Iminodiacetonitrilo

Summary

El iminodiacetonitrilo, llamado también 2,2'-iminobisacetonitrilo, 2,2'-iminodiacetonitrilo y 2,2'-azanodiildiacetonitrilo,[2][3]​ es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H5N3. Su estructura es lineal, con dos grupos carbonitrilo (-C≡N) en los extremos y un grupo amino secundario (-NH-) en el centro.

 
Iminodiacetonitrilo
Nombre IUPAC
2-(cianometilamino)acetonitrilo
General
Otros nombres 2,2'-iminobisacetonitrilo
2,2'-iminodiacetonitrilo
2,2'-azanodiildiacetonitrilo
bis(cianometil)amina
di(cianometil)amina
2406 i.s.
Fórmula semidesarrollada N≡C-CH2-NH-CH2-C≡N
Fórmula molecular C4H5N3
Identificadores
Número CAS 628-87-5[1]
ChEBI 71189
ChEMBL CHEMBL3186090
ChemSpider 62621
PubChem 69413
UNII RID64Y718A
C(C#N)NCC#N
InChI=1S/C4H5N3/c5-1-3-7-4-2-6/h7H,3-4H2
Key: BSRDNMMLQYNQQD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido, polvo cristalino
Densidad 1100 kg/; 1,1 g/cm³
Masa molar 9511 g/mol
Punto de fusión 70 °C (343 K)
Punto de ebullición 240 °C (513 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,7 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,445
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 50 g/L
log P -0,88
Familia Nitrilo, amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 431,15 K (158 °C)
Temperatura de autoignición 753,15 K (480 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos dimetilaminoacetonitrilo
dialilcianamida
dinitrilos (dimetilaminometilen)malononitrilo
polinitrilos tricianoaminopropeno
nitrilotriacetonitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el iminodiacetonitrilo es un sólido que tiene el aspecto de polvo cristalino de coloración beis. Su densidad es algo mayor que la del agua (1,1 g/cm³). Tiene su punto de fusión a 70 °C, mientras que su punto de ebullición es de aproximadamente 240 °C (valor estimado, no experimental).[2]​ Es soluble en agua, en proporción aproximada de 50 g/L,[4]​ siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,88;[5]​ ello indica una solubilidad mayor en disolventes polares que en disolventes apolares como el 1-octanol.[2]

En cuanto a su reactividad, este aminonitrilo es incompatible con oxidantes fuertes.[4]

Síntesis y usos

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Las primeras síntesis de iminodiacetonitrilo se llevaron a cabo haciendo reaccionar hexametilentetramina con cianuro de hidrógeno, pero los rendimientos eran muy pobres. Métodos posteriores conllevan la reacción entre aminoacetonitrilo y cianhidrina de formaldehído a una temperatura entre 50 °C y 150 °C, en ausencia de álcalis (tales como hidróxidos, carbonatos y cianuros de metales alcalinos o alcalinotérreos).[6]​ Del mismo modo, este dinitrilo puede obtenerse a también a partir de aminoacetonitrilo y glutaronitrilo con un rendimiento del 30%.[7]

Otra forma de síntesis consiste en añadir cianuro de hidrógeno y ácido sulfúrico a una suspensión de metilenaminoacetonitrilo en metanol. La mezcla se calienta a 60-75 °C y luego se deja enfriar a 0 °C para que precipite el iminodiacetonitrilo. Este método consigue un rendimiento del 52%.[8]

A su vez, el iminodiacetonitrilo se usa para sintetizar dietilentriamina (DETA), compuesto de interés en la química de coordinación; esta hidrogenación es catalizada por cobalto Raney en una atmósfera libre de oxígeno.[9]​ Igualmente ha sido utilizado producir ácido iminodiacético, intermediario en la elaboración de agentes quelantes, herbicidas y surfactantes. Se ha estudiado la acción biocatalítica por parte de la bacteria Alcaligenes faecalis, capaz de producir la enzima nitrilasa, alcanzando la conversión nitrilo → ácido el 65,3% en un medio «tamponado» con Na2HPO4-NaH2PO4 a pH 8,0.[10]​ También se ha empleado este dinitrilo como precursor de la metilglicina-N,N-ácido diacético (MGDA); este compuesto —y las sales derivadas del mismo— pueden sustituir al ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) como agente quelante en detergentes y productos de limpieza.[11]

Se ha propuesto el uso del iminodiacetonitrilo para la fabricación de resinas quelantes, utilizadas en la purificación de aguas industriales, para tratamiento de aguas residuales y para recuperación de elementos metálicos valiosos.[12]

Precauciones

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El iminodiacetonitrilo es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 158 °C (valor estimado)[2]​ y su temperatura de autoignición 480 °C. Es un compuesto tóxico si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel, pudiendo provocar irritación en los ojos.[4]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del iminodiacetonitrilo:

  • Pirazinamina
  • Aminopiridazina

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b c d 2406 i.s. (ChemSpider)
  3. Iminodiacetonitrile (PubChem)
  4. a b c «Iminodiacetonitrile. MSDS (Fischer)». Archivado desde el original el 9 de abril de 2017. Consultado el 8 de abril de 2017. 
  5. Iminodiacetonitrile (EPA)
  6. Synthesis of iminodiacetonitrile (1950). Thompson, H.T. Patente US 2511487 A.
  7. Synthesis Route for 628-87-5 (Molbase)
  8. Kawashiro, Katsuhiro; Morimoto, Shiro; Yoshida, Hideyuki (1983). «The Ion-exchange Chromatography of Imino Derivatives of Glycine». Bulletin of the Chemical Society of Japan 56 (3): 792-7945. 
  9. The preparation of polyamines (1994). Gerald Joseph O'Neill; Albert Henry Levesque. Patente EP 0382508 B1.
  10. Liu, Z.Q.; Li, F.F.; Cheng, F.; Zhang, T.; You, Z.Y.; Xu, J.M.; Xue, Y.P.; Zheng, Y.G.; Shen, Y.C. (2011). «A novel synthesis of iminodiacetic acid: biocatalysis by whole Alcaligenes faecalis ZJB-09133 cells from iminodiacetonitrile». Biotechnol. Prog. 27 (3): 698-705. 
  11. PROCESS FOR PRODUCING GRANULES COMPRISING ONE OR MORE COMPLEXING AGENT SALTS (2014). Blei, Stefan; et al. Patente 20140243251.
  12. Chelate resin and process for producing the same (1986). Yushin Kataoka; Masaaki Matsuda; Kenji Ochi; Masahiro Aoi. Patente US 4564659 A.
  •   Datos: Q23038875
  •   Multimedia: Iminodiacetonitrile / Q23038875