Un octanol es un alcohol monosustituido con 8 átomos de carbono unidos por enlaces covalentes sencillos y un solo grupo -OH. Su formula molecular es C8H18O[1] y masa molecular 130,23 g/mol . El más importante de la familia es el octan-1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol o simplemente octanol) que sirve como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de las sustancias frente a los lípidos, que puede deducirse si conocemos el valor de su coeficiente de reparto octanol-agua. Otros isómeros son alcoholes secundarios o terciarios, con cadena lineal o ramificada.
Se obtienen a partir del octano y de otros hidrocarburos saturados mediante distintas reacciones químicas.
Se conocen muchos isómeros de posición y de cadena con la fórmula molecular C8H18O. Algunos de ellos también presentan isomería óptica por tener uno o varios carbonos asimétricos.
Nombre tradicional | Estructura | Tipo de alcohol | Nombre IUPAC | Puntos de ebullición (°C) | [2][3] Nº CAS |
---|---|---|---|---|---|
n-octanol alcohol octílico |
primario | octan-1-ol 1-octanol |
195 °C[4] | 111-87-5 | |
alcohol caprílico | secundario | octan-2-ol 2-octanol |
174-180 °C[5] | 123-96-6 | |
Etilpentilcarbinol etilhexanol |
secundario | octan-3-ol 3-octanol |
174-176 °C[6] | 589-98-0 | |
Butilpropilcarbinol | secundario | octan-4-ol 4-octanol |
174-180 °C[5] | 589-62-8 |
El número y variedad de isómeros de cadena ramificada es mucho mayor. En la siguiente tabla se muestran algunos de ellos.
Nombre tradicional | Estructura | Tipo | Nombre IUPAC | Puntos de ebullición (°C)< | [2][3] Nº CAS |
---|---|---|---|---|---|
secundario | 3-metilheptan-2-ol 3-metil-2-heptanol |
166 °C | 31367-46-1 | ||
terciario | 2-metilheptan-2-ol 2-metil-2-heptanol |
156 °C | 625-25-2 | ||
secundario | 4-metilheptan-3-ol 4-metil-3-heptanol |
98—99 °C (a 75 mmHg)[7] | 14979-39-6 | ||
secundario | 2-etilhexan-1-ol 2-etil-1-hexanol |
184,6 °C[8] | 107-76-7 | ||
terciario | 2,3-dimetilhexan-2-ol 2,3-dimetil-2-hexanol |
160,6 °C | 19550-03-9 | ||
terciario | 2,5-dimetilhexan-2-ol 2,5-dimetil-2-hexanol |
154,5 °C[9] | 3730-60-7 | ||
secundario | 2,4-dimetilhexan-3-ol 2,4-dimetil-3-hexanol |
161 °C | 13432-25-2 | ||
secundario | 2-propilpentan-1-ol 2-propil-1-pentanol |
80—82 °C (a 12 mmHg)[10] | 58175-57-8 |