Summary
El octanodinitrilo, llamado también suberonitrilo o 1,6-dicianohexano, es un dinitrilo de fórmula molecular C8H12N2.[2][3][4]
| Octanodinitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| octanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
suberonitrilo 1,6-dicianohexano hexano-1,6-dicarbonitrilo hexametilén diisocianuro | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-(CH2)6-C≡N | |
| Fórmula molecular | C8H12N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 629-40-3[1] | |
| Número RTECS | WM2131000 | |
| ChemSpider | 11879 | |
| PubChem | 12385 | |
| UNII | JNT1LXA02U | |
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C(CCCC#N)CCC#N
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InChI=1S/C8H12N2/c9-7-5-3-1-2-4-6-8-10/h1-6H2
Key: BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido de color marrón claro | |
| Densidad | 954 kg/m³; 0,954 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 619 g/mol | |
| Punto de fusión | −3 °C (270 K) | |
| Punto de ebullición | 175 °C (448 K) | |
| Presión de vapor | 7,4 × 10-3 mmHg | |
| Viscosidad | 8,5 mPa·s | |
| Índice de refracción (nD) | 1,444 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 14 g/L | |
| log P | 0,59 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 448,15 K (175 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 733,15 K (460 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | octanonitrilo | |
| dinitrilos |
adiponitrilo heptanodinitrilo tetrametilsuccinonitrilo | |
| trinitrilos | 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el octanodinitrilo es un líquido de color marrón claro de menor densidad que el agua (ρ = 0,954 g/cm³).[5] Su punto de ebullición es 175 °C y su punto de fusión -3 °C. Tiene una solubilidad en agua de 14 g/L, siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto logP = 0,59; ello supone una solubilidad mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[6][3] Es un líquido notablemente más viscoso que el agua (8,5 mPa·s). Su vapor es 4,7 veces más denso que el aire.[5]
En cuanto a su reactividad, este dinitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis y usos
editarEl octanodinitrilo se puede sintetizar a partir de la 1,8-octanodiamina con un método electroquímico que emplea un electrodo de hidróxido de níquel (II) y, como sal conductora, hidróxido potásico; el rendimiento de este proceso es del 92%.[7] Asimismo, este dinitrilo puede obtenerse a partir del octano-1,8-diol en presencia de iodo molecular en una disolución de amoníaco en agua.[8] Una tercera vía de síntesis implica la deshidratación de octanodiamida con cloroformiato de triclorometilo (difosgeno) líquido.[9]
El complejo octanodinitrilo/urea ha sido estudiado mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear de sólidos con el fin de dilucidar aspectos estructurales y dinámicos del complejo; dichos estudios sugieren que mientras la molécula de octanodinitrilo posee movilidad, las de adiponitrilo y heptanodinitrilo son estáticas.[10]
Se ha propuesto la utilización de este dinitrilo en electrolitos no acuosos que forman parte de baterías secundarias de litio, empleadas en dispositivos electrónicos portátiles, teléfonos móviles y fuentes de energía en automóviles.[11] También puede ser usado en la fabricación de catalizadores de fosfinil amidina que se manejan en la oligomerización de olefinas.[12]
Precauciones
editarEl octanodinitrilo tiene su punto de inflamabilidad a 175 °C y su temperatura de autoignición es 460 °C.[3] Es una sustancia tóxica si se ingiere o inhala, provocando irritación al entrar en contacto con piel y ojos. En el organismo humano este compuesto puede ser metabolizado a cianuro, lo que puede ocasionar dolor de cabeza, mareos, debilidad, inconsciencia, convulsiones, coma y, en última instancia, la muerte.[5]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Octanedinitrile (PubChem)
- ↑ a b c Octanedinitrile (ChemSpider)
- ↑ 1,8-Octanedinitrile (Chemical Book)
- ↑ a b c d «1,6-Dicyanohexane. MSDS (Fisher Scientific)». Archivado desde el original el 17 de marzo de 2017. Consultado el 16 de marzo de 2017.
- ↑ 1,6-Dicyanehexane (EPA)
- ↑ Feldhues, U.; Schaefer, H. J. (1982). «Oxidation of Primary Aliphatic Amines to Nitriles at the Nickel Hydroxide Electrode». Synthesis (2): 145-146. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- ↑ Iida, Shinpei; Togo, Hideo (2007). «Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3». Tetrahedron 63 (34): 8274-8281. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- ↑ Mai, Khuong; Patil, Ghanshyam (1986). «Facile conversion of carboxamides to nitriles». Tetrahedron Letters 27 (20): 2203-2206. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- ↑ Aliev A.E.; Harris K.D.; Champkin P.H. (2005). «Structural and dynamic aspects of hydrogen-bonded complexes and inclusion compounds containing alpha,omega-dicyanoalkanes and urea, investigated by solid-state 13C and 2H NMR techniques.». J Phys Chem B 109 (49): 23342-50.
- ↑ «Nonaqueous electrolytic solution and nonaqueous electrolyte secondary battery (2017). Tokuda, H. et al. Patente US 9,553,333». Archivado desde el original el 12 de marzo de 2017. Consultado el 15 de marzo de 2017.
- ↑ «Phosphinyl Amidine Compounds, Metal Complexes, Catalyst Systems, and Their Use to Oligomerize or Polymerize Olefins (2016). Sydora; Orson L. et al. Patente US 20160168180». Archivado desde el original el 12 de marzo de 2017. Consultado el 15 de marzo de 2017.
Datos: Q27281589
Multimedia: Suberonitrile / Q27281589
