La serie se originó como un minijuego dentro de Dragon Quest III, y resultó tan popular que se decidió que se lanzaría como un juego individual. En una entrevista de 1989, Horii declaró que estaba trabajando en un juego de mesa con el ex editor de Famitsu Yoshimitsu Shiozaki y que valía la pena trabajar en un "género completamente diferente" a los juegos de Dragon Quest. Al crear la primera etapa, una prueba de juego reveló que el tablero era realmente difícil, por lo que se construyó una etapa de práctica y también fue demasiado difícil, lo que llevó a la etapa uno a convertirse en la etapa cuatro. En 2011, el creador del juego Yuji Horii declaró que había considerado llevar Fortune Street al público internacional.

Los juegos son similares al Monopoly: los jugadores lanzan un dado para avanzar alrededor de un tablero, compran propiedades y ganan dinero cuando los oponentes llegan a la propiedad del jugador dueño de la misma, y roban cartas cuando caen en ciertos espacios. Los juegos difieren del Monopoly en que los jugadores pueden comprar y vender acciones de un bloque, afectando el valor de las acciones del bloque comprando o vendiendo las acciones de ese bloque o desarrollando una propiedad de ese bloque propiedad del jugador que aumenta el valor. No es necesario ser dueño de todo el bloque para construir una propiedad, aunque controlar más de una propiedad de un bloque le permite al jugador desarrollar sus propiedades en edificios más grandes y recolectar más de los oponentes. Los jugadores deben recolectar un conjunto de cuatro palos para subir de nivel y recolectar oro adicional cuando pasan la posición/banco inicial. En la mayoría de las versiones, hasta cuatro jugadores pueden competir para ganar cada tablero. Para ganar, un jugador debe regresar al banco con la cantidad requerida del tablero, que incluye el valor total de las acciones del jugador, el valor de la propiedad y el oro en la mano. También se ofrecen minijuegos y un mercado de valores para jugadores más experimentados.

IGN dio la primera localización de la serie en Estados Unidos, llamada "Fortune Street", una calificación de "Buena", por su juego de mesa profundo, pero dijo que podría haber sido más interactivo. Siliconera señaló que la introducción de personajes de franquicias establecidas de Final Fantasy, Dragon Quest y los juegos de Mario ha aumentado en gran medida la popularidad de los juegos y el intercambio de ideas. Fortune Street, el primer lanzamiento internacional de la serie, fue recibido con críticas mixtas, elogiando la selección de personajes y la jugabilidad profunda, pero menospreciando su largo compromiso de tiempo.

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