Summary
Pedunculagina es un elagitanino. Se forma a partir casuarictin a través de la pérdida de un grupo de galato.
| Pedunculagina | ||
|---|---|---|
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C34H24O22 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7045-42-3[1] | |
| ChEBI | 7948 | |
| ChEMBL | CHEMBL506204 | |
| ChemSpider | 35518557 391045, 35518557 | |
| PubChem | 442688 | |
| KEGG | C10236 | |
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C1C2C(C3C(C(O2)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4C5=C(C(=C(C=C5C(=O)O3)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
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InChI=InChI=1S/C34H24O22/c35-10-1-6-15(23(43)19(10)39)16-7(2-11(36)20(40)24(16)44)31(48)54-27-14(5-52-30(6)47)53-34(51)29-28(27)55-32(49)8-3-12(37)21(41)25(45)17(8)18-9(33(50)56-29)4-13(38)22(42)26(18)46/h1-4,14,27-29,34-46,51H,5H2/t14-,27-,28+,29-,34?/m1/s1
Key: IYMHVUYNBVWXKH-ZITZVVOASA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 784.54 g/mol g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Producción natural
editarPedunculagina se encuentra en las plantas del clado Rosidae. Se puede encontrar en el pericarpio de los granados ( Punica granatum ), en la familia Lythraceae, en el orden de los Myrtales.[2] También se encuentra en las plantas del orden de las Fagales tales como nueces ( Juglans regia ) en la familia Juglandaceae,[3] en Alnus sieboldiana[4] y en el aliso de Manchuria ( Alnus hirsuta var. microphylla ), ambas especies de la familia Betulaceae[5] y es uno de los principales elagitaninos de la madera de roble junto con castalagina, vescalagina, grandinina y roburinas A y E ( género Quercus , de la familia Fagaceae).[6] Se repite también en el grosella espinosa india (Phyllanthus emblica), una planta de la familia Phyllanthaceae, en el orden Malpighiales.[7]
Galoil pedunculagina se puede encontrar en Platycarya strobilacea.[8]
Efecto sobre la salud
editarSe trata de altamente activos inhibidores de la anhidrasa carbónica.[2]
Química
editarEs un isómero de terflavin B. Puede ser sintetizado.[9]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326.
- ↑ Cerdá, B. A.; Tomás-Barberán, F. A.; Espín, J. C. (2005). "Metabolism of Antioxidant and Chemopreventive Ellagitannins from Strawberries, Raspberries, Walnuts, and Oak-Aged Wine in Humans: Identification of Biomarkers and Individual Variability". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (2): 227–235. doi:10.1021/jf049144d. PMID 15656654.
- ↑ Structures of alnusiin and bicornin, new hydrolyzable tannins having a monolactonized tergalloyl group. Yoshida T, Yazaki K, Memon M.U, Maruyama I, Kurokawa K, Shingu T and Okuda T, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, volume 37, number 10, pages 2655-2660, (abstract)
- ↑ Lee, O.; Choi, M.; Ha, S.; Lee, G.; Kim, J.; Park, G.; Lee, M.; Choi, Y.; Kim, M.; Oh, C. H. (2010). "Effect of pedunculagin investigated by non-invasive evaluation on atopic-like dermatitis in NC/Nga mice". Skin Research and Technology 16 (3): 371–377. doi:10.1111/j.1600-0846.2010.00443.x. PMID 20637007.
- ↑ Azorín-Ortuño, M. A.; Urbán, C.; Cerón, J. J.; Tecles, F.; Gil-Izquierdo, A.; Pallarés, F. J.; Tomás-Barberán, F. A.; Espín, J. C. (2008). "Safety Evaluation of an Oak-Flavored Milk Powder Containing Ellagitannins upon Oral Administration in the Rat". Journal of Agricultural and Food Chemistry 56 (8): 2857–2865. doi:10.1021/jf8000857. PMID 18370397
- ↑ Bhattacharya, A.; Chatterjee, A.; Ghosal, S.; Bhattacharya, S. K. (1999). "Antioxidant activity of active tannoid principles of Emblica officinalis (amla)". Indian journal of experimental biology 37 (7): 676–680. PMID 10522157.
- ↑ Ueno, T.; Miyanaga, T.; Kawakami, F.; Okano, M.; Tanaka, T.; Ohtsuki, K. (2002). "Further characterization of galloyl pedunculagin as an effective autophosphorylation inhibitor of C-kinase in vitro". Biological & pharmaceutical bulletin 25 (11): 1401–1404. doi:10.1248/bpb.25.1401. PMID 12419947.
- ↑ Feldman, K. S.; Smith, R. S. (1996). "Ellagitannin Chemistry. First Total Synthesis of the 2,3- and 4,6-Coupled Ellagitannin Pedunculagin". The Journal of Organic Chemistry 61 (8): 2606–2612. doi:10.1021/jo952130+. PMID 11667089.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Pedunculagin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q7160092
