El escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico blanco cristalino medianamente tóxico, derivado del indol (el que, a pesar de su nombre, no es un alcohol). Se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla y en las heces (es producido a partir de la metabolización del aminoácido triptófano por microorganismos en el tracto digestivo de los mamíferos). Tiene un fuerte olor característico de las heces; pero también se encuentra en baja concentraciones en flores y aceites esenciales, incluido los de las flores de naranja, jazmín y Ziziphus mauritiana (por lo que así se lo identifica como floral). Se emplea como fragancia y fijador en muchos perfumes y como un compuesto aromático. Su nombre deriva de la raíz griega σκατός- (skato-), que significa excremento (de lo cual se deriva el calificativo escatológico), y fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919).[2]
Escatol | ||
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![]() Estructura en 3d | ||
Nombre IUPAC | ||
3-metilindol | ||
General | ||
Otros nombres | 4-metil-2,3-benzopirrol | |
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C9H9N | |
Identificadores | ||
Número CAS | 83-34-1[1] | |
ChEBI | 9171 | |
ChEMBL | CHEMBL1329793 | |
ChemSpider | 6480 | |
PubChem | 6736 | |
UNII | 9W945B5H7R | |
KEGG | C08313 | |
InChI=InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
Key: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Cristalino blanco | |
Masa molar | 131,17 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Original: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
Brieger (1877), página 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces)Traducción: Estaba ocupado inicialmente con la investigación de los compuestos volátiles de excremento en solución ácida; así como las sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia que está relacionada al indol y que llamaré "escatol".