Nació en Erba, Lombardía, Italia, el 10 de diciembre de 1956 y se crio en Asso.^[1]​^[2]​ Según una entrevista en TV2000, desde los cuatro o cinco años tenía inclinación hacia el sacerdocio.^[3]​ Siendo escolar en Asso, conoció a un sacerdote de los Misioneros de la Consolata, quien lo invitó a unirse a la comunidad.^[3]​ Luego entró en esa comunidad cuando era joven y comenzó su formación sacerdotal. Durante su noviciado con las Consolatas, conoció a un monje que acompañaba a su clase en un retiro espiritual, lo que lo impulsó a pensar en la vida contemplativa.^[3]​ Continuó estudiando filosofía durante dos años en Turín y teología durante tres años en Londres, obteniendo una maestría en estudios religiosos y su licenciatura en Teología Sagrada. El 3 de septiembre de 1978 hizo su primera profesión como miembro de los Misioneros de la Consolata, y fue ordenado sacerdote el 3 de julio de 1982.^[1]​^[4]​ Celebró su primera misa en Asso, donde aún vive su familia.^[2]​

Después de su ordenación, sirvió como vicerrector del seminario menor de Bevera di Castello Brianza y luego obtuvo su licenciatura en Sagrada Teología y doctorado en Sagrada Teología en la Universidad Católica de Lovaina. En 1987, dejando los Misioneros de la Consolata, entró en el monasterio benedictino de la Abadía de Praglia en Padua.^[1]​^[4]​ En 1988, sirvió como traductor para los angloparlantes en el Capítulo General Benedictino de ese año.^[5]​ Dos años más tarde se trasladó a la Abadía de la Madonna della Scala en Noci, Bari. En 1992 emitió los votos solemnes y posteriormente fue editor de la revista «La Scala» de 1990 a 2014, maestro de novicios de 1993 a 1999 y prior administrador de 2004 a 2006.^[1]​^[4]​ En 2006, fue elegido abad de Madonna Della Scala y bendecido como abad el 7 de octubre del mismo año. Desempeñó diversos cargos administrativos tanto para la Congregación Subiaco Cassinese como vicepresidente de la Conferencia Monástica Italiana desde 2008.^[1]​^[4]​

El 23 de octubre de 2014, el papa Francisco lo nombró abad territorial de la Abadía territorial de Montecasino, limitando al mismo tiempo su territorio al propio monasterio.^[6]​^[7]​ Fue instalado como abad por el cardenal Marc Ouellet en noviembre del mismo año en la Catedral de Santa María Assunta, convirtiéndose en el 192.º abad de Montecassino.^[8]​ En 2015, la Conferencia Episcopal Italiana lo nombró miembro de su Comisión de Liturgia.^[1]​ En 2018, se anunció que iba a bendecir un monumento a los soldados fallecidos en conmemoración de la Batalla de Montecassino, que incluía un paracaídas en un aparente homenaje a las tropas Fallschirmjäger de la 1.ª División de Paracaidistas que murieron durante la batalla.^[9]​^[10]​ Negó haber recibido tal invitación y afirmó que no asistiría al evento, que finalmente fue cancelado debido a la controversia.^[9]​

En junio de 2022, el Papa Francisco nombró a Ogliari abad de San Pablo Extramuros, y en julio del mismo año fue nombrado miembro del Dicasterio para los Obispos junto a dos mujeres, las primeras en servir en dicho dicasterio.^[1]​^[4]​^[11]​ Fue seleccionado como uno de los dos oradores de la Congregación General de Cardenales para el cónclave de 2025 junto con Raniero Cantalamessa. Habló el lunes 28 de abril y reflexionó sobre las necesidades de la Iglesia en relación con el próximo cónclave, así como sobre la importancia de la sinodalidad.^[12]​^[13]​^[14]​^[15]​ Habla con fluidez inglés, flamenco y su lengua materna, el italiano.^[5]​ También escribe sobre temas espirituales y teológicos, habiendo publicado numerosos artículos y libros.^[4]​