Los lienzos representando a San Benito y San Bernardo ocupaban las dos calles laterales del segundo cuerpo del retablo mayor. Por tanto, estaban situados simétricamente, de forma que este cuadro formaba pendant con el San Bernardo.^[2]​ Ambas obras fueron vendidas y substituidas por copias de mediana calidad.^[3]​ La representación de ambos personajes tiene su lógica: San Benito fue el fundador de la orden benedictina, a la que pertenecían las monjas que ocuparon el convento de Santo Domingo cuando fue fundado por Alfonso VI de León a finales del siglo XI. Por otra parte, San Bernardo reformó aquella orden -a finales del siglo XI- creando la Orden del Císter, a la que se acogieron las monjas en 1140.^[4]​

• Pintura al óleo sobre lienzo; 116 x 81 cm.; año 1577-1579; Museo del Prado, Madrid .^[2]​

San Benito de Nursia, viste el hábito negro de la Orden Benedictina y sostiene con su mano izquierda un báculo ricamente decorado en oro y plata. Las nubes y el celaje articulan un nimbo, única referencia espacial del Greco. No se aprecia la anatomía del personaje, cubierta por pesados ropajes. Destaca el sólido modelado y las pinceladas, que permiten construir un fondo abocetado. Como en su pareja -San Bernardo- la cabeza del personaje armoniza con su atuendo y con el fondo oscuro. Las manos del santo están representadas de forma admirable, y su rostro tiene el carácter de retrato de un personaje real, no idealizado.^[5]​

• Retablo mayor, segundo cuerpo, calle lateral derecha.

• Santo Domingo el Antiguo;
• Infante Sebastián de Borbón;
• Museo Nacional de la Trinidad, número 446 (como San Basilio)^[6]​

1. ↑ Wethey, Harold E. op. cit. p. 21. 
2. ↑ ^{a b} Museo del Prado (ed.). «San Benito». Consultado el 24 de noviembre de 2020. 
3. ↑ Cossío, Manuel Bartolomé. op. cit. p. 105. 
4. ↑ Álvarez Lopera, José. op. cit. p. 98. 
5. ↑ Gudiol, José. op. cit. p. 77. 
6. ↑ Wethey, Harold E. op. cit. p. 22. 

• ÁLVAREZ LOPERA, José, El Greco , La obra esencial; Editorial Sílex; ISBN 978-84-7737-8600
• SCHOLZ-HÄNSEL, Michael, El Greco, Colonia, Taschen, 2003. ISBN 978-3-8228-3173-1.
• WETHEY, Harold Edwin; El Greco y su Escuela (Volumen-II) ; Ediciones Guadarrama; Madrid-1967.
• COSSÍO; manuel Bartolomé; El Greco de Cossío ; Lecturas Hispánicas; Zaragoza-2016; ISBN 978 1539 832690
• GUDIOL, José; Doménikos Theotokópoulos, El Greco; Ediciones Polígrafa, S.A.; Barcelona-1982; ISBN 84-343-0031-1