IR3535

Summary

IR3535 es un repelente de insectos. IR3535 es un repelente de insectos (piojos) sintético que se clasifica adicionalmente como biopesticida[2]​ por la EPA. Fue utilizado en Europa 20 años antes de su inscripción en la EPA como un ingrediente activo en febrero de 1999.[3]​ Se comercializa en Colombia bajo la marca de ANTIPIOX®.

 
IR3535
Nombre IUPAC
Ethyl 3-[acetyl(butyl)amino]propanoate
General
Otros nombres 3-[N-Butyl-N-acetyl]-aminopropionic acid, ethyl ester
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
11
H
21
NO
3
Identificadores
Número CAS 52304-36-6[1]
ChEBI 81991
ChEMBL CHEMBL2230259
ChemSpider 94028
PubChem 104150
UNII 65GQA237EH
KEGG C18830
CCCCN(CCC(=O)OCC)C(=O)C
InChI=1S/C11H21NO3/c1-4-6-8-12(10(3)13)9-7-11(14)15-5-2/h4-9H2,1-3H3
Key: VZRKEAFHFMSHCD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 215,29 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

IR3535 es una marca registrada de Merck KGaA, Darmstadt, Alemania, utilizada exclusivamente por Merck KGaA o sus licenciados autorizados para la comercialización de butilacetilaminopropionato de etilo.[4][5]

Química

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IR3535 y beta-alanine

La estructura de IR3535 se basa en alanina[6]​ y beta-alanina.[7]​ La EPA ha clasificado IR3535 como una sustancia bioquímica basado en el hecho de que es "funcionalmente idéntica" a beta alanina: ambos repelen insectos y los grupos terminales de IR3535 no es probable que contribuya a la toxicidad.[8]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. EPA: Regulating Biopesticides
  3. EPA: Fact sheet on IR3535
  4. «WIPO Madrid Monitor». www.wipo.int (en inglés). Consultado el 17 de septiembre de 2018. 
  5. «IR3535® - Repelente de insectos, Protección contra mosquitos, garrapatas, moscas y piojos con IR3535 – Inspirado por la naturaleza | Merck». us.ir3535.com. Consultado el 17 de septiembre de 2018. 
  6. Medscape: Insect Repellents
  7. EPA: Similarity to beta-alanine
  8. EPA: IR3535 technical document

Enlaces externos

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  • EPA: Active Ingredients Found in Insect Repellents
  • CDC: Updated Information regarding Insect Repellents
  • J. Med. Entomol. 39(6): 895-899 (2002)
  • Tick Bite Prevention & the Use of Insect Repellents
  •   Datos: Q5973365