Summary
El Palmitoil-CoA es un tioéster de acil-CoA. Es una forma "activada" del ácido palmítico y puede ser transportada a la matriz mitocondrial por el sistema lanzadera de carnitina (que transporta moléculas de acil-CoA graso a las mitocondriaS), y una vez dentro puede participar en la beta-oxidación. Alternativamente, el palmitoil-CoA se utiliza como sustrato en la biosíntesis de esfingosina (esta vía biosintética no requiere transferencia a las mitocondrias).[2][3]
| Palmitoil-CoA | ||
|---|---|---|
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| General | ||
| Fórmula molecular | C37H66N7O17P3S | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1763-10-6[1] | |
| ChEBI | CHEBI:15525 | |
| ChemSpider | 559149 | |
| PubChem | 644109 | |
| KEGG | C00154 | |
|
InChI=InChI=1S/C37H66N7O17P3S/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(46)65-21-20-39-27(45)18-19-40-35(49)32(48)37(2,3)23-58-64(55,56)61-63(53,54)57-22-26-31(60-62(50,51)52)30(47)36(59-26)44-25-43-29-33(38)41-24-42-34(29)44/h24-26,30-32,36,47-48H,4-23H2,1-3H3,(H,39,45)(H,40,49)(H,53,54)(H,55,56)(H2,38,41,42)(H2,50,51,52)/t26-,30-,31-,32+,36-/m1/s1
Key: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 1005,95 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
editarEl palmitoil-CoA es formado a partir de ácido palmítico, en la reacción siguiente:[4]
- Palmitato + CoA-SH + ATP → Palmitoil-CoA + AMP + Pirofosfato
Esta reacción a menudo se denomina "activación" de un ácido graso. La activación es catalizada por la palmitoil-coenzima A sintetasa y la reacción se desarrolla a través de un mecanismo de dos pasos, en el que el palmitoil-AMP es un intermediario.[5] La reacción se completa mediante la hidrólisis exergónica del pirofosfato.[4]
La activación de los ácidos grasos ocurre en el citosol y la beta-oxidación ocurre en las mitocondrias. Sin embargo, el acil-CoA graso de cadena larga no puede atravesar la membrana mitocondrial. Para que el palmitoil-CoA entre en las mitocondrias, debe reaccionar con la carnitina para poder ser transportado a través de:
- Palmitoil-CoA + Carnitina ⇌ Palmitoil-Carnitina + CoA-SH
Esta reacción de transesterificación es catalizada por la carnitina palmitoil transferasa.[6] La palmitoil-carnitina puede translocarse a través de la membrana y, una vez en el lado de la matriz, la reacción se produce a la inversa, ya que la CoA-SH se recombina con palmitoil-CoA y se libera. Luego, la carnitina no unida se transporta de regreso al lado citosólico de la membrana mitocondrial.
Beta-oxidación
editarUna vez dentro de la matriz mitocondrial, el palmitoil-CoA puede sufrir β-oxidación. La oxidación completa del ácido palmítico (o palmitoil-CoA) da como resultado 8 acetil-CoA, 7 NADH y 7H+
, y 7 FADH2 .[7] La reacción completa está a continuación:
- Palmitoil-CoA + 7 CoA-SH + 7 NAD+
+ 7 FAD → 8 Acetil-CoA + 7 NADH + 7 H+
+ 7 FADH
2
Biosíntesis de esfingolípidos
editarEl palmitoil-CoA también es el sustrato inicial, junto con la serina, para la biosíntesis de esfingolípidos. El palmitoil-CoA y la serina participan en una reacción de condensación catalizada por la serina C-palmitoiltransferasa (SPT), en la que se forma 3-cetoesfinganina. Estas reacciones ocurren en el citosol.[8]
Síntesis de esfingosina
Imágenes adicionales
editar-
Síntesis -
-
Véase también
editar- Coenzima A (CoA)
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Brady, R.N.; DiMari, S.J.; Snell, E.E. (1969). «Biosynthesis of sphingolipid bases. 3. Isolation and characterization of ketonic intermediates in the synthesis of sphingosine and dihydrosphingosine by cell-free extracts of Hansenula ciferri». J. Biol. Chem. 244 (2): 491-496. PMID 4388074. doi:10.1016/S0021-9258(18)94455-8.
- ↑ Stoffel, W.; Le Kim, D.; Sticht, G. (1968). «Biosynthesis of dihydrosphingosine in vitro». Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 349 (5): 664-670. PMID 4386961. doi:10.1515/bchm2.1968.349.1.664.
- ↑ a b Voet, Donald; Voet, Judith G.; Pratt, Charlotte W. (29 de febrero de 2016). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level (en inglés). John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-91840-1.
- ↑ Bar–Tana, J.; Rose, G.; Brandes, R.; Shapiro, B. (1 de febrero de 1973). «Palmitoyl-coenzyme A synthetase. Mechanism of reaction». Biochemical Journal 131 (2): 199-209. ISSN 0264-6021. PMC 1177459. PMID 4722436. doi:10.1042/bj1310199.
- ↑ Sharma, R. (2013), «Biochemical Mechanisms of Fatty Liver and Bioactive Foods», Bioactive Food as Dietary Interventions for Liver and Gastrointestinal Disease, Elsevier, pp. 709-741, ISBN 978-0-12-397154-8, doi:10.1016/b978-0-12-397154-8.00041-5.
- ↑ Kamel, Kamel S.; Halperin, Mitchell L. (2017), «Ketoacidosis», Fluid, Electrolyte and Acid-Base Physiology (Elsevier): 99-139, ISBN 978-0-323-35515-5, doi:10.1016/b978-0-323-35515-5.00005-1.
- ↑ Michel, Christoph; van Echten-Deckert, Gerhild (20 de octubre de 1997). «Conversion of dihydroceramide to ceramide occurs at the cytosolic face of the endoplasmic reticulum». FEBS Letters 416 (2): 153-155. Bibcode:1997FEBSL.416..153M. ISSN 0014-5793. PMID 9369202. doi:10.1016/s0014-5793(97)01187-3.