El padre de Sergio, trabajador ferroviario, le inculcó la pasión por la música folclórica de los años 1960: Los Chalchaleros, Los Fronterizos, Argentino Luna, Los Tucu Tucu. Sergio ha expresado que era violento con él y su madre.^[5]​ Su madre tenía formación en teatro. La familia Galleguillo eran trabajadores golondrina que formaban parte de un circo que recorría el país. Por este motivo los hermanos de Sergio nacieron en diferentes provincias.^[6]​ De chico, Sergio y su familia, vivieron en un vagón de tren en Córdoba, cerca Forja y Deportivo donde se realizaban baile de cuarteto. Sergio vendía choripanes a la salida de estos bailes, donde tocaron artistas como La Mona Jiménez, Chébere, Trulalá, Pelusa, El Negro Videla y Fernando Bladys.^[7]​

En 1987 se conocen en el colegio secundario Centro Nacional Polivalente de Arte un grupo de adolescentes que comienzan a tocar juntos. Ellos eran: Pino Romero (percusión), Sergio Galleguillo (voz, charango, y vientos) y Marcos Maza (piano, violín, bajo, guitarra, charango y voz). Comenzaron a presentarse en encuentros y festivales de los que participaba el colegio, como Saldán Folklore Joven en la provincia Córdoba.^[8]​

En paralelo Sergio formó otros grupos como Tiahuanaco y luego Arahuanco, a la vez que tocaba con otros artistas como Pancho Cabral y Rioja Trío. Maza por su parte integra la Orquesta Municipal de la Provincia de La Rioja y forma el Grupo Vocal Algarrobal, con el que gana el Pre-Cosquín y sale elegido Revelación de dicho festival en el año 1995. ^[8]​

En mayo de 1997, Pino y Galleguillo comenzaron a tocar juntos nuevamente, formando el Grupo Los Amigos. En enero de 1998 pasan a formar parte del elenco estable de la Peña de Los Nocheros en el Festival de Cosquín, desde donde llegan al festival mayor al ganar la competencia de peñas.^[8]​ En febrero, ya con el regreso de Maza, participan del Festival de La Chaya.^[8]​

Ese mismo año publicarían su primer álbum de estudio, Agitando pañuelos, grabado en Buenos Aires y publicado por la discográfica DBN. El título correspondía a una zamba del mismo nombre compuesta por Los Hermanos Ábalos que Los Amigos venía tocando desde 1991. Con la representación de Norberto Baccón lograron al verano siguiente participar de los festivales de Jesús María, Cosquín, Baradero, Villa María, La Chaya, entre otros.

En junio de 1999 graban su segundo álbum, Del tiempo i' mama, que cuenta con 14 canciones. El siguiente disco, editado en 2001 bajo el título "Como esperando la vida", fue producido por Mario y Kike Teruel (Los Nocheros) y grabado en Salta.^[8]​ Se produce entonces un cambio en la integración del grupo, ya que los hermanos Fernández dejaron la banda para dejarle lugar a Carlos Herrera en bajo, y Guillermo Godoy en guitarra.

En 2003 editan “Amor Prohibido” y al año siguiente graban su primer álbum en vivo.

Su último disco sería "Grito chayero", publicado en 2006. En 2007 participan como invitados en el álbum Mamapacha de Los Tekis.

Su primer disco como solista fue Febrero (2010), al que luego siguieron 15 años en vivo (2011) y De noche y albahaca (2013).

En 2015 fue elegido como artista Consagración en el Festival Nacional de Folclore de Cosquín.^[9]​

Como empresario y gestor cultural llevó adelante diversos proyectos, como la "Peña estable" que buscaba ser un polo cultural en la ciudad de La Rioja y el festival folclórico "Bajo el cielo de La Cuadra" en el departamento Famatina. Ninguno de los dos logró ser rentable económicamente.^[10]​

En 2025, anunció que cuando llegara a los 60 años se retiraría de la música, lo que sucederá en 2029.^[10]​^[11]​

• Febrero (2010)
• 15 años en vivo (2011)
• De noche y albahaca (2013)

• Agitando pañuelos (1998)
• Del tiempo i´Mama (1999)
• Como esperando la vida (2001)
• Amor prohibido (2003)
• Sergio Galleguillo y Los Amigos en vivo (2004)
• Grito chayero (2006)