
| Punto de ebullición | 170 °C (443 K) | |
| Presión de vapor | 1,5 × 10-3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,440 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5300 mg/L | |
| log P | 1,11 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 389,15 K (116 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | octanonitrilo | |
| dinitrilos |
octanodinitrilo azobisisobutironitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el tetrametilsuccinonitrilo es un sólido incoloro y prácticamente inodoro, a veces referido formando cristales blancos.[4] A 170 °C, sin pasar por fase líquida, sublima. Posee una densidad ρ = 1,070 g/cm³, siendo insoluble en agua pero soluble en etanol.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,11, denota una solubilidad mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua.[5][2] En estado gaseoso su densidad es 4,7 veces mayor que la del aire.[3]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con ácidos y, en contacto con ácidos oxidantes fuertes, puede dar lugar a reacciones extremadamente violentas. Los nitrilos son generalmente incompatibles con otros agentes oxidantes tales como epóxidos y peróxidos, estos últimos convirtiendo los nitrilos en amidas. Por su parte, la combinación con bases puede producir cianuro de hidrógeno. También pueden reaccionar vigorosamente con agentes reductores.[4]
Síntesis y usos
editarEl tetrametilsuccinonitrilo puede ser sintetizado por hidrodimerización de metacrilonitrilo en una atmósfera de hidrógeno (H2) con vapor de mercurio y luz de 254 nm; el rendimiento de este proceso es del 94%.[6] También la dimerización de 2-metilpropanonitrilo permite obtener tetrametilsuccinonitrilo; en este caso, el hiponitrito de di-tert-butilo actúa como fuente de radicales alcoxi para la dimerización.[7]
Este dinitrilo es un subproducto derivado del uso de algunos iniciadores de radicales empleados en la fabricación de polímeros.[8] Así, puede provenir del azobisisobutironitrilo (AIBN), iniciador de radicales habitual en la fabricación de cloruro de polivinilo (PVC):
- (NC(CH3)2CN)2 → (C(CH3)2CN)2 + N2
El tetrametilsuccinonitrilo ha sido empleado para sintetizar nuevos compuestos derivados de clorinas tales como tetraazaclorinas, tetraazabacterioclorinas y tetraazaisobacterioclorinas.[9] Asimismo, se ha propuesto el uso de este nitrilo como aditivo para baterías de litio, utilizadas como fuentes de alimentación en dispositivos electrónicos tales como videocámaras, teléfonos móviles u ordenadores portátiles.[10]
Precauciones
editarEl tetrametilsuccinonitrilo es un compuesto combustible a altas temperaturas, siendo su punto de inflamabilidad 116 °C. Al arder desprende óxidos de carbono y de nitrógeno, también puede emitir cianuro de hidrógeno, gas extremadamente nocivo.
Es un producto tóxico si es ingerido o inhalado. Su contacto provoca irritación en ojos y piel, mientras que su inhalación irrita los pulmones y el sistema respiratorio.[11] Los síntomas tras una exposición prolongada incluyen convulsiones, mareos, dolor de cabeza, náuseas, vómitos e incluso inconsciencia, pues afecta el sistema nervioso central. El límite para la exposición dérmica a esta sustancia ha sido establecido en 3 mg/m³ durante un promedio ponderado de ocho horas.[12]
Dado que el PVC —véase más arriba— es profusamente utilizado en envoltorios de alimentos y puede contener tetrametilsuccinonitrilo, los aspectos relacionados con la seguridad de este dinitrilo han suscitado un gran interés.[13]
Véase también
editarLos siguientes nitrilos son isómeros del tetrametilsuccinonitrilo:
- Octanodinitrilo (suberonitrilo)
- Quinuclidina-4-carbonitrilo
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b Tetramethylsuccinonitrile (ChemSpider)
- ↑ a b c Tetramethylsuccinonitrile (PubChem)
- ↑ a b c Tetramethylsuccinonitrile (Chemical Book)
- ↑ Tetramethylsuccinonitrile (EPA)
- ↑ Muedas, Cesar A.; Ferguson, Richard R.; Crabtree, Robert H. (1989). «Hydrodimerization of unsaturated alcohols, esters, nitriles, ketones, amines, silanes, epoxides and fluorocarbons by mercury-photosensitization». Tetrahedron Letters 30 (26): 3389-3392. Consultado el 10 de marzo de 2017.
- ↑ Protasiewicz, J.; Mendenhall, G. D. (1985). «Di-tert-butyl hyponitrite as a source of alkoxyl radicals for dimerization». J. Org. Chem. 50 (17): 3220-3222. Consultado el 10 de marzo de 2017.
- ↑ Polymeric Materials Encyclopedia, Joseph C. Salamone, 1996, CRC Press, ISBN 0-8493-2470-X
- ↑ Fukuda T.; Makarova E.A.; Luk'yanets E.A.; Kobayashi N. (2004). «Synthesis and spectroscopic and electrochemical studies of novel benzo- or 2,3-naphtho-fused tetraazachlorins, bacteriochlorins, and isobacteriochlorins». Chemistry 10 (1): 117-133. Consultado el 10 de marzo de 2017.
- ↑ «Additive for electrolyte of lithium battery, organic electrolytic solution comprising the same, and lithium battery using the organic electrolytic solution (2016). Shatunov et al. Patente US 9,406,974». Archivado desde el original el 26 de febrero de 2017. Consultado el 10 de marzo de 2017.
- ↑ 1-Tetramethylsuccinonitrile MSDS
- ↑ «Tetramethyl succinonitrile». NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. Consultado el 15 de noviembre de 2013.
- ↑ Ishiwata, H; Inoue T; Yoshihira K. (julio de 1987). «Tetramethylsuccinonitrile in polyvinyl chloride products for food and its release into food-simulating solvents». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 185 (1): 39-42. PMID 3617937. doi:10.1007/BF01083339.
Datos: Q7706592
Multimedia: Tetramethylsuccinonitrile / Q7706592
