Debuta profesionalmente en las big bands de Jay Burkhart y Boyd Raeburn. En 1946, con sólo dieciocho años, comienza a trabajar junto a Sarah Vaughan y, después, con Georgie Auld, Chubby Jackson y, en la temporada 1948-49, Woody Herman, en la época de los Four Brothers. Luego tocará en la banda de Tommy Dorsey (1950) y otros grupos, antes de dejar temporalmente la escena musical, en 1952.

Regresará en 1954, tocando en clubs de su ciudad natal y en la escena west coast, asentado en California, junto con Shorty Rogers, Conte Candoli o Stan Getz. En los años siguientes acompañará a cantantes (Ella Fitzgerald, Peggy Lee, June Christy y Anita O'Day) y participará en los JATPs de Norman Granz. Entre otros muchos músicos con los que graba y actúa, a partir de los años 1960, encontramos a Zoot Sims, Nancy Wilson, Terry Gibbs, Supersax, Lena Horne, Dee Dee Bridgewater, Tony Benett y Frank Sinatra, ya en 1987, además de con sus propios grupos como líder.

Inicialmente estaba claramente influido por el estilo de Nat King Cole,^[1]​ aunque después asumió los postulados bebop a través de Bud Powell y Al Haig, convirtiéndose en uno de los pianistas bop más solicitados de Chicago. Su evolución es especialmente significativa en el plano armónico, especialmente en la interpretación de baladas.

• Jazz in Hollywood, 1954
• Black Coffee (Peggy Lee), 1956
• A Most Musical Fella, 1956
• Jazz in Four Colors, 1956
• Solo Scene, 1956
• Piano Playhouse, 1957
• A Touch of Class, 1970s

Con Ella Fitzgerald

• • Ella in Rome: The Birthday Concert (1958, reeditado en 1988)
  • Ella Swings Lightly (1958)
  • Ella Fitzgerald Sings the George and Ira Gershwin Songbook (1959)
  • Get Happy! (1959)
  • Ella in Hollywood (1961)
  • Ella Returns to Berlin (1961)
  • Clap Hands, Here Comes Charlie! (1961)
• Impromptu (June Christy), 1977
• "The kid's got ears!", 1982
• Lunacy, 1992
• Ya Know, 1993
• By Myself, 1995
• Dear Ella (Dee Dee Bridgewater), 1997

• CARLES, Phillipe; CLERGEAT, André & COMOLLI, Jean-Louis: Dictionaire du jazz . Robert Laffont Edt, París, 1988. ISBN 2-221-04516-5