El nonanonitrilo, conocido también como n-octilcianuro, pelargonitrilo, octilcianuro o 1-cianooctano, es un nitrilo de fórmula molecular C9H17N.[2][3][4]
Nonanonitrilo | ||
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Nombre IUPAC | ||
nonanonitrilo | ||
General | ||
Otros nombres |
n-octilcianuro pelargonitrilo pelargononitrilo octilcianuro 1-cianooctano | |
Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)7-C≡N | |
Fórmula molecular | C9H17N | |
Identificadores | ||
Número CAS | 2243-27-8[1] | |
Número RTECS | RA6606000 | |
ChemSpider | 15846 | |
PubChem | 16715 | |
UNII | 6Q10KP3P20 | |
CCCCCCCCC#N
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InChI=1S/C9H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h2-8H2,1H3
Key: PLZZPPHAMDJOSR-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido de color amarillo o naranja | |
Densidad | 821 kg/m³; 0,821 g/cm³ | |
Masa molar | 139,24 g/mol | |
Punto de fusión | −34 °C (239 K) | |
Punto de ebullición | 224 °C (497 K) | |
Presión de vapor | 0,1 ± 0,4 mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,426 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 70 mg/L | |
log P | 3,12 | |
Familia | Nitrilo | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 354,15 K (81 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
nitrilos |
heptanonitrilo octanonitrilo decanonitrilo | |
dinitrilos | azelanitrilo | |
trinitrilos | 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A temperatura ambiente, el nonanonitrilo es un líquido transparente de color amarillo o anaranjado.[4] Tiene su punto de ebullición a 224 °C y su punto de fusión a -34 °C. Menos denso que el agua (0,821 g/cm³),[5] es muy poco soluble en ésta, apenas 70 mg/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,12, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua. En fase gaseosa, el nonanonitrilo es 4,6 veces más denso que el aire.[6]
En cuanto a su reactividad, este nitrilo es incompatible con agentes oxidantes.[5]
El nonanonitrilo se obtiene al tratar 1-octanol con una mezcla de NaCN, N-(p-toluenosulfonil)imidazol (TsIm) y trietilamina en presencia de un catalizador de yoduro de tetra-n-butilamonio (TBAI) en DMF a reflujo; con este procedimiento se alcanza un rendimiento del 89%.[7] Este nitrilo puede ser también sintetizado a partir del 1-octilisocianuro mediante termólisis en fase vapor (a 520-550 °C y a una presión de 10-2 torr) o termólisis de flujo de contacto corto (a 350 °C).[8] Otra vía de síntesis proviene de la reacción entre N-nonilidenohidroxilamina y sulfito de di-2-piridilo, actuando este último como agente de deshidratación, deshidrosulfurización y sulfonación.[9] Una forma alternativa de producir nonanonitrilo consiste en tratar el correspondiente ácido hidroxámico—N-hidroxinonanamida— con tribromuro de fósforo en una disolución de benceno.[10] Asimimsmo, la reacción entre 2-pridilcianato con un reactivo de Grignard —bromuro de N-octilmagnesio— también permite sintetizar nonanonitrilo[11] con un rendimiento en torno al 94%.[12]
La hidrogenación a 90 °C del nonanonitrilo, usando como catalizador níquel Raney basificado y cromo, permite obtener 1-nonanamina.[13] Por otra parte, este nitrilo ha sido utilizado como estándar en la determinación de un método cuantitativo para la medida de nitrógeno orgánico en aerosoles de atmósferas urbanas.[14][15] También ha sido estudiada, mediante simulaciones de Monte Carlo, la adsorción de nonanonitrilo en una superficie agua: mientras que a bajas concentraciones los enlaces de hidrógeno del nitrilo están preferentemente inclinados em relación a la interfase, cuando la capa de adsorción está saturada, los enlaces están orientados perpendicularmente a la interfase.[16]
El nonanonitrilo es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 81 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que provoca irritación.[5][3]