Estudió en el Colegio Tabancura donde cursó su enseñanza básica y media. Sus estudios superiores los efectuó en la Pontificia Universidad Católica de Chile, donde obtuvo el grado de Licenciado en Historia.

Asimismo cuenta con dos diplomados y con el grado de Magíster en Gerencia y Políticas Públicas en la Universidad Adolfo Ibáñez y Máster en Business Administration de la Universidad de Los Andes.^[1]​

Está casado con María Magdalena Agüero Aguirre y tiene cinco hijos.

Es militante de Renovación Nacional (RN). Trabajó durante 12 años como director de Desarrollo Comunitario en la Municipalidad de Vitacura, desempeñándose en proyectos del área social como educación y salud, actividad que complementó con la academia en las universidades Adolfo Ibáñez y de Los Andes, junto con sus labores como investigador en el Instituto Libertad.

En las elecciones municipales de 2008 fue elegido como alcalde de la Municipalidad de Lo Barnechea, siendo reelegido en las elecciones de 2012 y 2016. Paralelamente ha sido presidente de la Asociación Municipal de Seguridad Zona Oriente (AMZSO),^[2]​ y vicepresidente de la Mesa Directiva de RN.

Renunció a la alcaldía de Lo Barnechea el 29 de octubre de 2019.^[3]​ Al día siguiente fue designado intendente de la Región Metropolitana de Santiago por el presidente Sebastián Piñera, en reemplazo de Karla Rubilar, quien había sido nombrada ministra Secretaria General de Gobierno de Chile.

El 2 de enero de 2020, los diputados Gabriel Ascencio, Ricardo Celis, Luis Rocafull, Tomás Hirsch, Gael Yeomans, Claudia Mix y Karol Cariola presentaron una acusación constitucional contra Guevara, acusándolo de violación al derecho a reunión y la libertad de expresión respecto de las protestas suscitadas en el marco del estallido social iniciado en octubre de 2019, en especial por el uso de la estrategia de copamiento de las fuerzas de Carabineros en la zona de Plaza Baquedano y sus alrededores, que resultarían con el fallecimiento de Mauricio Fredes, el 27 de diciembre de 2019. Los parlamentarios José Miguel Castro, Pablo Lorenzini, José Miguel Ortiz, Alejandra Sepúlveda y Diego Ibáñez fueron sorteados como integrantes de la Comisión Acusadora.^[3]​

La defensa de Guevara alegó falta de estándares de convicción de la prueba o de evidencia de infracción jurisdiccional, pues se basarían en notas de la prensa y publicaciones de redes sociales, y que los actos de violencia policial no podrían ser atribuidas a su persona, sino que a Carabineros, distinguiendo entre las funciones de las fuerzas policiales y las del intendente.^[3]​

La Cámara de Diputados aceptó la admisibilidad de la acusación el 23 de enero, el resultado de la admisibilidad de la acusación fue el siguiente:

Tras la aprobación de la Cámara de Diputadas y Diputados pasa al Senado,^[4]​ donde se rechazó la acusación por no alcanzar el quorum requerido, la acusación contó con 18 votos a favor, 15 en contra y dos abstenciones, el 4 de febrero.^[5]​

En julio de 2021, cuando el cargo de intendente regional fue reemplazado por el de delegado presidencial, Guevara fue ratificado en su puesto por el presidente Sebastián Piñera. Desempeñó sus funciones hasta octubre de 2021, cuando renunció luego de que la Contraloría General de la República ordenó un sumario en su contra debido a una licitación que había ganado su hermano en la comuna de La Granja.^[6]​^[7]​

En octubre de 2024 fue electo Concejal en San Miguel.

En octubre de 2006 la cónyuge de Guevara, María Magdalena Agüero, presentó una denuncia por violencia intrafamiliar en su contra, donde se detalla el sufrimiento de maltrato verbal y físico. La denuncia fue posteriormente retirada por Agüero. Estos hechos fueron dados a conocer públicamente en 2016. El matrimonio emitió un comunicado donde afirman que, si bien habían pasado por una crisis familiar y matrimonial, «nunca hubo hechos de agresión o de violencia, como los erróneamente señalados».^[8]​^[9]​

En 2020 la Coordinadora 8M respondió a Guevara, quien como intendente de Santiago se negaba a autorizar la marcha por el Día Internacional de la Mujer, afirmando que «sabemos que el intendente Guevara es un agresor de mujeres y como feministas no estamos en condiciones ni dispuestas a negociar con él».^[10]​

El 31 de agosto de 2021 a raíz de las denuncias de malversación de fondos públicos en Vitacura, el actual alcalde de Lo Barnechea Cristóbal Lira (UDI) solicitó a través de un oficio a la Contraloría General de la República "incorporar en su plan de auditoría la fiscalización de los recursos públicos otorgados por la Municipalidad de Lo Barnechea a sus corporaciones, organizaciones funcionales y asociaciones durante la gestión anterior y la actual", administración anterior que era comandada por Felipe Guevara. También Lira denunció ante el Ministerio Público el no pago de derechos de publicidad y ocupación de un letrero ubicado en calle Raúl Labbé por parte de la empresa Global Media S.A., calculando un perjuicio de 1.800 millones de pesos entre 2017 y 2020.^[11]​^[12]​ El 3 de septiembre Guevara declaró a La Tercera que no existían irregularidades con la empresa Global Media S.A.,^[13]​ sin embargo, el pasado 13 de julio la Corte Suprema ratificó que Guevara otorgó un permiso ilegal a dicha empresa para publicidad en 70 puntos de bien nacional de uso público de Lo Barnechea.^[14]​

El 1 de octubre de 2021, se reveló que Contraloría le abrió un sumario a Guevara, debido a un eventual conflicto de interés, que se le adjudicara un contrato por más de 6.770 millones de pesos a su hermano, Matías Guevara Stephens quién tenía participación en las constructora, para la realización millonario proyecto del Polideportivo San Gregorio en La Granja, el cual se dejó abandonado con un 52% de avance de la obra.^[15]​^[16]​ Debido a esta acusación, Guevara renunció a su cargo de delegado presidencial.^[7]​

• Elecciones parlamentarias de 1997, candidato a diputado por el Distrito N.°33 (Codegua, Coinco, Coltauco, Doñihue, Graneros, Machalí, Malloa, Mostazal, Olivar, Quinta de Tilcoco, Rengo y Requinoa)^[17]​

• Elecciones municipales de 2008, para la alcaldía de Lo Barnechea.^[18]​

• Elecciones municipales de 2012, para la alcaldía de Lo Barnechea.^[19]​

• Elecciones municipales de 2016, para la alcaldía de Lo Barnechea.^[20]​

Concejales para la comuna de San Miguel (Se consideran sólo los candidatos que resultaron elegidos para el Concejo Municipal)^[21]​

• Felipe Guevara Stephens en X (antes Twitter)