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Febrifuguina 
Summary
La febrifuguina es un alcaloide quinazolónico aislado originalmente de la hierba china Dichroa febrifuga. También están presentes en las plantas del género Hydrangea.[2][α]=D25 = +6° (c = 0.5 en cloroformo); [α]D25 = +28° (c = 0.5 en etanol).
| Febrifuguina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 3-{3-[(2S,3R)-3-Hidroxipiperidin-2-il]-2-oxopropil}quinazolin-4(3H)-ona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C16H19N3O3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 24159-07-7[1] | |
| ChEBI | 4994 | |
| ChEMBL | CHEMBL479432 | |
| ChemSpider | 56900 | |
| PubChem | 63224 | |
| KEGG | C10677 | |
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O=C1c3ccccc3/N=C\N1CC(=O)C[C@@H]2NCCC[C@H]2O
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InChI=InChI=1S/C16H19N3O3/c20-11(8-14-15(21)6-3-7-17-14)9-19-10-18-13-5-2-1-4-12(13)16(19)22/h1-2,4-5,10,14-15,17,21H,3,6-9H2/t14-,15+/m0/s1
Key: FWVHWDSCPKXMDB-LSDHHAIUSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales dimórficos, agujas(etanol) | |
| Densidad | 1,39 kg/m³; 0,00139 g/cm³ | |
| Masa molar | 301,34 g/mol | |
| Punto de fusión | 139 °C (412 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Altamente soluble en metanol con cloroformo y etanol; poco soluble en agua, acetona y cloroformo. Prácticamente insoluble en éter etílico, benceno, éter de petróleo. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La febrifuguina presenta propiedades antimaláricas y su derivado halogenado ha sido utilizado en medicina veterinaria como coccidiostático.[3]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ McLaughlin, Noel P.; Evans, Paul. Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (−)-Febrifugine and Halofuginone. The Journal of Organic Chemistry (2010) v.75(2):p.518–21.
- ↑ Debanjan Sen, Anirban Banerjee,1 Ashoke Kumar Ghosh, and Tapan Kumar Chatterjee. Synthesis and antimalarial evaluation of some 4-quinazolinone derivatives based on febrifugine. J. Adv. Pharm. Technol. Res. (2010) v.1(4):p.401–405
Datos: Q5413935
