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Glicirricina

Summary

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Este aviso fue puesto el 22 de julio de 2015.

La glicirricina (ácido glicirricínico, glicirrinato) es un compuesto natural (que se encuentra principalmente en la raíz del regaliz, Glycyrrhiza glabra) que tiene propiedades como antiherpético para el herpes simple tipo I, II, Zóster y el virus de papiloma humano. La glicirricina tiene efecto antiviral; inhibe la replicación del VIH[2]​ y SARS-asociados[3]​[4]​ [5]​ en células humanas. También se usa por sus propiedades edulcorantes, antiinflamatorias y expectorante; aumenta la secreción de mucus originando así a nivel gastrointestinal una acción antiácida y antiulcerosa. Tiene una estructura química muy similar a la aldosterona, hormona de actividad mineralocorticoide, que actúa a nivel de túbulos renales originando retención de sodio y de agua, y también pérdida de potasio a este nivel, pudiendo originar edema e hipertensión.

 
Glicirricina
Nombre IUPAC
(3β,18α)-30-hydroxy-11,30-dioxoolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
General
Otros nombres Epigen, Glycyron
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
42H
62O
16
Identificadores
Número CAS 1405-86-3[1]​
ChEBI 15939
ChEMBL 441687
ChemSpider 14263
DrugBank DB13751
PubChem 128229
UNII 6FO62043WK
KEGG C02284
O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1
Key: LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 822,93 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La glicirricina tiene efectos mineralocorticoides indirectos y es este su principal efecto secundario. También inhibe el metabolismo del cortisol, y tiene cierta acción bacteriostática y antiviral. Se la utiliza mucho en la industria del tabaco para mejorar el sabor de este.

Características químicas

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La glicirricina es un saponósido triterpénico, que se encuentra en forma de sal de calcio o potasio en la raíz del regaliz. Es un glucósido que le da al regaliz su sabor dulce característico, que es más dulce que el azúcar de caña.

La glicirricina, al ser metabolizada por la flora intestinal, se convierte en ácido glicirretínico, metabolito activo.[6]​

Usos No Biológicos

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Se utiliza como saborizante en algunos dulces, bebidas y productos farmacéuticos por su dulzura.

Efecto Biológico

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Antiiflamatorio: Inhibe enzimas como la 15-hidroxiprostaglandina deshidrogenasa que degradan prostaglandinas, aumentando su efecto protector en la mucosa gástrica.[7]​

Antiviral: Tiene efecto contra ciertos virus como el virus del herpes simple o virus de la hepatitis.[7]​

  • Virus de Hepatitis B[8]​
  • SARS-CoV-2,[5]​[3]​[4]​ agente causal del COVID-19.
  • Virus de Hepatitis C[9]​
  • Virus de la Inmunodeficiencia Humana, VIH[10]​[11]​[12]​
  • Virus del Herpes [13]​

Antioxidante: Reduce el daño oxidativo celular.[14]​

Inmunomodulador: Modula la actividad de células inmunes, especialmente en enfermedades autoinmunes o inflamatorias.

Antiespasmódico y antitusivo: Razón por la cual se usa en jarabes para la tos.

Efecto Antiviral contra VIH

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La glicirricina y su metabolito, el ácido glicirricínico, han demostrado en estudios in vitro la capacidad de inhibir la replicación del VIH. Se cree que interfiere con etapas específicas del ciclo viral, como la entrada del virus en las células o la actividad de la transcriptasa inversa.[11]​

La mayoría de los estudios se han realizado en laboratorio (in vitro) o en modelos animales, y faltan ensayos clínicos robustos en humanos que confirmen su eficacia y seguridad. Además, la biodisponibilidad de la glicirricina en el cuerpo humano puede ser baja, lo que limita su aplicación práctica.[12]​

Aplicaciones clínicas

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  • Tratamiento sintomático de úlceras gástricas (como parte del DGL, o regaliz deglicirricinado). Tiene efectos antiinflamatorios y protectores de la mucosa gástrica, posiblemente al aumentar la producción de moco y reducir la actividad de Helicobacter pylori.
  • Alivio de síntomas respiratorios, ya que tiene propiedades expectorantes y antiinflamatorias al reducir la inflamación de las vías respiratorias, facilita la expulsión de la mucosidad y puede tener efectos antivirales contra patógenos respiratorios.
  • Tratamientos dermatológicos homeopáticos.[15]​
  • Su uso en medicina tradicional y en la medicina china, japonesa (kampo) y ayurvédica es extenso.

Toxicidad

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El consumo excesivo de glicirricina puede llevar a un síndrome pseudo-hiperaldosteronémico, donde hay hipertensión arterial, hipopotasemia, alcalosis metabólica, retención de sodio y agua, debilidad muscular.[16]​

  • Esto ocurre porque inhibe la enzima 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 2, permitiendo que el cortisol active los receptores de aldosterona, causando efectos similares a un exceso de esta hormona.[17]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ H Sasaki, M Takei, M Kobayashi, RB Pollard, F Suzuki (2002). «Effect of Glycyrrhizin, an Active Component of Licorice Roots, on HIV Replication in Cultures of Peripheral Blood Mononuclear Cells from HIV-Seropositive Patients». Pathobiology. 
  3. ↑ a b Ameri, Ali; Farashahinejad, Mehdi; Davoodian, Parivash; Safa, Omid; Kusha, Amin; Dadvand, Habib; Hassanipour, Soheil; Fathalipour, Mohammad (2023-12). «Efficacy and safety of licorice (Glycyrrhiza glabra) in moderately ill patients with COVID-19: a randomized controlled trial». Inflammopharmacology (en inglés) 31 (6): 3037-3045. ISSN 0925-4692. doi:10.1007/s10787-023-01352-4. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  4. ↑ a b Prof J Cinatl, B Morgenstern, G Bauer, Prof P Chandra, Prof H Rabenau, Prof HW Doerr  (14 de junio de 2003). «Glycyrrhizin, an active component of liquorice roots, and replication of SARS-associated coronavirus». The Lancet. 
  5. ↑ a b Buder, Felix; Selejan, Simina-Ramona; Hohl, Mathias; Kindermann, Michael; Herr, Christian; Lepper, Philipp M.; Bals, Robert; Salzberger, Bernd et al. (17 de octubre de 2022). «Glycyrrhizin through liquorice intake modulates ACE2 and HMGB1 levels—A pilot study in healthy individuals with implications for COVID-19 and ARDS». En Zissel, Gernot, ed. PLOS ONE (en inglés) 17 (10): e0275181. ISSN 1932-6203. doi:10.1371/journal.pone.0275181. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  6. ↑ Glycyrrhiza uralensis Fisch. ex DC., Glycyrrhiza inflata Batalin, Glycyrrhiza glabra L.. CRC Press. 15 de diciembre de 2010. pp. 412-415. ISBN 978-1-4200-7326-3. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  7. ↑ a b Fiore, Cristina; Eisenhut, Michael; Krausse, Rea; Ragazzi, Eugenio; Pellati, Donatella; Armanini, Decio; Bielenberg, Jens (20 de septiembre de 2007). «Antiviral effects of Glycyrrhiza species». Phytotherapy Research 22 (2): 141-148. ISSN 0951-418X. doi:10.1002/ptr.2295. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  8. ↑ Hayashi, Jun; Kajiyama, Wataru; Noguchi, Akinori; Nakashima, Koya; Hirata, Miki; Hayashi, Shin; Kashiwagi, Seizaburo (1991-12). «Glycyrrhizin withdrawal followed by human lymphoblastoid interferon in the treatment of chronic hepatitis B». Gastroenterologia Japonica 26 (6): 742-746. ISSN 0435-1339. doi:10.1007/bf02782862. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  9. ↑ Melhem, Alla; Stern, Mirela; Shibolet, Oren; Israeli, Eran; Ackerman, Zvi; Pappo, Orit; Hemed, Nilla; Rowe, Mina et al. (2005-09). «Treatment of Chronic Hepatitis C Virus Infection via Antioxidants: Results of a Phase I Clinical Trial». Journal of Clinical Gastroenterology (en inglés) 39 (8): 737-742. ISSN 0192-0790. doi:10.1097/01.mcg.0000174023.73472.29. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  10. ↑ Li, Kui (2 de abril de 2020). «Corona virus disease 2019: hysteresis effect of chest CT and the correlation of its severity with lymphocyte count in peripheral blood». doi.org. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  11. ↑ a b Ito, Masahiko; Sato, Akihiko; Hirabayashi, Kazuhiro; Tanabe, Fuminori; Shigeta, Shiro; Baba, Masanori; De Clercq, Erik; Nakashima, Hideki et al. (1988-12). «Mechanism of inhibitory effect of glycyrrhizin on replication of human immunodeficiency virus (HIV)». Antiviral Research 10 (6): 289-298. ISSN 0166-3542. doi:10.1016/0166-3542(88)90047-2. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  12. ↑ a b Hattori, Toshio; Ikematsu, Shojiro; Koito, Atsushi; Matsushita, Shuzo; Maeda, Yosuke; Hada, Masao; Fujimaki, Michio; Takatsuki, Kiyoshi (1989-06). «Preliminary evidence for inhibitory effect of glycyrrhizin on HIV replication in patients with AIDS». Antiviral Research 11 (5-6): 255-261. ISSN 0166-3542. doi:10.1016/0166-3542(89)90035-1. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  13. ↑ Baba, Masanori; Shigeta, Shiro (1987-02). «Antiviral activity of glycyrrhizin against varicella-zoster virus in vitro». Antiviral Research 7 (2): 99-107. ISSN 0166-3542. doi:10.1016/0166-3542(87)90025-8. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  14. ↑ Bakr, Alaa F.; Shao, Ping; Farag, Mohamed A. (2022-05). «Recent advances in glycyrrhizin metabolism, health benefits, clinical effects and drug delivery systems for efficacy improvement; a comprehensive review». Phytomedicine 99: 153999. ISSN 0944-7113. doi:10.1016/j.phymed.2022.153999. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  15. ↑ «Issue Information». Phytotherapy Research 32 (9): 1651-1652. 2018-09. ISSN 0951-418X. doi:10.1002/ptr.5921. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  16. ↑ Isbrucker, R.A.; Burdock, G.A. (2006-12). «Risk and safety assessment on the consumption of Licorice root (Glycyrrhiza sp.), its extract and powder as a food ingredient, with emphasis on the pharmacology and toxicology of glycyrrhizin». Regulatory Toxicology and Pharmacology 46 (3): 167-192. ISSN 0273-2300. doi:10.1016/j.yrtph.2006.06.002. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  17. ↑ Armanini, D.; Fiore, C.; Mattarello, M.; Bielenberg, J.; Palermo, M. (9 de octubre de 2002). «History of The Endocrine Effects of Licorice». Experimental and Clinical Endocrinology & Diabetes 110 (06): 257-261. ISSN 0947-7349. doi:10.1055/s-2002-34587. Consultado el 22 de abril de 2025. 
  •   Datos: Q418705
  •   Multimedia: Glycyrrhizin / Q418705

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