Summary
El Reactivo de Burgess (N-(trietilamoniosulfonil)carbamato de metilo) es un reactivo utilizado a menudo como deshidratante suave y selectivo en química orgánica.[1][2] Fue desarrollado en el laboratorio de Edward M. Burgess en Georgia Tech.
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| Nombres | |
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| Nombre de IUPAC
Metanimidato de 1-metoxi-N-trietilamoniosulfonilo
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| Identificadores | |
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3D modelo (JSmol)
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.157.812 |
PubChem CID
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| Propiedades | |
| C8H18N2O4S | |
| Masa molar | 238.30 g·mol−1 |
Exceptúa donde otherwise notado, el dato está dado para materiales en su estado estándar (en 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Infobox Referencias | |
El reactivo de Burgess es un carbamato y una sal interna (zwitterion). Se utiliza para convertir alcoholes secundarios y terciarios con un protón adyacente en alquenos. La deshidratación de los alcoholes primarios no funciona bien. El reactivo es soluble en disolventes orgánicos comunes.
La deshidratación del alcohol tiene lugar con eliminación syn a través de una reacción de eliminación intramolecular. El mecanismo de reacción consta de dos partes:
- - Ataque del hidroxilo del alcohol al azufre sulfónico para formar el éster sulfónico correspondiente.
- - El nitrógeno aniónico sustrae un protón alfa al éster para dar la eliminación por un mecanismo E1.
Preparación
editarEl reactivo se prepara a partir de isocianato de clorosulfonilo por reacción con metanol y con tratamiento posterior trietilamina en benceno:[3]
Referencias
editar- ↑ «The reactions of an N-sulfonylamine inner salt». J. Am. Chem. Soc. 90 (17): 4744-4745. 1968. doi:10.1021/ja01019a052.
- ↑ «Burgess reagent in organic synthesis». J. Indian Inst. Sci. 81: 461-476. 2001. Archivado desde el original el 2 de marzo de 2004.
- ↑ «Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters». J. Org. Chem. 38 (1): 26-31. 1973. doi:10.1021/jo00941a006.
Datos: Q410969
Multimedia: Burgess reagent / Q410969
