Richard Montgomery Flag lideró una división durante la Segunda Guerra Mundial llamada el Escuadrón Suicida. ^[4]​ En su primera misión, Flag fue el único superviviente. Posteriormente, su equipo tuvo cada vez más éxito y disminuyó el número de bajas. Tras la guerra, se casó con Sharon Race.^[5]​ En 1951, con la desaparición de la Sociedad de la Justicia de América y otros superhéroes, el presidente Harry S. Truman volvió a recurrir a Flag para crear la Fuerza de Tareas X. ^[5]​ ^[6]​

La Fuerza de Tareas X tendría dos unidades: la unidad militar "Argent" (liderada por "Control") y la unidad civil "Escuadrón Suicida", que se ocuparía de asuntos civiles, como villanos enmascarados y similares. El comandante Jeb Stuart lideraría el lado militar para lidiar con crisis nacionales e internacionales. Aunque la actividad registrada de Argent cesó después de 1960, el Escuadrón Suicida de Stuart continuó. Finalmente, Flag se sacrificó para detener al antiguo némesis de los Blackhawks, la Rueda de Guerra. ^[5]​

Flag fue reemplazado en el escuadrón por su hijo, ya adulto, Richard Rogers Flag. El joven Rick encabezó un nuevo equipo público que incluía a su novia, Karin Grace, al Dr. Hugh Evans y a Jess Bright. En una misión en Camboya, fueron perseguidos por un Yeti. Evans, Bright y el Yeti cayeron en una grieta, presumiblemente donde murieron.^[5]​

Bright sobrevivió, furioso por haber sido abandonado. Congelado y casi muerto, fue encontrado por los chinos, quienes lo cuidaron hasta que recuperó la salud. Luego fue entregado a los rusos, quienes lo transformaron en un monstruo biónico llamado Koshchei el Inmortal. Con su experiencia en ingeniería, Bright ayudó a crear la Brigada Cohete Roja y ayudó a la nación de Qurac a formar su equipo metahumano, Onslaught .

Mientras tanto, Grace dio a luz en secreto al hijo de Flag y lo entregó a una familia adoptiva. Más tarde, Rick fue enviado a infiltrarse en los Héroes Olvidados como espía del gobierno. Tras la "muerte" del líder de los Héroes Olvidados, el Hombre Inmortal, el equipo se disolvió y Flag trabajó encubiertamente para el gobierno estadounidense. ^[5]​

Rick Flag Jr. fue entonces designado por el gobierno para liderar el nuevo Escuadrón Suicida, creado por Amanda Waller, cargo que asumió a regañadientes. Inmediatamente, Rick mostró signos de inestabilidad, que se agravaron cuando Karin Grace se convirtió en la médica del equipo. Flag odiaba trabajar con los criminales bajo su mando y le molestaba la idea de que él y Deadshot se parecieran en algo. ^[7]​

Sin embargo, hubo momentos positivos en el Escuadrón Suicida, ya que el equipo no estaba compuesto exclusivamente por criminales. Nightshade, aunque al principio le guardaba rencor a Flag cuando se vio obligada a ser cómplice de asesinato al convertirse en agente encubierta de la Yihad, se sintió atraída por él. Sin embargo, nunca pudo admitirle sus sentimientos, y él no le hizo caso.

Flag también mantenía una buena relación con Némesis y Bronze Tiger, aunque ambos se oponían a Flag en ciertos aspectos. Aunque Némesis sentía algo por Nightshade, algo que Flag ignoraba, se apartó y respetó sus sentimientos. De igual manera, Tiger fue elegido originalmente para liderar el escuadrón, pero fue reemplazado por Flag, algo con lo que Tiger no tuvo ningún problema.

La lealtad de Flag hacia sus compañeros y hacia Waller era evidente en el hecho de que no rehuyó un conflicto con la Liga de la Justicia para liberar a Némesis del cautiverio soviético. También amenazó a un burócrata que ponía en peligro la posición de Waller.

Esto no alivió la inestabilidad mental de Flag, que pronto empeoró. Flag lideró un escuadrón diferente en una misión mortal con la Patrulla Condenada, de la que fue el único superviviente. La muerte de Karin Grace también agravó esta situación, que llegó a su punto álgido cuando el senador estadounidense Cray amenazó con revelar públicamente la existencia del Escuadrón Suicida.

Sin saberlo, Waller ya había lidiado con la amenaza, y Flag se propuso asesinar a Cray para asegurar la existencia del Escuadrón Suicida, a pesar de que detestaba a algunos de sus miembros. El Escuadrón se propuso detenerlo, con la autorización para hacerlo por cualquier medio necesario. Deadshot encontró a Flag y a Cray, pero en lugar de matar a Flag, Deadshot asesinó al senador. Flag se vio obligado a huir y, sin quererlo, se reveló la existencia del Escuadrón Suicida.

Flag se propuso destruir al equipo de la Jihad tras enterarse de que su padre había atacado previamente su bastión, Jotunheim, durante la Segunda Guerra Mundial para neutralizar un prototipo de arma nuclear nazi. Dejó una nota a Nightshade detallando sus planes. La bomba seguía allí, enterrada bajo los escombros, y la Jihad desconocía su presencia. Flag se coló y se abrió paso a golpes hasta llegar a la bomba. Luchó personalmente contra Rustam, el líder de la Jihad, justo antes de que la bomba explotara.

En Jaque Mate (vol. 2) #6, se revela que Rick Flag está vivo y es rescatado de una prisión secreta de Quraci por Bronze Tiger . ^[7]​ Estuvo preso allí durante cuatro años hasta que Waller lo descubrió y alertó a Tiger sobre su paradero. Posteriormente, se reveló que Rick lideraba una unidad clandestina del Escuadrón Suicida a instancias de Waller y en contra del mandato expreso de Checkmate.

Como se ve en Suicide Squad: Raise the Flag #2, Rustam usó su Cimitarra para teletransportarse a Rick Flag y a sí mismo a Skartaris . En Raise the Flag #5, el General Wade Eiling admite que Rick Flag Jr. no es el hijo de Rick Flag Sr., sino un soldado llamado Anthony Miller a quien Eiling le lavó el cerebro para que creyera que era el hijo de Flag. El condicionamiento de Miller significa que Eiling todavía tiene control sobre él y lo usa como parte de su toma de control del Escuadrón Suicida. Obligado a activar un implante explosivo en el cerebro de Waller, Miller se libera de su control mental lo suficiente como para activar el implante de Eiling, dejándolo lo suficientemente indefenso como para ser capturado. Enfrentado con la posibilidad de renunciar a su presunta identidad y regresar a casa, Miller decide que el Escuadrón Suicida necesita un Rick Flag y rechaza la oferta.

Con una amplia trayectoria militar, Flag es considerado un excelente piloto militar y experto en tácticas militares, estrategia y liderazgo. Además, cuenta con un amplio entrenamiento en combate y operaciones especiales, lo que le capacita para el combate con y sin armas, así como para el uso de una amplia gama de armas empleadas por el ejército estadounidense. ^[2]​

Rick Flag III es hijo de Rick Flag Jr. y Karin Grace, quien también comparte su nombre con sus familiares. Fue secuestrado por Koschei el Inmortal, miembro de la Yihad, pero fue rescatado por Némesis del Escuadrón Suicida. Más tarde, cuando Flag Jr. y Bronze Tiger visitaron el hogar adoptivo de Rick Flag III, Flag Jr. se negó a acercarse.

• Rick Flag Jr. aparece en el episodio "Task Force X" de Justice League Unlimited, con la voz de Adam Baldwin. ^[8]​ Esta versión es miembro del Proyecto Cadmus y líder de la Task Force X.
• Un personaje basado en Rick Flag Jr. aparece en Smallville, interpretado por Ted Whittall. El verdadero nombre de esta versión es Richard Stafford y es el líder del Escuadrón Suicida, quien inicialmente trabaja para Amanda Waller antes de ser chantajeado para trabajar para Chloe Sullivan .
• Rick Flag Jr. aparece en Suicide Squad Isekai, con la voz de Taku Yashiro en la versión japonesa y Jeremy Gee en la versión inglesa. ^[8]​ ^[9]​ ^[10]​

Rick Flag Sr. aparece en La Liga de la Justicia: La Nueva Frontera, con la voz de Lex Lang.^[11]​ Esta versión es el instructor y copiloto de Hal Jordan durante una misión a Marte. Además, un joven Rick Flag Jr. hace un cameo sin diálogos.

El coronel Rick Flag Jr. y el general Rick Flag Sr. aparecen en medios ambientados en el Universo Extendido de DC (DCEU) y el Universo DC (DCU), interpretados por Joel Kinnaman y Frank Grillo, respectivamente.^[12]​ ^[13]​

• Flag Jr. aparece por primera vez en la película del DCEU, Escuadrón Suicida (2016). Esta versión es un oficial de las Fuerzas Especiales que posteriormente se encarga de liderar el Escuadrón Suicida. Tras ser contratado por Amanda Waller para cuidar de June Moone, se enamora de ella.
• Flag Jr. aparece en la película del DCEU, El Escuadrón Suicida (2021).^[14]​ Lidera una nueva iteración del escuadrón en una misión para destruir un laboratorio de Corto Maltés llamado Jötunheim, que realiza experimentos inhumanos a través del alienígena Starro . Tras descubrir que el gobierno estadounidense financió en secreto los experimentos, Flag intenta recuperar un disco duro que contiene la información y filtrarla, pero es asesinado por el miembro del escuadrón Peacemaker, a quien Waller asignó secretamente la tarea de borrar la información.
• Flag Jr. aparece en la serie Peacemaker a través de imágenes de archivo de The Suicide Squad .
• Flag Sr. aparece por primera vez en la serie animada de DCU Creature Commandos. ^[15]​ ^[11]​ Esta versión es un general contemporáneo y líder temporal del equipo homónimo. ^[16]​
• Flag Sr. hace una aparición menor en la película de DCU Superman . ^[17]​
• Flag Sr. aparece en la segunda temporada de Peacemaker (2025). ^[18]​ Para entonces, se había convertido en el director interino de ARGUS. Además, Kinnaman hace una aparición no acreditada como Flag Jr. y una variante de un universo alternativo en el episodio " Another Rick Up My Sleeve". ^[19]​

• Rick Flag Jr. aparece en Batman: Arkham Origins Blackgate, con la voz nuevamente de Adam Baldwin .
• Rick Flag Jr. aparece en Suicide Squad: Kill the Justice League, con la voz de Jim Pirri .

• Rick Flag en DC.com