Jackson nació el 15 de febrero de 1942 en Wendell, Idaho.^[1]​ Su madre, Maurita, impartió clases de teatro, canto y baile a Sherry y a sus dos hermanos, Curtis L. Jackson, Jr. y Gary L. Jackson,^[2]​ desde su infancia.^[3]​ Su padre, Curtis L. Jackson, Sr., murió cuando ella tenía 6 años, y Maurita se mudó con la familia de Wendell a Los Ángeles, California.^[4]​

Según una versión, Maurita, a quien ya en Idaho le habían dicho que sus hijos deberían dedicarse al cine, fue recomendada a un agente teatral por un conductor de autobús turístico que conocieron en Los Ángeles.^[4]​ Según otra versión, fue recomendada por un amigo de un agente que vio a Sherry comiendo un helado en Sunset Strip.^[5]​ Quizás sea una historia apócrifa, pero en menos de un año Sherry hizo su primera prueba de cámara para The Snake Pit, con Olivia de Havilland, y a los siete años apareció en su primera película, el musical de 1949 You're My Everything, protagonizado por Anne Baxter y Dan Dailey.^[4]​^[6]​

En 1950, la joven Sherry se hizo amiga del actor Steve Cochran mientras trabajaba con él en The Lion and the Horse. Steve presentó a su amigo, el escritor Montgomery Pittman, a la madre viuda de Sherry.^[7]​ Surgió un romance y Pittman se casó con Maurita Jackson en una pequeña ceremonia celebrada el 4 de junio de 1952 en Torrance, California, con Sherry como niña de las flores y su hermano menor Gary como portador de los anillos; el propio Cochran fue el padrino de Pittman.^[8]​ En 1955, Cochran contrató a Pittman para escribir su siguiente película, Come Next Spring, la primera que Cochran produjo él mismo.^[9]​ Sherry interpretó el papel de Annie Ballot, la hija muda de Cochran,^[10]​ un papel que Pittman escribió específicamente para su hijastra.^[11]​

Durante su participación en varias de las películas de Ma and Pa Kettle en la década de 1950 como Susie Kettle, una de las numerosas hijas de la pareja protagonista, Jackson también apareció en The Breaking Point, protagonizada por John Garfield en su penúltimo papel cinematográfico. En 1952 interpretó a la visionaria y ascética Jacinta Marto, de carácter emocionalmente volátil, en The Miracle of Our Lady of Fatima^[5]​ y al año siguiente interpretó a la hija de John Wayne en la película sobre fútbol Trouble Along the Way.^[6]​

Jackson interpretó a la hija mayor, Terry Williams, en The Danny Thomas Show (conocida como Make Room for Daddy durante las tres primeras temporadas) entre 1953 y 1958. Durante los cinco años que estuvo en la serie, estableció un fuerte vínculo con su madre en la pantalla, Jean Hagen, pero Hagen abandonó la serie tras la tercera temporada, en 1956.

Agotada por el ritmo implacable de la producción, Jackson abandonó el programa al comienzo de la sexta temporada, una vez que expiró su contrato de cinco años. Para permitir a los guionistas terminar con el personaje, la actriz Penny Parker apareció en el papel durante catorce episodios de la séptima temporada, en los que el personaje se casa y se muda. El impacto de Jackson en la audiencia de Danny Thomas fue tal que, el 8 de febrero de 1960, recibió una estrella por "Televisión" en el 6324 Hollywood Blvd. en el Paseo de la Fama de Hollywood.^[12]​ Jackson regresó como Terry para el episodio de estreno de la nueva serie Make Room for Granddaddy en 1970.

En los años siguientes, Jackson amplió su abanico de papeles interpretando papeles secundarios en series de televisión, apareciendo como una asesina a sueldo en 77 Sunset Strip, una cautiva apache liberada que ansía volver a la reserva en The Tall Man, una alcohólica en Mr. Novak, una mujer acusada de asesinato en Perry Mason y una futura madre inestable en Wagon Train. Sherry también apareció como invitada en la primera temporada del episodio "The Sister" de The Rifleman, interpretando el papel de una hermana jinete de dos hermanos cariñosos. Interpretó a la joven y promiscua esposa de un pistolero en el episodio "Red Dog" de la serie western Maverick, junto a Roger Moore, Lee Van Cleef y John Carradine. Tras su aparición en 1965 en Gomer Pyle, U.S.M. C., hizo apariciones como invitada en Lost in Space ("The Space Croppers", donde se reunió con su coprotagonista de Danny Thomas, Angela Cartwright), My Three Sons, Gunsmoke, Rawhide, The Wild Wild West ("The Night of the Vicious Valentine" y "The Night of the Gruesome Games", interpretando a dos personajes diferentes), Batman y la serie original de Star Trek ("What Are Little Girls Made Of?").^[6]​^[13]​

Cuando Blake Edwards rehizo la serie de televisión Peter Gunn como una película titulada Gunn (1967), Jackson fue filmada en una escena de desnudo^[14]​ que solo apareció en la versión internacional, no en el estreno estadounidense.^[15]​ Las imágenes de la escena de desnudo aparecieron en la edición de agosto de 1967 de la revista Playboy, en un reportaje fotográfico titulado "Make Room For Sherry".^[16]​ La película no se ha estrenado en VHS ni en DVD.^[17]​

En 1968, Jackson coprotagonizó The Mini-Skirt Mob como miembro de una banda de moteras, y apareció en la película Cotter (1973) junto a Don Murray y Carol Lynley. En los años siguientes, apareció en películas para televisión como Wild Women (1970), Hitchhike! (1974), The Girl on the Late, Late Show (1974), Returning Home (1975), Enigma (1977), The Curse of the Moon Child (1977) y Casino (1980).

Entre los años 70 y principios de los 80, hizo apariciones especiales en series de televisión como Love, American Style, The Rockford Files, Starsky & Hutch, The Blue Knight, Switch, The Streets of San Francisco, Barnaby Jones, The Incredible Hulk, Fantasy Island, Vega$, Alice, Charlie's Angels y CHiPs.

Jackson salió con Lance Reventlow mientras él estaba separado de su esposa Jill St. John.^[18]​^[19]​

En 1967, comenzó una relación de cinco años con el ejecutivo de negocios y criador de caballos Fletcher R. Jones. El 7 de noviembre de 1972, Jones murió en un accidente aéreo a ocho millas al este del Santa Ynez Airport en el condado de Santa Bárbara, California.^[20]​ Cinco meses después de la muerte de Jones, Jackson presentó una demanda de pensión alimenticia contra su patrimonio, solicitando más de un millón de dólares (equivalente a 7,1 millones de dólares en 2024), y sus abogados afirmaron que Jones le había prometido proporcionarle al menos 25 000 dólares al año durante el resto de su vida.^[21]​

Jackson tiene una estrella dedicada a la televisión en el Paseo de la Fama de Hollywood, en el número 6324 de Hollywood Boulevard.^[1]​^[12]​

• Best, Marc. Those Endearing Young Charms: Child Performers of the Screen, South Brunswick and New York: Barnes & Co., 1971, pp. 122–127.

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Sherry Jackson» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
• Sherry Jackson en Internet Movie Database (en inglés).
• Neuhaus, Mel (21 de mayo de 2011). «From Baby Sherry to Sherry, Baby: My Memorable Afternoon with Sherry Jackson». Examiner.com. 
• Joy, Ron (agosto de 1967). «Make Room For Sherry». Playboy Magazine (pictorial) 14 (8). Consultado el 1 de febrero de 2015. 
• Bacon, James (6 de octubre de 1963). «Has Anybody Seen Sherry Jackson». Escrito en Hollywood. Sarasota Herald-Tribune (Sarasota, Florida). AP. p. 42. Consultado el 1 de febrero de 2015. 
• Bacon, James (22 de septiembre de 1963). «Little Sherry Not a Child Any Longer». Escrito en Hollywood. The Victoria Advocate (Victoria, Texas). AP. p. 4. Consultado el 1 de febrero de 2015. 
• «Horse Tumbles Into Ravine With Sherry Jackson». Escrito en Los Angeles. Lewiston Evening Journal (Lewiston-Auburn, Maine). AP. 26 de junio de 1956. p. 9. Consultado el 1 de febrero de 2015.