Impulsado por el crecimiento de la improvisación de estilo libre y el aumento de competiciones en países hispanohablantes durante la década de 2010, The Urban Roosters desarrolló un sistema de clasificación para los participantes, basado en el modelo de otros rankings deportivos, como el Ranking ATP del tenis.^{[cita requerida]} Este sistema permitía registrar los resultados de los competidores en distintos eventos de freestyle celebrados en España, con el objetivo de establecer un orden cuantificable de desempeño.^{[cita requerida]}

En el marco de este proceso de sistematización, se seleccionó a los diez freestylers más activos y con mejores resultados en el país para formar una liga profesional con formato de competencia todos contra todos. Este proyecto se concretó en 2017 con la realización de la primera edición de la Freestyle Master Series en España.^[6]​ Posteriormente, el formato fue adoptado en otros países: en 2018 se implementó en Argentina,^[7]​ en 2019 se expandió a Chile y México,^[8]​^[9]​ y en 2020 se introdujo en Perú, aunque la temporada se disputó a inicios de 2021 debido a la pandemia de COVID-19.^[10]​

La expansión continuó en los años siguientes con el inicio de la liga en Colombia en 2022^[11]​ y en el Caribe en 2023. En 2024, se estableció una edición en Brasil, convirtiéndose en la primera liga de FMS en un país no hispanohablante.^[12]​ Ese mismo año se lanzó la FMS World Series, una competencia internacional que reúne a los campeones de las distintas ediciones nacionales.^[13]​

El reglamento de la FMS^[14]​ se puede resumir en 9 puntos principales:

1. Victoria: 3 puntos.
2. Victoria tras réplica: 2 puntos.
3. Derrota: 0 puntos.
4. Derrota tras réplica: 1 punto.
5. El primer puesto se corona como campeón de la FMS.
6. El puesto 9° y 10° descienden directamente (A partir de la temporada 2021 el puesto 11 y 12 descienden directamente).
7. El puesto 8° (el puesto 9° y 10.º desde la temporada 2021) disputa una batalla eliminatoria contra el 3° puesto (y el puesto 4° desde la temporada 2021) del ranking de ascenso, si gana, se mantiene, si pierde, desciende.
8. Los ascensos se rigen según el ranking de ascenso de Urban Roosters.
9. Del ranking de ascenso, el 1° y 2° puesto ascienden directamente.

Hasta el momento se han realizado 7 temporadas de la FMS en España, habiéndose realizado un total de 7 en España al ser la primera y menos en el resto, pues empezaron más tarde.^[15]​ La tabla de todos los campeones de FMS sería de la siguiente forma:

_{* Debido a dificultades logísticas derivadas de la Pandemia de Covid-19, la FMS 2020 se alargó hasta parte del año siguiente, provocando un desfase en las temporadas que se ha mantenido hasta el día de hoy.}

• (   ): Campeón.
• (   ): Subcampeón.

• Freestyle
• Rap
• Hip-Hop

• Sitio web oficial de la Freestyle Master Series.