La nigrifactina es un pseudoalcaloide piperidínico aislado por Kaneko en 1968 a partir de un cultivo de Streptomyces nigrifaciens FFD-101.[2] Este compuesto presenta propiedades antihistamínicos y afecta a la presión sanguínea. UV: [ácido]λmax354 (ε) ( MeOH/HCl) [básico]λmax300 (ε) ( MeOH at pH 9.2) [neutro]λmax354 (ε36700) ( MeOH) [neutro]λmax354 (ε36700) ( MeOH).
Nigrifactina | ||
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Nombre IUPAC | ||
6-[(1E,3E,5E)-hepta-1,3,5-trienil]-2,3,4,5-tetrahidropiridina | ||
General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C12H17N | |
Identificadores | ||
Número CAS | 23943-03-5[1] | |
ChEBI | 7571 | |
ChemSpider | 4445005 | |
PubChem | 5281688 | |
KEGG | C10162 | |
InChI=InChI=1S/C12H17N/c1-2-3-4-5-6-9-12-10-7-8-11-13-12/h2-6,9H,7-8,10-11H2,1H3/b3-2+,5-4+,9-6+
Key: DHQABWCNLXWKMG-ILWUCBPQSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 175,273 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La inyección intravenosa causa una caída de presión sanguínea en conejo. La nigrifactina también inhibe la respuesta a la histamina y la colina pero no actúa sobre estimulantes antagonistas tales como atropina, adrenalina, y noradrenalina. Este compuesto es inestable y polimeriza aun con gases inertes. Puede ser estabilizado por una solución de ácido pícrico, en donde se forman las sales de iminio.[3]
Terashima y colaboradores demostraron que el esqueleto de carbono proviene de la ruta del acetato-malonato en donde se forma un hexacétido que incorpora nitrógeno, probablemente del amoniaco o de la glutamina.[4]