Nació en agosto de 1950 en la capital de la provincia de Misiones siendo hijo de un militar. Estudió en el Colegio Militar de la Nación, egresando en 1971.^[2]​

Fue enviado a Junín de los Andes, en la provincia de Neuquén. Entre 1975 y 1977 estuvo en la provincia de San Juan donde conoció a su esposa que era psicóloga. Allí se desempeñó como jefe de inteligencia del Regimiento de Infantería de Montaña número 22. Luego fue enviado a La Plata, Posadas, Corrientes y Córdoba en 1984.^[2]​

Fue procesado por crímenes contra la humanidad. Asesino de "Chiquito" Francisco Segundo Alcaraz. Tras el regreso de la democracia, en 1987. Sin embargo, resultó beneficiado de las leyes de Punto Final, Obediencia Debida, y de los indultos dictados por el presidente Carlos Saúl Menem.^[2]​

Participó en el Movimiento de Dignidad Nacional, cuyo principal referente fue Aldo Rico, de quien era amigo y con quien participó en las rebeliones carapintadas. Por aquel partido se postuló a Diputado Nacional por Misiones en 1999, aunque no resultaría electo.^[2]​

Se recibió de abogado, inició causas contra el Estado Argentino y participó en la defensa de otros militares acusados en los mismos crímenes cometidos por el Proceso de Reorganización Nacional, como Guillermo Suárez Mason y Emilio Massera. También defendió al criminal de guerra nazi Erich Priebke, radicado en Argentina.^[13]​ Litigó contra el Ministerio de Defensa representando a militares en actividad que reclamaban una actualización de haberes en sus salarios con jueces que ayudaban.^[8]​ Tenía su estudio jurídico en la Ciudad de Buenos Aires.^[2]​

En 2002 logró que la justicia argentina dejara sin efecto un recorte salarial del 13% en el Ejército, que había sido impulsado por Patricia Bullrich durante el gobierno de Fernando de la Rúa. En 2000 patrocinó una causa en contra de Margaret Thatcher en el Tribunal de Estrasburgo por el hundimiento del Belgrano en la guerra de las Malvinas.^[2]​

Tiempo después, viajó a Roma, Italia con su esposa por el 25.º aniversario de su casamiento. En el aeropuerto fue detenido por Interpol por orden del juez francés Roger Le Loire, por el caso de la desaparición de Marie Anne Erize. La inteligencia del Ejército envió documentación falsificada y Olivera solo permaneció detenido 42 días, siendo liberado.^[2]​

En diciembre de 2007 un juez federal de San Juan ordenó su detención por crímenes de lesa humanidad. Entre ellos se conocieron torturas realizadas a la actual jueza Margarita Camus, hija de exgobernador sanjuanino Eloy Camus. Arrestaron a dos suboficiales, pero Olivera y otros oficiales (que también tenían pedido de captura) permanecieron prófugos. Fue arrestado el 3 de noviembre de 2008 en un chalet donde vivía en el partido de Vicente López, provincia de Buenos Aires, por parte de la Policía Federal Argentina pese a sus intentos de resistir.^[2]​

Fue condenado el 4 de julio de 2013 por el Tribunal Oral en lo Criminal Federal sanjuanino a prisión perpetua por más de 50 crímenes cometidos durante la dictadura militar. El juicio constituyó el primero de su tipo en aquella provincia.^[2]​^[14]​

Constituyó un fideicomiso con Jorge Appiani. Tras su fuga en 2013 la Unidad de Información Financiera congeló los fondos de dicho fideicomiso que poseía unos 9.457.804 pesos argentinos hacia diciembre de 2010. Dicho fondo se cree que fue utilizado para la fuga y la vida posterior del prófugo.^[13]​ El congelamiento de bienes y cuentas de Olivera fue confirmado en agosto de 2013.^[8]​

En julio de 2014 imputaron a su esposa Marta, acusada de haber organizado la huida. Fue indagada por Claudio Bonadío en el Juzgado en lo Criminal y Correccional N° 11. También imputaron a los agentes del servicio penitenciario que acompañaban a Olivera al momento de la fuga.^[15]​

Fue recapturado en 2017, escondido en el baúl de un auto. En 2021 consiguió el beneficio de la prisión domiciliaria por su edad.^[16]​ En febrero de 2024 organizó una fiesta para 60 personas con la actuación de Palito Ortega, que generó cuestionamientos por la laxitud de dicho beneficio; sin embargo, no le fue revocado.^[17]​

• Anexo:Sentencias de juicios por delitos de lesa humanidad en Argentina

• The Strange Case of Jorge Olivera en Roht-Arriaza, Naomi (2010). The Pinochet Effect: Transnational Justice in the Age of Human Rights (en inglés). University of Pennsylvania Press / Google Books. p. 127-129.