Shepherd nació en 1886 en Potters Bar, Middlesex, Inglaterra.

Consiguió trabajo como camarera a los 16 años en el Alexandra Palace, en el norte de Londres, para poder ver al compositor John Philip Sousa.

Allí se ofreció como voluntaria para sustituir a la esposa lesionada del showman Samuel Cody en su espectáculo de tiro al blanco.^[1]​^[2]​ Con los ojos vendados, Cody disparó a un huevo falso sobre la cabeza de Shepherd.^[2]​^[3]​^[4]​^[5]​^[6]​

En 1904, Cody le presentó a un aeronauta que se dedicaba a los espectáculos aéreos, Auguste Gaudron, para cuyo equipo de exhibición empezó a trabajar ese mismo año.^[7]​ Para las exhibiciones de paracaidismo, Shepherd ascendía en un trapecio colgado debajo de un globo aerostático a una altura de seiscientos a mil doscientos metros antes de dejarse caer en paracaídas.^[8]​

En una ocasión, tanto el globo como el paracaídas le fallaron y se elevó hasta los casi cuatro mil seiscientos metros. A esta altura, tanto el frío como la falta de oxígeno amenazaron su seguridad. El globo aterrizó antes de que fuera demasiado tarde.

Este incidente precedió a otro posterior más grave durante un salto de exhibición el 9 de junio de 1908. Shepherd había ascendido con otra paracaidista, Louie May.^[7]​ Durante el descenso, el paracaídas de May no se soltó, lo que llevó a Shepherd a pedirle a May que se abrazara a ella con los brazos y las piernas para que pudieran descender juntas con el paracaídas de Shepherd.^[9]​ Con el lastre adicional de May, Shepherd descendió demasiado rápido y quedó paralizada por el impacto del aterrizaje.^[10]​ Estuvo en cama, incapaz de moverse, durante semanas. Un médico le recetó terapia electroconvulsiva, que finalmente la curó en cuestión de semanas. Tras recuperarse, volvió a actuar, y volvió a volar en la localidad de Ashby-de-la-Zouch.^[11]​

La paracaidista Edith Maud Cook murió a causa de las heridas sufridas tras de un salto desde un globo en Coventry el 9 de julio de 1910, cuando una ráfaga de viento la arrojó al techo de una fábrica y su paracaídas colapsó, dejándola caer desde allí. Shepherd debía dar el salto en Coventry, pero Cook la sustituyó ese día.^[12]​

Según una entrevista en la revista BBC History, a Shepherd le gustaba «subir alto, porque estaba convencida de que, si tenía que matarme, ¡prefería matarme del todo, en condiciones!» Shepherd recordó que en una ocasión estuvo a punto de aterrizar sobre un tren de vapor: «Ese maquinista fue prudente: activó el soplador de vapor y me arrojó a un canal en Grantham».^[13]​ En 1912, alegó escuchar una voz en pleno salto que le instaba a no volver a saltar, y nunca más lo hizo.^[14]​

Durante la Primera Guerra Mundial, se unió a la Women's Volunteer Reserve como conductora de un camión de municiones.^[15]​ Entonces conoció al Capitán Percy Sedgwick, de quien era chófer. Más tarde, en 1919 se casaron y adoptó el nombre de casada Elizabeth Sedgwick. Tuvieron una hija, Molly Sedgwick.^[16]​

En la Segunda Guerra Mundial, Shepherd fue mariscal voluntaria de un refugio antiaéreo, en un arenal cerca de Lewisham, al sureste de Londres, Inglaterra.^[17]​ Voló con el equipo de exhibición de paracaidismo del Regimiento de Paracaidistas inglés, los Red Devils, unos años antes de morir a la edad de 96 años.

Hay una carretera con el nombre de Shepherd en la localidad en la que volvió a volar tras quedar paralizada, Ashby-de-la-Zouch. Dolly Shepherd Close está en Philip Bent Road, aproximadamente a 1 km al oeste del centro de la ciudad.^[16]​

• Rossa Matilde Richter

• Shepherd, Dolly; Hearn, Peter; Sedgwick, Molly (1984). When the 'chute Went Up...: The Adventures of an Edwardian Lady Parachutist (en inglés). London: Robert Hale. ISBN 978-0-7090-1551-2. 
• Sally Lee. (2016) Hang On, Dolly! Pearson plc
• McCombie, Karen (March 2021). The Girl with Her Head in the Clouds: The Amazing Life of Dolly Shepherd (en inglés). Edinburgh, Scotland: Barrington Stoke. ISBN 978-1-78112-945-6. 
• women_history_trails - Haringey Council
• Cadogan, Mary (1993). Women with Wings: Female Flyers in Fact and Fiction (en inglés). Academy Chicago. ISBN 978-0-89733-385-6. 
• Lomax, Judy (1987). Women of the Air (en inglés). Chivers. ISBN 978-0-7451-7072-5. 
• Dolly Shepherd, early parachutist
• Sidney Smith Dolly Shepherd, taking off in her hot air balloon, at the Pickering Gala, on Wednesday 26 July 1911 Beck Isle Museum
• 'Dolly' Shepherd (1887-1983) Aviation Pioneers at Monash University

• Museo de Ashby-de-la-Zouch
• Blog de Dolly Shepherd por Debra Wallace.