Quinacrina

Summary

La quinacrina, también llamada mepacrina, o por el nombre comercial Atabrina, es una medicación con varios usos. Está relacionada a la cloroquina y mefloquina.

 
Quinacrina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 83-89-6[1]
ChEBI 8711
ChEMBL CHEMBL7568
ChemSpider 232
DrugBank DB01103
PubChem 237
UNII H0C805XYDE
KEGG D08179 C07339, D08179
InChI=InChI=1S/C23H30ClN3O/c1-5-27(6-2)13-7-8-16(3)25-23-19-11-9-17(24)14-22(19)26-21-12-10-18(28-4)15-20(21)23/h9-12,14-16H,5-8,13H2,1-4H3,(H,25,26)
Key: GPKJTRJOBQGKQK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 399,208 g/mol

Usos médicos:

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Los usos principales de la quinacrina son como un antiprotozoario, antirreumático, y como un agente esclerosante intrapleural.

La quinacrina se usa de manera no aprobada como un agente antimicrobial para pacientes que sufren de giardiasis resistente a metronidazol, y para pacientes que no deberían usar o que no pueden tolerar metronidazol. Las giardiasis con un nivel alto de resistencia a las drogas podrían incluso necesitar una combinación de quinacrina y metronidazol para tratarlo.[2]

La quinacrina también se usa de manera no aprobada como tratamiento para lupus eritematoso sistémico, indicado en el tratamiento de manifestaciones discoidales o subcutáneas de lupus, especialmente en pacientes que no puede tomar hidroxicloroquina.[3]

Como agente esclerosante, se utiliza como profilaxis para el neumotórax en pacientes con alto riesgo de recurrencia, por ejemplo, en esos con fibrosis cística.[4]

La quinacrina no es la droga preferida porque efectos secundarios son comunes, que incluyen psicosis tóxica, y podría causar daños permanentes.[5]

Además de usos médicos, quinacrina es una herramienta eficiente para la investigación in vitro para la visualización epifluorescente de células, particularmente plaquetas. Quinacrina es un tinte fluorescente de color verde que la mayoría de células absorben. Plaquetas almacenan quinacrina en gránulos densos.[6]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Smith, P. D.; Gillin, F. D.; Spira, W. M.; Nash, T. E. (1982-10). «Chronic giardiasis: studies on drug sensitivity, toxin production, and host immune response». Gastroenterology 83 (4): 797-803. ISSN 0016-5085. PMID 7106510. Consultado el 16 de octubre de 2025. 
  3. González-Sixto, B.; García-Doval, I.; Oliveira, R.; Posada, C.; García-Cruz, M. A.; Cruces, M. (1 de enero de 2010). «Aspectos prácticos de la quinacrina como tratamiento del lupus eritematoso cutáneo: serie de casos». Actas Dermo-Sifiliográficas 101 (1): 54-58. ISSN 0001-7310. doi:10.1016/j.ad.2009.07.002. Consultado el 16 de octubre de 2025. 
  4. Larrieu, Alberto J.; Tyers, G. Frank O.; Williams, Edward H.; O'Neill, Martin J.; Derrick, John R. (1979-08). «Intrapleural Instillation of Quinacrine for Treatment of Recurrent Spontaneous Pneumothorax». The Annals of Thoracic Surgery (en inglés) 28 (2): 146-150. doi:10.1016/S0003-4975(10)63772-1. Consultado el 16 de octubre de 2025. 
  5. Lindenmayer, J. P.; Vargas, P. (1981-04). «Toxic psychosis following use of quinacrine». The Journal of Clinical Psychiatry 42 (4): 162-164. ISSN 0160-6689. PMID 7204361. Consultado el 16 de octubre de 2025. 
  6. van Asten, Ivar; Blaauwgeers, Maaike; Granneman, Lianne; Heijnen, Harry F.G.; Kruip, Marieke J.H.A.; Beckers, Erik A.M.; Coppens, Michiel; Eikenboom, Jeroen et al. (2020-03). «Flow cytometric mepacrine fluorescence can be used for the exclusion of platelet dense granule deficiency». Journal of Thrombosis and Haemostasis (en inglés) 18 (3): 706-713. PMC 7065135. PMID 31815339. doi:10.1111/jth.14698. Consultado el 16 de octubre de 2025. 
  •   Datos: Q417208
  •   Multimedia: Quinacrine / Q417208