Summary
La mitraginina es un opioide a base de indol y el alcaloide activo más abundante en la planta Mitragyna speciosa, conocida comúnmente como Kratom[2] y "Biak-Biak".[3] La hoja seca de kratom contiene aproximadamente 1-2 % mitraginina.[4]
| Mitraginina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| Metil (2E)-2-[(2S,4S,5S)-5-etil-12-metoxi-7,17-diazatetraciclo[8.7.0.0²,7.0¹¹,¹6]heptadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-4-yl]-3-metoxiprop-2-enoato | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
-Mitragynine_Structural_Formula_V1.svg) | |
| Fórmula molecular | C23H30N2O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4098-40-2[1] | |
| ChEBI | 6956 | |
| ChEMBL | 299031 | |
| ChemSpider | 2298865 | |
| PubChem | 3034396 | |
| UNII | EP479K822J | |
| KEGG | C09226 | |
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CC[C@@H]1CN2CCC3=C([C@@H]2C[C@@H]1/C(=C\OC)/C(=O)OC)NC4=C3C(=CC=C4)OC
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InChI=1S/C23H30N2O4/c1-5-14-12-25-10-9-15-21-18(7-6-8-20(21)28-3)24-22(15)19(25)11-16(14)17(13-27-2)23(26)29-4/h6-8,13-14,16,19,24H,5,9-12H2,1-4H3/b17-13+/t14-,16+,19+/m1/s1
Key: LELBFTMXCIIKKX-QVRQZEMUSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 3 984 953 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Farmacología
editarLa mitraginina sí mismo actúa principalmente a través de receptores mu opioides, aunque su producto de oxidación mitraginina pseudoindoxil, actúa como un agonista µ-opioide aún más potente y selectivo, pero con menos afinidad por los receptores delta o kappa.[5][6] Otro alcaloide con una importante contribución a la actividad opioide µ-kratom de la planta es el compuesto relacionado 7-hidroximitraginina, que, aunque presente en la planta en cantidades mucho más pequeñas que la mitraginina, es un agonista µ-opioide mucho más potente. El grado en que este constituyente agonista mucho menor pero más potente de la planta contribuye a los efectos subjetivos de consumo de kratom todavía no está claro.[7][8]
Farmacocinética
editarSe ha estudiado en usuarios crónicos. Se experimenta un extenso metabolismo hepático con una cinética lineal y larga vida media. Detección en los fluidos corporales.[9]
Estructura
editarEstá estructuralmente relacionado al alcaloide yohimbe y, en forma más distante a voacangina. Químicamente la mitraginina es una 9-metoxi-corinanteidina.
Véase también
editar- 7-Hidroximitraginina
- Mitraginina pseudoindoxil
- Mitrafilina
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Jansen KL, Prast CJ (1988). «Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids». J Ethnopharmacol 23 (1): 115-9. PMID 3419199. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3.
- ↑ Raffa, RB; Beckett, JR; Brahmbhatt, VN (2013). «Orally active opioid compounds from a non-poppy source». J Med Chem 56 (12): 4840-8. doi:10.1021/jm400143z.
- ↑ Kikura-Hanajiri, Ruri; Kawamura, Maiko; Maruyama, Takuro; Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu; Goda, Yukihiro (julio de 2009). «Simultaneous analysis of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and other alkaloids in the psychotropic plant “kratom” (Mitragyna speciosa) by LC-ESI-MS». Forensic Toxicology 27 (2): 67-74. ISSN 1860-8973. doi:10.1007/s11419-009-0070-5.
- ↑ Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (abril de 2002). «Studies on the synthesis and opioid agonistic activities of mitragynine-related indole alkaloids: discovery of opioid agonists structurally different from other opioid ligands». J. Med. Chem. 45 (9): 1949-56. PMID 11960505. doi:10.1021/jm010576e.
- ↑ Yamamoto, Leonardo T.; Horie, Syunji; Takayama, Hiromitsu; Aimi, Norio; Sakai, Shin-ichiro; Yano, Shingo; Shan, Jie; Pang, Peter K. T.; Ponglux, Dhavadee; Watanabe, Kazuo (julio de 1999). «Opioid receptor agonistic characteristics of mitragynine pseudoindoxyl in comparison with mitragynine derived from Thai medicinal plant Mitragyna speciosa». General Pharmacology: The Vascular System 33 (1): 73-81. PMID 10428019. doi:10.1016/S0306-3623(98)00265-1.
- ↑ Vuppala PK, Jamalapuram S, Furr EB, McCurdy CR, Avery BA (Dec 2013). «Development and validation of a UPLC-MS/MS method for the determination of 7-hydroxymitragynine, a µ-opioid agonist, in rat plasma and its application to a pharmacokinetic study». Biomedical Chromatography 27 (12): 1726-1732. PMID 23893615. doi:10.1002/bmc.2986.
- ↑ Takayama, Hiromitsu (agosto de 2004). «Chemistry and Pharmacology of Analgesic Indole Alkaloids from the Rubiaceous Plant, Mitragyna speciosa». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 52 (8): 916-928. PMID 15304982. doi:10.1248/cpb.52.916.
- ↑ Trakulsrichai, Satariya; Sathirakul, Korbtham; Auparakkitanon, Saranya; Krongvorakul, Jatupon; Sueajai, Jetjamnong; Noumjad, Nantida; Sukasem, Chonlaphat; Wananukul, Winai (29 de abril de 2015). «Pharmacokinetics of mitragynine in man». Drug Design, Development and Therapy 9: 2421-2429. ISSN 1177-8881. PMC 4425236. PMID 25995615. doi:10.2147/DDDT.S79658.
Enlaces externos
editar- The Malaysian Journal of Analytical Sciences, Vol 15 No 1: A simple and cost effective isolation and purification protocol of mitragynine from Mitragyna speciosa korth (ketum) leaves.
Datos: Q414299
Multimedia: Mitragynine / Q414299
