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Sakuranetina 
Summary
Sakuranetin es una flavanona, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Polymnia fruticosa[2] y en el arroz, donde actúa como una fitoalexina contra la germinación de esporas de Pyricularia oryzae.[3]
| Sakuranetin | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one | ||
| General | ||
| Otros nombres |
4',5-Dihydroxy-7-methoxyflavanone Naringenin 7-methyl ether | |
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C16H14O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2957-21-3[1] | |
| ChEBI | 28927 | |
| ChEMBL | 448297 | |
| ChemSpider | 66249 | |
| DrugBank | DB08517 | |
| PubChem | 73571 | |
| UNII | 3O38P61299 | |
| KEGG | C09833 | |
|
COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
| ||
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InChI=1S/C16H14O5/c1-20-11-6-12(18)16-13(19)8-14(21-15(16)7-11)9-2-4-10(17)5-3-9/h2-7,14,17-18H,8H2,1H3/t14-/m0/s1
Key: DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 286,27 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Glucósidos
editarMetabolismo
editar- biosíntesis
Naringenin 7-O-methyltransferasa usa naringenina para producir sakuranetin, con S-Adenosil metionina como donante de metilo.[4]
- biodegradación
En compuestos como 7-metoxyladas flavanonas como sakuranetin, la desmetilación seguida de sulfatación se producen en el organismo modelo Cunninghamella elegans.[5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ «Sakuranetin on home.ncifcrf.gov». Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2018. Consultado el 8 de diciembre de 2014.
- ↑ «Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992». Archivado desde el original el 16 de junio de 2012. Consultado el 8 de diciembre de 2014.
- ↑ A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
- ↑ Ibrahim, A. R.; Galal, A. M.; Ahmed, M. S.; Mossa, G. S. (2003). "O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans". Chemical & pharmaceutical bulletin 51 (2): 203–206. doi:10.1248/cpb.51.203. PMID 12576658. INIST:14569933.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Sakuranetin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q3459689
