Mesembrenona es un alcaloide constituyente de Sceletium tortuosum (Kanna). Similares a los antidepresivos sintéticos modernos, es un potente (IC50 < 1 μM) inhibidor selectivo del transportador de serotonina (SERT) (es decir, un inhibidor de la recaptación de serotonina ;Ki = 27 nM) y también una fosfodiesterasa 4 (PDE4) inhibidor (Ki = 470 nM).[2]
Mesembrenona | ||
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Nombre IUPAC | ||
(3aR,7aS)-3a-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-6H-indol-6-one | ||
General | ||
Fórmula molecular |
C 17H 21N 1O 3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 468-54-2[1] | |
ChEBI | 6777 | |
ChemSpider | 187467 | |
PubChem | 216272 | |
UNII | HT8JNS8E79 | |
KEGG | C09223 | |
O=C3\C=C/[C@]2(c1ccc(OC)c(OC)c1)[C@@H](N(CC2)C)C3
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InChI=InChI=1S/C17H21NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12)21-3/h4-7,10,16H,8-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m0/s1
Key: HDNHBCSWFYFPAN-IRXDYDNUSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 287,35 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||