Nació en el condado de San Bernardino, California,^[1]​ y se crio en Seaside (California), como miembro de la Iglesia Adventista del Séptimo Día. Se graduó de Seaside High School.^[2]​ Su hermano Rajendra Roy es el conservador jefe de cine del Museo de Arte Moderno de Nueva York.^[3]​ La madre de Roy es neerlandesa y su padre es indio bengalí.^[4]​ Roy asistió a Columbia Union College (ahora llamada Washington Adventist University) en Takoma Park, Maryland^[5]​ y se fue para mudarse a la ciudad de Nueva York, donde trabajó como estilista de vestuario e hizo prácticas en la marca de moda Rocawear.^[2]​

En Rocawear, ascendió al puesto de directora creativa de las divisiones de mujer y niños y conoció a su futuro marido, Damon Dash.^[2]​^[6]​ En 2004, lanzó su colección de moda homónima.^[7]​

A principios de 2006, recibió un premio de la industria de Bollywood por su contribución a la moda estadounidense. En 2007, fue incluida en el Consejo de Diseñadores de Moda de América.^[8]​ En junio de 2008, Jones Apparel Group formó una empresa conjunta con la marca Rachel Roy.^[9]​ Sin embargo, en 2013, Jones decidió venderse a otra empresa y liquidar la marca Rachel Roy. También planeaban vender sus marcas a otra empresa. Roy contraatacó y demandó a Jones Apparel. El juez estuvo de acuerdo en que ella tenía el 100% del control creativo de su empresa y podía decidir sobre el comprador. La demanda se resolvió y finalmente se vendió a Sycamore Partners.^[10]​ A partir de 2021, su empresa de moda, Royale Etenia LLC. , opera en asociación con Topson Downs. Royale posee el 36% de la empresa y Dash y Roy mantienen una propiedad del 50-50 de Royale.^[10]​

También recibió publicidad en el mercado adolescente, incluso en Teen Vogue; en su edición de abril de 2009, hizo un «cómo hacerlo», donde transforma una camiseta normal en un atrevido vestido de fiesta.^[11]​

En agosto de 2009, lanzó la colección RACHEL Rachel Roy, una línea de difusión asequible de ropa deportiva, zapatos y accesorios. La marca «RACHEL Rachel Roy» está disponible exclusivamente en Macy's en Estados Unidos y en The Bay en Canadá. También en el verano de 2009, Roy y la cantante pop británica ganadora del premio Grammy, Estelle, anunciaron a través del Twitter de Roy su colaboración en una línea de joyería para la colección RACHEL Rachel Roy de primavera de 2010.^[12]​ Diseñó una colección cápsula en colaboración con la modelo Jessica Stam para las tiendas Macy's y RachelRoy.com en el otoño de 2010.^[13]​ Ha recibido numerosos honores por sus esfuerzos como diseñadora, incluido un PREMIO ACE en noviembre de 2010.^[14]​ Es asesora de World of Children, una organización nacional sin fines de lucro que ayuda a niños desfavorecidos.^[15]​

En 2018, fue nombrada Campeona de Innovación de ONU Mujeres y recompensada por su trabajo con la ONU para defender la igualdad de género y crear conciencia sobre temas relacionados.^[16]​^[17]​ También es escritora. En 2015, escribió su primer libro, Design Your Life. Su segundo libro, 96 Words for Love, que coescribió con su hija Ava, se publicó en 2019.^[6]​

Entre sus clientes se incluyen Michelle Obama,^[18]​ Diane Sawyer, Kate Hudson, Jennifer Garner, Kim Kardashian, Iman, Lucy Liu, Sharon Stone, Tyra Banks, Wendy Williams, Penélope Cruz y Melania Trump.^[19]​

Se divorció de su primer marido, Yinka Dare, antes de su muerte por arritmia cardíaca en 2004.^[20]​ Ella y Damon Dash se casaron a finales de 2004,^[21]​ o en 2005,^[22]​ y tienen dos hijas.^[23]​ Ella solicitó el divorcio en 2009.^[23]​ En abril de 2015, a Roy se le concedió la custodia exclusiva de ambas hijas;^[24]​ ella solicitó una orden de protección contra Dash. El tribunal concedió a Roy y a sus hijas una orden de restricción de tres años contra Dash.^[25]​ Días después, Dash presentó una demanda contra ella, alegando incumplimiento de deberes fiduciarios y otras reclamaciones relacionadas con Royale Etenia, una empresa de moda que fundaron durante su matrimonio.^[24]​^[26]​

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