Los orígenes de Montemilone se remontan al siglo V a. C., cuando una colonia de 20.000 soldados romanos se asentaron en la zona de Venosa. La presencia romana en la zona montemilonese está atestiguada por los hallazgos arqueológicos que datan del siglo V d. C.

El topónimo se atribuye a Milón de Crotona, un famoso atleta griego de la antigüedad. Sin embargo, otros estudiosos piensan que su origen está en palabras antiguas como "mons" (monte) y "meros" (fruta o grupo), lo que podría significar algo como "monte de frutos abundantes".

La primera mención por escrito a Montemilone aparece en el año 972 d. C., en un documento que habla de una donación hecha a la abadía de la Santísima Trinidad de Venosa.

Durante la Edad Media, en el siglo VIII d. C., una zona del lugar conocida como el valle de los griegos fue habitada por monjes de la Orden de San Basilio, que fundaron una pequeña comunidad religiosa, incluida la ermita de San Lorenzo. Aún hoy se conserva en ese lugar un santuario con la estatua de la Virgen, llamada "la Gloriosa", que domina el valle.

Con el tiempo, Montemilone pasó por distintos gobernantes: fue parte del feudo de los normandos, bajo el mando de Roberto Guiscardo. Cuando el pueblo se mantuvo leal al rey Manfredi, fue castigado por los angevinos (franceses), quienes dispersaron parte de su población como represalia.

Finalmente, en el año 1504, Montemilone quedó incorporado al Reino de Nápoles, durante los cambios de poder entre diferentes dinastías europeas. Y éste es un momento en que el país, bajo el dominio español, conoce a muchos maestros y terratenientes locales. Al dominio español le siguió el austríaco. Sin embargo, éste duró poco (1707-1734), pues en 1734 Carlos de Borbón (hijo del rey Felipe V de España) derrotó a los austriacos y se convirtió en rey de Nápoles y Sicilia, formando la rama napolitana de la Casa de Borbón. A partir de entonces, toda la zona volvió a estar bajo dominio borbónico, hasta la unificación de Italia en el siglo XIX.

En época contemporánea, Montemilone, junto con muchas regiones del sur de Italia, vive en un estado de atraso. Básicamente, el país sigue quedando al margen de los diversos cambios políticos que culminan en los movimientos revolucionarios que dan lugar a la unificación de Italia. El período posterior a la unificación se caracteriza, como sucede en toda la región de la Basilicata y en gran parte del Mezzogiorno italiano, por el bandolerismo. Por ejemplo, se tiene noticia de un enfrentamiento acaecido en 1861 en el territorio de Montemilone, entre el Mayor D'Errico y una banda de ladrones, dirigidos por el "sargento" Romano. Aún en la actualidad, hay un lugar conocido como "pozo de los bandidos", que es la tumba de los hombres que murieron en la emboscada. Posteriormente, los bosques de Montemilone proporcionaron cobijo adecuado a los bandidos liderados por el famoso Crocco.

La primera mitad del siglo XX ve a Montemilone pagar la contribución a las guerras mundiales y las consecuentes miserias que dieron lugar a la emigración en la segunda mitad de la centuria.

• Página web oficial de Montemilone (en italiano)

1. ↑ Worldpostalcodes.org, código postal n.º 85020.
2. ↑ «Codici Catastali». Comuni-italiani.it (en italiano). Consultado el 29 de abril de 2017.