Summary
El (dimetilaminometilen) malononitrilo —2-(dimetilaminometilideno) propanodinitrilo de acuerdo a la nomenclatura IUPAC— es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H7N3.[2][3] Este compuesto contiene dos grupos funcionales C≡N y un grupo amino terciario. Su estructura corresponde al malononitrilo, unido a un grupo metileno (=CH-), enlazado a su vez a un carbono de la trimetilamina.
| (Dimetilaminometilen)malononitrilo | ||
|---|---|---|
malononitrile.svg) | ||
malononitrilo-3D.gif) | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 2-(dimetilaminometilideno)propanodinitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | alfa-ciano-beta-dimetilaminoacrilonitrilo | |
| Fórmula semidesarrollada | N(CH3)2-CH=C(C≡N)2 | |
| Fórmula molecular | C6H7N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 16849-88-0[1] | |
| Número RTECS | OO3746000 | |
| ChemSpider | 26149 | |
| PubChem | 28111 | |
|
CN(C)C=C(C#N)C#N
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InChI=1S/C6H7N3/c1-9(2)5-6(3-7)4-8/h5H,1-2H3
Key: LBUDLOYYNHQKQI-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido verde | |
| Densidad | 1010 kg/m³; 1,01 g/cm³ | |
| Masa molar | 12 114 g/mol | |
| Punto de fusión | 81 °C (354 K) | |
| Punto de ebullición | 260 °C (533 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 1,0 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,491 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | ~ 1000 g/L | |
| log P | 0,26 | |
| Familia | Nitrilo, amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 482,15 K (209 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
malononitrilo dialilcianamida 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| aminonitrilos |
dimetilaminoacetonitrilo iminodiacetonitrilo tricianoaminopropeno nitrilotriacetonitrilo | |
| azocompuestos | azobisisobutironitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el (dimetilaminometilen)malononitrilo es un sólido de color verde.[4] Su punto de fusión es de 81 °C,[2] mientras que su punto de ebullición puede estar comprendido entre 230 °C y 413 °C, siendo este último un valor estimado, no experimental.[5]
Posee una densidad ligeramente mayor que la del agua (en torno a 1,1 g/cm³), siendo relativamente soluble en ésta, en proporción aproximada de 1000 g/L.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,26 (también cifra estimada), sugiere una solubilidad ligeramente menor en disolventes polares como el agua que en disolventes apolares como el 1-octanol.
Síntesis y usos
editarEl (dimetilaminometilen)malononitrilo puede ser sintetizado a partir del etoximetilenmalononitrilo, nitrilo asequible y adecuadamente funcionalizado utilizado en la síntesis de pirimidinas, piridinas, pirazoles y otros compuestos heterocíclicos. Así, a una disolución de etoximetilenmalononitrilo en diclorometano (enfríada a 0 °C) se le añade dimetilamina en tetrahidrofurano y se obtiene (dimetilaminometilen)malononitrilo con un rendimiento del 82%.[6]
Por otro lado, este nitrilo se emplea como intermediario en la producción de aminometilenmalononitrilo —compuesto muy parecido al (dimetilaminometilen)malononitrilo pero con una amina primaria en vez de terciaria—, que es, a su vez, un valioso intermediario para la elaboración de tiamina (vitamina B1).[7] Igualmente se ha usado para la preparación de 2-metil-4-amino-5-cianopirimidina, otro intermediario crítico para sintetizar la vitamina B1.[8]
El (dimetilaminometilen)malononitrilo ha sido usado en la manufactura de polímeros de látex antimicrobiano y de materiales derivados del mismo; estos polímeros derivan de distintos monómeros y de compuestos de amonio cuaternario «etilénicamente» insaturados. Entre estos últimos cabe utilizar diferentes aminonitrilos como el (dimetilaminometilen)malononitrilo.[9][10]
Precauciones
editarEsta sustancia es combustible y tiene un punto de inflamabilidad elevado (209 °C, siendo éste un valor estimado y no experimental).[2] Es un producto tóxico si de ingiere, inhala o entra en contacto con la piel.[3]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b c d (Dimethylamino)methylenemalononitrile (ChemSpider)
- ↑ a b 16849-88-0 (PubChem)
- ↑ (Dimethylamino)methylenemalononitrile (Chemical Book)
- ↑ Malononitrile, ((dimethylamino)methylene)- (EPA)
- ↑ Sundaramoorthi, Raji; Keenan, Terence (2007). «Hydrogenation of Imino‐bisnitriles—Synthesis of Novel Triamines». Synthetic Communications 37 (3): 417-423. Consultado el 31 de marzo de 2017.
- ↑ «Preparation of dialkyl amino acrylonitrile. Leimgruber, et al. (1976) Patente US 3,966,791». Archivado desde el original el 2 de abril de 2017. Consultado el 1 de abril de 2017.
- ↑ METHOD FOR PREPARATION OF 2-METHYL-4-AMTNO-5-CYANOPYRIMIDINE. CHEN, Fen-Er; ZHAO, Lei; XIONG, Fangjun (2012) Patente WO/2012/075677
- ↑ «Antimicrobial polymer latexes derived from unsaturated quaternary ammonium compounds and antimicrobial coatings, sealants, adhesives and elastomers produced from such latexes. Siddiqui, et al. (2001) Patente US 6,242,526». Archivado desde el original el 2 de abril de 2017. Consultado el 1 de abril de 2017.
- ↑ «Emulsion polymerization process utilizing ethylenically unsaturated amine salts of sulfonic, phosphoric and carboxylic acids. Schultz, et al. (2002) Patente US 6,407,162». Archivado desde el original el 2 de abril de 2017. Consultado el 1 de abril de 2017.
Datos: Q29062056
Multimedia: (Dimethylaminomethylene)malononitrile / Q29062056
