Joe MacGonaughgill (Eric Schaeffer) es un pintor que trabaja como maestro y Lucy Ackerman (Sarah Jessica Parker) es una psicóloga que ejerce como particular. Se conocieron en la universidad, son compañeros de cuarto y mejores amigos que viven en un pequeño apartamento de Manhattan.

Lucy está a un mes de cumplir treinta años y su vida amorosa es vergonzosamente aburrida, rechazando al único hombre (Bill Sage) que desea un compromiso con ella. Joe está enamorado de su atractiva vecina Jane (Elle Macpherson), a quien cree la mujer de sus sueños y no puede hablarla desde hace un lustro.

Lucy entonces decide formar un pacto de suicidio con Joe, una idea que habían hecho en la universidad: si ambos no encuentran el amor verdadero en 28 días (para cuando Lucy cumpla treinta años), entonces saltarán del puente de Brooklyn.

James Berardinelli escribió en ReelViews: «la comedia es decepcionantemente trivial; más presuntuosa que romántica y más estúpida que divertida. Ella trata desesperadamente de transmitir un sentimiento similar a When Harry Met Sally... cuyos personajes sin embargo y a diferencia de aquí, parecerían estar hechos de carne y hueso. No hay química entre los actores principales; la actuación es mediocre».^[1]​

El alemán Léxico del Cine Internacional escribió: «una comedia romántica que no encuentra una representación más vívida de las condiciones de vida de sus personajes y cae en algunos patrones convencionales de acción. Al mismo tiempo, sin embargo, algunos diálogos coherentes tienen éxito; lo que indica la incertidumbre de la generación presentada».

La película se filmó en la ciudad de Nueva York.^[2]​

En algunos países como Portugal y Suecia se lanzó directamente en VHS y en Francia no se estrenó en cines, sino que directamente se emitió por televisión.^[3]​

Recaudó aproximadamente $ 4.6 millones en los cines estadounidenses.^[4]​ Fue lanzada en DVD el 30 de enero de 2001.