Summary
La naringina es un flavonoide (flavanona glicosilada) que se extrae de la cáscara de algunos Citrus (Citrus paradisi, Citrus aurantium) y es el principal responsable de su sabor amargo. Está presente también en la pulpa de los frutos, en hojas, flores y semillas de la planta.
| Naringina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
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7-2-O-(6-Deoxi-α-L-manopiranosil)-β-D- glucopiranosiloxi-2,3-dihidro-5-hidroxi- 2-(4-hidroxifenil)-4H-1-benzopyran-4-one | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada |
7-2-O-(6-Deoxi-α-L-manopiranosil)-β-D- glucopiranosiloxi-2,3-dihidro-5-hidroxi- 2-(4-hidroxifenil)-4H-1-benzopyran-4-one | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C27H32O14 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 10236-47-2[1] | |
| ChEBI | 28819 | |
| ChEMBL | CHEMBL451532 | |
| ChemSpider | 390868 | |
| DrugBank | DB16859 | |
| PubChem | 442428 | |
| UNII | N7TD9J649B | |
| KEGG | C09789 | |
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InChI=InChI=1S/C27H32O14/c1-10-20(32)22(34)24(36)26(37-10)41-25-23(35)21(33)18(9-28)40-27(25)38-13-6-14(30)19-15(31)8-16(39-17(19)7-13)11-2-4-12(29)5-3-11/h2-7,10,16,18,20-30,32-36H,8-9H2,1H3/t10-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27+/m0/s1
Key: DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 548 kg/m³; 0,548 g/cm³ | |
| Masa molar | 580 541 g/mol | |
| Punto de fusión | 439 K (166 °C) | |
| Temperatura crítica | 305 K (32 °C) | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | náusea, vómitos, hemorragias internas. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Algunos estudios sugieren que la biosíntesis de naringina, como la de otras flavanonas, está influenciada por factores ambientales y genéticos, determinando variaciones en los niveles de concentración de estos compuestos, estimando entre 15 a 18 g por kg de cáscara fresca de pomelo como valor frecuente de concentración. Además, la cantidad en cáscara varía de mayor a menor en frutos inmaduros y maduros respectivamente.[2]
Usos
editarUsada en la industria de los alimentos para dar sabor a golosinas, bebidas y productos de panadería, actualmente, su estudio sigue vigente por su propiedad antioxidante como estabilizante de aceites, antimutagénico, y como precursor del compuesto naringina dihidrochalcona por su importante capacidad endulzante y para su aplicación potencial como edulcorante.[3]
Por otra parte, la naringina es el flavonoide que contribuye en mayor medida a dar sabor amargo a los jugos comerciales de pomelo, lo que ha dado lugar a estudios tanto sobre la caracterización de estos según su concentración de naringina como sobre la posible neutralización de su sabor en dichos productos alimenticios.
A partir de la naringina natural es obtenida la naringenina mediante hidrólisis ácida, otro flavonoide que tiene propiedades nutricionales y farmacológicas. Recientes estudios sugieren que la naringenina podría tener un efecto beneficioso en casos de pacientes con fibrosis pulmonar.[4]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ «BBC NEWS, Health, Fruit juice 'could affect drugs'». 20 de agosto de 2008. Archivado desde el original el 13 de junio de 2017. Consultado el 25 de agosto de 2008.[cita requerida]
- ↑ Tomasik P, ed. (2004). Chemical and Functional Properties of Food Saccharides. Boca Raton: CRC Press. p. 389. ISBN 0-84-931486-0. LCCN 2003053186.
- ↑ Rondón, Carlos (25 de noviembre de 2011). «Lista de fármacos». Consultado el 17 de febrero de 2012.
Datos: Q418469
Multimedia: Naringin / Q418469
