El ensayo estudia el estallido social de 2019 en Chile. La tesis del libro es que el estallido respondió principalmente a un problema de comprensión política. La situación social se había modificado durante las últimas décadas sin que las dirigencias políticas actualizasen correlativamente su pensamiento ni emprendieran reformas institucionales capaces de cerrar la brecha. La tensión se intensificó en tal grado que la ciudadanía no encontró respuesta ni en el Gobierno (ejercido en ese entonces por Sebastián Piñera, de centroderecha), ni en los partidos políticos existentes. La crisis se volvió difícil de manejar por la irrupción del elemento popular. Herrera le dedica un capítulo al pueblo que se manifestó:

Como un dios, el pueblo es un poderío que viene desde un no-lugar, desde allende las delimitaciones cotidianas. Al irrumpir, lo hace con una fuerza que puede ser la de un dios en la historia, furia destructiva y redentora. Es eventualmente irreprimible, un poder que amenaza al poder, capaz de sobrepasar la corteza de las instituciones y marcar con su cuño colosal y jubiloso el curso de las épocas. El pueblo, como un dios, aterroriza y redime. Su eventual violencia es también la exigencia, en principio legítima, de plenitud. Su impulso no admite refutación. En el arrebato de su furia y el soplo de su espíritu, es capaz de transmutar la sociedad y la política. Es caos, es justicia.

El pueblo, en Herrera, Octubre en Chile. Santiago: Editorial Katankura, 2023 (2a edición), pág. 70.

Si la crisis se debe a una pérdida de capacidad comprensiva de las élites políticas y sus discursos, incapaces de captar al elemento popular y brindarle expresión y salida institucional, la superación de la crisis tiene que seguir ese camino: recomponer el vínculo del pueblo con sus élites y los discursos políticos dominantes o hegemónicos para que el pueblo se sienta reconocido efectivamente en ellos. Esta es una tarea hermenéutica. Para explicar sus alcances, Herrera acude al pensamiento de Hans-Georg Gadamer, Carl Schmitt y Hannah Arendt.

El ensayo contiene además una propuesta política, a la que Herrera llama Republicanismo Popular. Consiste en una combinación del método de la hermenéutica, con la afirmación de dos principios: un principio republicano, que postula la división del poder social; y un principio popular, dirigido a otorgarle guía a las demandas populares. Ambos principios se encuentran en tensión, pues las demandas populares no siempre son satisfechas en un régimen de división del poder social y a veces el pueblo busca romper esas barreras. Herrera plantea que la tensión y no la superación de tensiones en una síntesis final, es definitoria de la política. No es admisible sacrificar la protección republicana de la libertad para satisfacer demandas populares, ni sacrificar las demandas populares para cumplir con la división del poder.

El ensayista Cristián Warnken escribió sobre la noción de pueblo con la que opera Herrera:

Así te nombró Hugo Herrera en un lúcido ensayo sobre octubre del 2019: “misterioso pueblo”. Herrera afirma: “El pueblo no es objetivable, es un poder dinámico y se contrae, se oculta en las profundidades, se intensifica con rapidez. Estaba en la marcha histórica, masiva, contundente de un día de octubre y al otro se esfuma. Y quizás retorne. Nadie sabe. Nadie puede saberlo”. Tiene razón Herrera, eres insondable a veces y nadie ha sabido interpretarte bien, sondearte de verdad. Ni la izquierda ni la derecha. Insondable, misterioso, huérfano pueblo, huérfano de un proyecto político que dé respuestas a tus anhelos, tus miedos, tus esperanzas (si todavía las hay).

Carta al misterioso pueblo de Chile^[2]​

En la segunda edición del libro, el Profesor de la Facultad de Derecho de la Universidad de Chile, Joaquín Trujillo y la filósofa de esa universidad, Diana Aurenque escribieron dos artículos, titulados respectivamente "Post-allendismo".^[3]​ y "Pensar (juntos) el arraigo".^[4]​

El profesor Ignacio Serrano, indica sobre el libro, en la Revista de Filosofía de la Universidad de Chile:

El filósofo y columnista Hugo E. Herrera nos entrega en este libro una lúcida y singular comprensión sobre lo acontecido en Chile después del estallido social del 18 de octubre de 2019. La gracia de este texto, además de la velocidad con que fue escrito y la pertinencia de su publicación, es que se desmarca de los análisis habituales que solo perciben en las manifestaciones ciudadanas una crítica al modelo neoliberal y al sistema político actual. Herrera no niega este hecho, pero para él es fundamental entender que antes que sucediera esta ola de protestas, lo que se produjo es “un desajuste grave, profundo entre las pulsiones y anhelos populares, y la institucionalidad política y económica

Herrera, Hugo. Octubre en Chile: Acontecimiento y comprensión política: hacia un republicanismo popular^[5]​