Clapp nació en North Conway, New Hampshire. Se graduó en el Williams College en 1971. En Williams College, conoció a los frecuentes colaboradores David Strathairn y John Sayles. Clapp también estudió en el Instituto Nacional de Teatro en el Centro de Teatro Eugene O'Neill (otoño de 1970).

Clapp ha aparecido en numerosos programas de televisión como Check it Out! y Night Court, así como numerosas obras de teatro. Sus créditos cinematográficos incluyen Return of the Secaucus 7 (1980), Running (1979), Matewan (1987), Eight Men Out (1988, como el receptor de los Chicago White Sox Ray Schalk), Termini Station (1989), The Rage: Carrie 2 (1999), Rules of Engagement (2000), Sunshine State (2002) y Flags of Our Fathers (2006) como General del Cuerpo de Marines de los Estados Unidos. Holland Smith. Apareció en el episodio "Vortex" de Star Trek: Deep Space Nine. De 1993 a 2005, Clapp interpretó al detective Greg Medavoy en NYPD Blue. Ganó un Emmy por el papel.

En 2007, apareció como el entrenador Mad Maddox en The Game Plan. En Broadway, apareció más recientemente en el renacimiento de la obra ganadora del Premio Pulitzer de David Mamet, Glengarry Glen Ross, donde fue nominado a un Premio Tony a la Mejor Actuación por un Actor Destacado en una Obra. También interpretó a Alan Silver en el episodio Holiday Spirit en Ghost Whisperer (3x10).

En 1995, interpretó al Padre Paul en Her Hidden Truth. En 2007, Clapp do voz a Horny the Clown en la película de terror Drive-Thru. Más tarde ese año, Clapp también apareció como Det Dick Walenski en "In Name and Blood", episodio 2 de la temporada 3 de Criminal Minds. Clapp interpretó a un oficial de policía corrupto en un episodio de 2008 de Cold Case. Interpretó al antagonista principal, el general. Peter Randall en el videojuego Prototype. Clapp interpreta al padre de Ellen (Rose Byrne) en el programa F/X Damages.

En 2014, Clapp comenzó a interpretar un papel recurrente como Capellán Orlovsky en Chicago Fire.

En 2021, Clapp tuvo un papel modesto pero crítico en la aclamada serie de HBO Mare of Easttown, interpretando al testigo clave Pat Ross.

Clapp estuvo casado anteriormente con la actriz Deborah Taylor de 1986 a 1999. Se casó con Elisabeth Gordon, a quien conoció a través de un amigo común, el 5 de noviembre de 2016.

• 1979 Running
• 1980 Return of the Secaucus 7
• 1987 Matewan
• 1988 Eight Men Out
• 1989 Termini Station
• 1989 Gross Anatomy
• 1994 April One
• 1999 The Rage: Carrie 2
• 2000 Rules of Engagement
• 2001 Skeletons in the Closet
• 2002 Sunshine State
• 2002 Moonlight Mile
• 2004 The Sure Hand of God
• 2006 Flags of Out Fathers
• 2007 Drive-Thru
• 2007 The Game Plan
• 2009 Falling Up
• 2009 The Funk Parlor
• 2010 The Grind
• 2015 Peter and John
• 2015 The Perfect Guy
• 2016 Dead Billy
• 2021 Blood Brothers: Civil War

• 1984 The Other Kingdom
• 1985 Hangin' In
• 1985 Evergreen
• 1985 Letting Go
• 1985 ABC Weekend Special
• 1985–1988 Check It Out!
• 1986 The Right of the People
• 1987 Hands of a Stranger
• 1988 Katts and Dog
• 1988 Breaking All the Rules
• 1989 Knightwatch
• 1989 Pequeños sacrificios
• 1989 The Private Capital
• 1990 Dear John
• 1990 Family of Spies
• 1990 Blind Faith
• 1990 Night Court
• 1990 Top Cops
• 1990 Cop Rock
• 1990 The Secret Life of Archie's Wife
• 1990-1993 E.N.G.
• 1991 Fever
• 1991 Mission of the Shark
• 1992 The Wonder Years
• 1992 Street Legal
• 1993 Bonds of Love
• 1993 Kiss of a Killer
• 1993 Civil Wars
• 1993 Family of Strangers
• 1993 Cheers
• 1993 Star Trek: Deep Space Nine
• 1993 FBI: The Untold Stories
• 1993 In the Line of Duty: Ambush in Waco
• 1993 Wings
• 1993–2005 NYPD Blue
• 1995 Abandoned and Deceived
• 1995 The Outer Limits
• 1995 Her Hidden Truth
• 1996 The Morrison Murders: Based on a True Story
• 1997 Badge of Betrayal
• 1997 Dead Man's Gun
• 2003 Less than Perfect
• 2005 Without a Trace
• 2005-2006 Deadwood
• 2006 Law & Order: SVU
• 2006 Monk
• 2007 CSI: Crime Scene Investigation
• 2007 Halfway Home
• 2007 Criminal Minds
• 2007 Private Practice
• 2007 Ghost Whisperer
• 2007–2012 Damages
• 2008 Cold Case
• 2009 Taking Chance
• 2011 In Plain Sight
• 2013 Perception
• 2013 Grey's Anatomy
• 2013 Mob City
• 2014–2018 Chicago Fire
• 2016 Elementary
• 2021 Mare of Easttown
• 2021 American Rust