Hinokitiol ( β-tuyaplicina) es un monoterpenoide natural que se encuentra en la madera de los árboles de la familia Cupressaceae. Es un derivado de la tropolona y una de las tuyaplicinas.[2] El Hinokitiol es ampliamente utilizado en productos de cuidado y tratamiento bucal por su acción antimicrobiana y antiinflamatoria de amplio espectro. Además, está aprobado como aditivo alimentario para la conservación de alimentos en Japón.
Hinokitiol | ||
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Archivo:Beta-Thujaplicin-3D-balls.png y Beta-Thujaplicin-3D-spacefill.png | ||
General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 499-44-5[1] | |
ChEBI | 10447 | |
ChEMBL | CHEMBL48310 | |
ChemSpider | 3485 | |
PubChem | 3611 | |
UNII | U5335D6EBI | |
KEGG | C09904 D04876, C09904 | |
InChI=InChI=1S/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12)
Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 164,08373 g/mol | |
El nombre de Hinokitiol se origina por el hecho de que se aisló originalmente en un hinoki taiwanés en 1936.[3] En realidad, está casi ausente en el hinoki japonés mientras está contenido en alta concentración (alrededor del 0,04% de la masa de duramen) en Juniperus cedrus, madera de cedro de Hiba (Thujopsis dolabrata) y cedro rojo occidental (Thuja plicata). Se puede extraer fácilmente de la madera de cedro con disolvente y ultrasonidos.[4]
Hinokitiol está estructuralmente relacionado con la tropolona (tropolone), que carece del sustituyente isopropilo. Las tropolonas son agentes quelantes bien conocidos (chelating agentes).