Summary
La pirovalerona (Centroton, 4-Metil-β-ceto-prolintano, Thymergix, O-2371)[1] es un fármaco psicoactivo con efectos estimulantes al actuar como un inhibidor de la recaptación de norepinefrina-dopamina (NDRI), y se utiliza para el tratamiento clínico de fatiga crónica o letargo[2] y como anorexígeno o supresor del apetito para perder peso. Se desarrolló a fines de la década de 1960 y desde entonces se ha usado en Francia y en varios otros países europeos, y aunque la pirovalerona todavía se prescribe ocasionalmente, se usa con poca frecuencia debido a problemas de abuso y dependencia.[3] Está estrechamente relacionado con el nivel estructural con una serie de otros estimulantes, como MDPV y prolintano (Promotil, Katovit).
| Pirovalerona | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (RS)-1-(4-metilfenil)-2-(1-pirrolidinil)pentan-1-ona | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3563-49-3 | |
| PubChem | 14373 | |
| ChemSpider | 13733 | |
| UNII | VOU69C02JP | |
| ChEMBL | 201960 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C16H23NO | |
|
O=C(C(CCC)N1CCCC1)C2=CC=C(C)C=C2
| ||
|
InChI=1S/C16H23NO/c1-3-6-15(17-11-4-5-12-17)16(18)14-9-7-13(2)8-10-14/h7-10,15H,3-6,11-12H2,1-2H3
Key: SWUVZKWCOBGPTH-UHFFFAOYSA-N | ||
Los efectos secundarios de la pirovalerona incluyen anorexia o pérdida de apetito, ansiedad, sueño fragmentado o insomnio y temblores, sacudidas o temblores musculares. La abstinencia después del abuso después de la interrupción a menudo resulta en depresión.
El enantiómero R de la pirovalerona carece de actividad.[4]
Referencias
editar- ↑ US Patent 3314970
- ↑ Gardos G, Cole JO (October 1971). «Evaluation of pyrovalerone in chronically fatigued volunteers». Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental 13 (10): 631-5. PMID 4402508.
- ↑ Deniker P, Lôo H, Cuche H, Roux JM (November 1975). «[Abuse of pyrovalerone by drug addicts]». Annales médico-psychologiques 2 (4): 745-8. PMID 9895.
- ↑ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK (February 2006). «1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors». Journal of Medicinal Chemistry 49 (4): 1420-32. PMC 2602954. PMID 16480278. doi:10.1021/jm050797a.
Datos: Q410824
Multimedia: Pyrovalerone / Q410824
