Summary
La pirrolisina (abreviaturas Pyl o O) es un aminoácido natural, derivado de la lisina, codificado en el genoma de algunas arqueas metanógenas y una especie de bacteria (Desulfitobacterium hafniense). Es similar a la lisina, pero con un anillo de pirrolina enlazado al final de la cadena. Forma parte de un código genético inusual, propio de estos organismos, y se considera el aminoácido proteinogénico número 22. Se encuentra codificada en el ARNm por el codón UAG (normalmente la señal de parada ámbar).
| Pirrolisina | ||
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| General | ||
| Símbolo químico | Pyl, O | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 12H 21N 3O 3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 448235-52-7[1] | |
| ChEBI | 58499 | |
| ChemSpider | 4574156 | |
| PubChem | 5460671 | |
| UNII | H3214Y96LP | |
| KEGG | C16138 | |
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O=C(NCCCC[C@@H](C(=O)O)N)[C@@H]1/N=C\C[C@H]1C
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InChI=InChI=1S/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8)11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17)18/h7-10H,2-6,13H2,1H3,(H,15,16)(H,17,18)/t8-,9+,10-/m1/s1
Key: ZFOMKMMPBOQKMC-KXUCPTDWSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 255,313 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El comité de nomenclaturas de la IUPAC/IUBMB recomienda oficialmente para la pirrolisina el símbolo de tres letras Pyl y el de una letra O.[2]
Fue descubierta en el año 2002 por investigadores de la Universidad Estatal de Ohio en la arquea Methanosarcina barkeri.[3]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Newsletter 2009 Archivado el 12 de septiembre de 2017 en Wayback Machine., Richard Cammack, Biochemical Nomenclature Committee of IUPAC and NC-IUBMB
- ↑ Gayathri Srinivasan, Carey M. James, Joseph A. Krzycki (2002). «Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA». Science 296 (5572): 1459-1462. doi:10.1126/science.1069588.
Enlaces externos
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Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Pirrolisina.
Datos: Q409687- Multimedia: Pyrrolysine / Q409687
