El director ejecutivo de la empresa, Iulian Scorpan, es un ex piloto de Air Moldova.

En febrero de 2020, las autoridades de aviación moldavas declararon que HiSky no había obtenido un certificado de operador aéreo debido a irregularidades encontradas durante el proceso de certificación, y que se había iniciado una investigación. Uno de los problemas observados es que Cobrex Trans, la aerolínea que se suponía que operaría los Airbus A320 en nombre de HiSky, aún no tiene este tipo de aeronave en su flota. Según la Autoridad de Aviación Civil de la República de Moldavia, a 12 de mayo de 2020 HiSky todavía no tenía licencia para operaciones comerciales. Al mismo tiempo, la compañía ofrecía billetes para vuelos con origen en Chisinau a través de su propio sitio web. La aerolínea había declarado entonces sus planes de lanzar vuelos en julio con dos aviones de la familia Airbus A320 de Air Lease Corporation.

HiSky se vio obligada a retrasar el lanzamiento de sus rutas varias veces a raíz de la pandemia de COVID-19. A partir del 18 de septiembre de 2020, la aerolínea eliminó por completo su programa planificado. Sin embargo, el 11 de diciembre de 2020, la aerolínea obtuvo el certificado operativo en Rumanía y el 19 de febrero de 2021 la aerolínea obtuvo el certificado operativo en Moldavia.

El 22 de febrero de 2021, la aerolínea anunció que comenzaría a volar a Dublín y Lisboa desde su primer centro en Cluj-Napoca, Rumanía. A partir del 28 de abril de 2021, HiSky Airlines lanzó nuevos vuelos desde Chisinau a París, desde París y Frankfurt a Baia Mare, desde el 29 de abril desde Dublín a Iasi, desde el 1 de mayo desde Frankfurt a Satu Mare y desde Chisinau a Frankfurt.

En la actualidad, HiSky opera las siguientes aeronaves:^[2]​

Por su parte, HiSky Europe opera la siguiente flota de aviones:^[3]​