El lindano (nombre químico: 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano)[4] también conocido como gamma-hexachlorociclohexano, (γ-HCH), Gamexane, Gammaxene, Gammallin,[5] es un halogenuro de alquilo con fórmula molecular C6H6Cl6. También se conoce comercialmente con el nombre de lindano o lindane, tiene actividad de insecticida prohibido en todas sus formulaciones y usos por ser dañino para la salud humana y el ambiente; pero tan solo presenta niveles notables de tal actividad el isómero ɤ-hexaclorociclohexano. Fue descubierto por Teunis van der Linden de la Universidad de Ámsterdam, Países Bajos.
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano | ||
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![]() | ||
![]() Modelo de bola y palo del lindano molecular (conformación barco) | ||
Nombre IUPAC | ||
(1r,2R,3S,4r,5R,6S)- 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano | ||
General | ||
Otros nombres | lindane | |
Fórmula molecular | C6H6Cl6 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 58-89-9[1] | |
ChEBI | 32888 | |
ChEMBL | CHEMBL15891 | |
ChemSpider | 10481896 | |
DrugBank | DB00431 | |
PubChem | 727 | |
UNII | 59NEE7PCAB | |
KEGG | C07075 D00360, C07075 | |
InChI=InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3-,4+,5+,6+
Key: JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 290,83 g/mol | |
Riesgos | ||
Riesgos principales | Producción y uso agrícola prohibidos en 169 países, que son partes en el Convenio de Estocolmo,[2] y su uso farmacéutico se permite como tratamiento de segunda línea para sarna y piojos[3] | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El lindano fue excluido de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1991 bajo la Ley para protección de plantas contra plagas y pestes en muchos países debido a que el tóxico se acumula en las grasas del organismo y es cancerígeno.
Está prohibida la producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan lindano.
El lindano está designado como un producto químico CFP.
Está permitida la importación y uso del producto químico para la investigación o propósitos de laboratorio en cantidades menores de 10 kg.
El lindano era uno de los compuestos activos principales del yacutin y fue por este motivo su eliminación como insecticida cutáneo contra la escabiosis o sarna.[6][7]
El lindano es un insecticida organoclorado que es moderadamente tóxico y puede ser moderadamente peligroso para los humanos si se manipula incorrectamente o sin precaución.[8] Es bastante persistente en el ambiente.[9][10] Es por tanto esencial que se observen las correctas precauciones durante su manipulación y uso. Las sintomatologías presentada por intoxicación con lindano son: náusea, inquietud, dolor de cabeza, vómito, temblor, ataxia, convulsiones tónico-clónicas y/o cambios en las pautas del EEG. Puede concluirse de unos cuantos estudios agudos y a corto plazo en los seres humanos. A un nivel de dosis de aproximadamente 1 mg/kg peso corpóreo, no induce envenenamiento pero a un nivel de dosis de 15-17 mg/kg peso corpóreo dará lugar a síntomas de intoxicación grave.
Aproximadamente el 10% de una dosis aplicada vía dérmica se absorbe a través de la piel humana, pero la absorción aumenta si la piel está dañada.
Por otra parte, un estudio francés de 2009 del INSERM y de la Universidad Pierre y Marie Curie realizado con agricultores que sufren de la enfermedad de Parkinson, estima que la exposición al lindano y al DDT duplican el riesgo de contraer Parkinson.[11]
El lindano puede representar un peligro tóxico para las especies acuáticas y terrestres. Puede entrar en la cadena alimentaria y dar lugar a bioacumulación y biomagnificación, específicamente para los peces; es también bastante persistente en el ambiente.[12] En el caso de un importante incidente de contaminación ambiental, debería llevarse a cabo un apropiado control.[13]
En diversas regiones de España, como en la localidad de Sabiñánigo en el Alto Aragón, se encuentran apreciables concentraciones de residuos de lindano en el agua, debido a vertidos incontrolados de HCH por parte de fábricas químicas como fue el acontecimiento ocurrido con Industrias Químicas del Noroeste, S.A. (INQUINOSA)[14]. El emplazamiento de Bailín, utilizado como vertedero por la empresa Industrias Químicas del Noroeste, S.A. (INQUINOSA) [15] entre 1984 y 1988, fue el destino de una gran cantidad de residuos de Lindano (HCH). Durante ese periodo, se depositaron aproximadamente 210.000 metros cúbicos, equivalentes a 420.000 toneladas de material, incluyendo unas 64.000 toneladas de residuos sólidos de Lindano, junto con tierras contaminadas. Un factor de especial preocupación es la presencia de la fase libre densa (DNAPL), un líquido más pesado e insoluble que el agua. Esta sustancia se filtró profundamente a través de las fisuras de las rocas, dificultando enormemente su detección y extracción debido a su densidad y ubicación en un sistema rocoso fracturado [16].
La compleja geología del sitio, caracterizada por capas alternas de diversos tipos de roca (conglomerados, areniscas, limolitas y lutitas), influyó en la dispersión del contaminante. El flujo de agua subterránea se mueve preferentemente por las capas de arenisca, propagando la contaminación hacia el río Gállego. Específicamente, una capa de arenisca conocida como "capa M" conecta el antiguo vertedero con el río.
El resultado de todos estos factores fue la contaminación del macizo rocoso y de las aguas subterráneas, creando una "pluma" contaminante que alcanzó el río Gállego.
En el ámbito legal y social, la Audiencia de Huesca condenó a INQUINOSA a pagar una indemnización millonaria por los daños en 2003. Posteriormente, en 2013, surgió el movimiento social LindaNO, que une a ciudadanos y autoridades locales en la defensa de la recuperación del río y la prevención de futuros desastres. En un desarrollo reciente (2024), el proyecto LIFE SURFING de la Unión Europea ha comunicado avances prometedores, sugiriendo que el uso de surfactantes y oxidantes podría acelerar la eliminación de los residuos líquidos de Lindano en Bailín hasta diez veces [17].
La importancia de este desastre queda patente al señalar que volvió a estar en la mira mediática cuando incluso durante la pandemia de Covid-19 el Gobierno de Aragón consideró su limpieza entre las actividades esenciales no sujetas a restricción por cuarentena.[18]